Acide nitreux

L'acide nitreux est un composé chimique de formule HNO₂. C'est un monoacide faible que l'on ne connaît qu'en solution pas trop acide (il se dismute au pH bas), et en phase gazeuse. Ses sels (les nitrites) sont stables en solution aqueuse. L'acide nitreux un des réactifs essentiels de la préparation des colorants azoïques. Il est alors préparé in situ par acidification de nitrite de sodium à basse température (environ 5 °C).

Identification
Acide nitreux

Structure de l'acide nitreux cis et trans.
Nom UICPA	acide nitreux nitrite d'hydrogène
N^o CAS	7782-77-6
N^o ECHA	100.029.057
N^o CE	231-963-7
PubChem	24529
ChEBI	25567
SMILES	N(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/HNO2/c2-1-3/h(H,2,3) InChIKey : IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solution bleu pâle
Propriétés chimiques
Formule	H N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	47,013 4 ± 0,000 9 g/mol H 2,14 %, N 29,79 %, O 68,06 %,
pKa	3.35 à 25 °C
Moment dipolaire	1,423 ± 0,005 D (cis) 1,855 ± 0,016 D (trans)[2]
Propriétés électroniques
1^re énergie d'ionisation	≤ 11,3 eV (gaz)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La molécule HNO₂ a été détectée dans le milieu interstellaire dans la composante B du système binaire IRAS 16293−2422 (en)[4].

Description

Son nom systématique est : acide dioxonitrique(III) ou acide nitrique III. Ses sels sont appelés nitrites.

Il est particulièrement instable et se dismute à température ordinaire en monoxyde d'azote NO et en ion nitrate [NO₃]⁻, ainsi que le montre le diagramme de Frost de l'azote donné ci-dessous :

Diagramme de Frost de l'azote

L'azote, qui se trouve à l'état d'oxydation +III, se retrouve, après dismutation, aux états +V et +II.

L'acide nitreux est utilisé pour préparer des dérivés azoïques (azobenzène C₆H₅–N=N–C₆H₅) à partir d'amines aromatiques, par l'intermédiaire de sels de diazonium C₆H₅–N⁺≡N·X⁻.

Son pK_a est de 3,3.

Stockage

On le prépare extemporanément, car il est trop instable pour être stocké en ajoutant de l'acide chlorhydrique à du nitrite de sodium en solution :

NO₂⁻_(aq) + H₃O⁺ → HNO_{2 (aq)} + H₂O_(liq).

Voir aussi

Acide nitrique

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
(en) A. Coutens, N. F. W. Ligterink, J.-C. Loison, V. Wakelam, H. Calcutt, M. N. Drozdovskaya, J. K. Jørgensen, H. S. P. Müller, E. F. van Dishoeck et S. F. Wampfler, « The ALMA-PILS survey: First detection of nitrous acid (HONO) in the interstellar medium », Astronomy & Astrophysics, vol. 623,‎ mars 2019, article n^o L13 (DOI 10.1051/0004-6361/201935040, Bibcode 2019A&A...623L..13C, arXiv 1903.03378, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-2] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

[ouvrage-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[10.1051/0004-6361/201935040-4] (en) A. Coutens, N. F. W. Ligterink, J.-C. Loison, V. Wakelam, H. Calcutt, M. N. Drozdovskaya, J. K. Jørgensen, H. S. P. Müller, E. F. van Dishoeck et S. F. Wampfler, « The ALMA-PILS survey: First detection of nitrous acid (HONO) in the interstellar medium », Astronomy & Astrophysics, vol. 623,‎ mars 2019, article n^o L13 (DOI 10.1051/0004-6361/201935040, Bibcode 2019A&A...623L..13C, arXiv 1903.03378, lire en ligne)