Iodure d'iodométhylzinc

L'iodure d'iodométhylzinc est un composé organozincique de formule chimique IZnCH₂I[2]. Il s'agit d'un intermédiaire réactionnel indispensable notamment aux réactions de Simmons-Smith de cyclopropanation des alcènes, réactions au cours desquelles il se forme par réaction du diiodométhane CH₂I₂ avec le couple zinc-cuivre Zn(Cu)[3] :

Zn_n(Cu) + CH₂I₂ ⟶ IZnCH₂I + Zn_n–1(Cu).

Mécanisme proposé pour la réaction de Simmons-Smith illustrant l'action de l'iodure d'iodométhylzinc.

Identification
Iodure d'iodométhylzinc

N^o CAS	4109-94-8
PubChem	85719222
Propriétés chimiques
Formule	C H₂I₂Zn
Masse molaire[1]	333,22 ± 0,02 g/mol C 3,6 %, H 0,6 %, I 76,17 %, Zn 19,63 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'iodure d'iodométhylzinc peut également être produit en faisant réagir du diazométhane CH₂N₂ avec de l'iodure de zinc ZnI₂ ou du diiodométhane CH₂I₂ avec du diéthylzinc Zn(CH₂CH₃)₂[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 4109-94-8 Zinc, iodo(iodomethyl)- », sur http://www.chemnet.com/ (consulté le 2 mars 2021).
(en) R. D. Smith, H. E. Simmons, William E. Parham et M. D. Bhavsar, « Norcarane », Organic Syntheses,‎ 1961, p. 72 (DOI 10.15227/orgsyn.041.0072, lire en ligne)

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