Acide lactique

L'acide lactique est l'acide organique dont la chaine est composée de trois atomes de carbone, après l'acide acétique à deux atomes de carbone et avant l'acide butyrique qui en a quatre. Le lactate est la base conjuguée de cet acide (autrement dit, la forme ionisée de l'acide lactique). Il est nommé en référence au lait d'où il a été extrait pour la première fois par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele[9], mais il est largement présent (souvent dissocié sous forme de lactate) dans les organismes vivants où il joue un rôle dans divers processus biochimiques (notamment la production d'énergie lors d'effort musculaire anaérobie), et dans des produits d'origine vivante, par exemple dans le vin, certains fruits et légumes, la choucroute et d'autres produits fermentés, etc.

Acide lactique

Énantiomère R de l'acide lactique (en haut, à gauche), S-acide lactique (en haut, à droite) et structure tridimensionnelle du S-acide lactique (en bas).

Identification

Nom UICPA

acide 2-hydroxypropanoïque

N^o CAS

50-21-5 (RS)
79-33-4 (S+ ou L)
10326-41-7 (R- ou D)

N^o ECHA

100.000.017

N^o CE

200-018-0
209-954-4 (RS)
201-196-2 (S)
233-713-2 (R)

Code ATC

G01AD01

N^o E

E270

Apparence

liquide incolore à jaune visqueux ou cristaux incolores à jaunes (DL)[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₆O₃ [Isomères]

Masse molaire[2]

90,077 9 ± 0,003 7 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,

pKa

3,86 (20 °C)[3]

Propriétés physiques

T° fusion

D/L : 16,8 °C[3]
L : 53 °C
D : 53 °C

T° ébullition

122 °C (12 mmHg)[3]

Solubilité

légèrement sol. dans l'éther ;

insol. dans le chloroforme, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone[3]

Miscibilité

miscible avec l'eau, l'alcool, le glycérol, et le furfural, une sol. d'alcool-éther

Masse volumique

1,248 5 g cm⁻³[4]

Point d’éclair

110 °C (coupelle fermée) (DL)[1]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(4.890)+(4.2659E-1)\times T+(-3.5416E-4)\times T^{2}+(1.5688E-7)\times T^{3}+(-2.9209E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
104,522 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	104 484	1 160
378	104,85	123 414	1 370
418	144,85	131 890	1 464
458	184,85	139 765	1 552
498	224,85	147 078	1 633
538	264,85	153 868	1 708
578	304,85	160 173	1 778
618	344,85	166 028	1 843
658	384,85	171 466	1 904
698	424,85	176 518	1 960
738	464,85	181 215	2 012
778	504,85	185 585	2 060
818	544,85	189 653	2 105
858	584,85	193 445	2 148
899	625,85	197 068	2 188

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	200 366	2 224
979	705,85	203 451	2 259
1 019	745,85	206 339	2 291
1 059	785,85	209 047	2 321
1 099	825,85	211 586	2 349
1 139	865,85	213 970	2 375
1 179	905,85	216 209	2 400
1 219	945,85	218 310	2 424
1 259	985,85	220 280	2 445
1 299	1 025,85	222 124	2 466
1 339	1 065,85	223 844	2 485
1 379	1 105,85	225 442	2 503
1 419	1 145,85	226 917	2 519
1 459	1 185,85	228 266	2 534
1 500	1 226,85	229 514	2 548

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{}

1,441 4[4]

Pouvoir rotatoire

\lbrack \alpha \rbrack _{546}^{21,5}

−2,6° (80 g l⁻¹, R)[6]

$\lbrack \alpha \rbrack _{546,1}^{21-22}$ +2,6° (25 g l⁻¹, S)[6]

Précautions

SIMDUT[7]^,[8]

Acide lactique :

Produit non classé

Acide lactique, (dl-) :

E,

Directive 67/548/EEC

Xi

Phrases R : 38, 41,

Phrases S : 26, 39,

Composés apparentés

Isomère(s)

acide 3-hydroxypropanoïque

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide lactique est un acide α-hydroxylé, sa formule brute est C₃H₆O₃ et sa structure se reflète dans son nom systématique, l'acide 2-hydroxypropanoïque.

Chimie

L'atome de carbone 2 portant le groupe hydroxyle est asymétrique rendant la molécule d'acide lactique chirale. Il se présente donc sous forme de deux énantiomères :

(R)-acide lactique ou D(–)-acide lactique ;
(S)-acide lactique ou L(+)-acide lactique.

En solution, le groupe carboxyle -COOH peut perdre un ion H⁺. Ainsi l'acide lactique (C₃H₆O₃) se transforme en ion lactate : CH₃CHOHCOO⁻.

Par contre dans le muscle, il est ajouté au pyruvate (C₃H₃O₃⁻) deux ions H⁺ pour former le lactate (C₃H₅O₃⁻) [10].

L'acide lactique est soluble dans l'eau et considéré comme un acide faible (pKa=3,90), c'est-à-dire que la réaction de dissociation dans l'eau n'est pas totale :

CH₃CHOHCOOH + H₂O ⇄ CH₃CHOHCOO⁻ + H₃O⁺

On trouve donc à la fois en solution l'acide lactique et sa forme basique, l'ion lactate, en proportions variables selon le pH.

Effort musculaire et fermentation lactique

L'ion lactate est l'un des produits-clés de la production d'énergie dans les muscles notamment. La respiration cellulaire (consommation de sucres en vue de produire de l'énergie) peut être décomposée en deux grandes étapes, la première est la glycolyse, la partie cytoplasmique du processus, qui a lieu en l'absence de dioxygène. Elle fournit du pyruvate, lequel alimente la seconde partie, mitochondriale, de la respiration cellulaire (cycle de Krebs et phosphorylation oxydative) qui aboutit à la réduction du dioxygène en eau. À un bout de la chaîne, du glucose est oxydé, et à l'autre, du dioxygène est réduit. L'énergie dégagée est récupérée par la cellule.

Si l'apport en oxygène est supérieur à la consommation de sucre, alors la totalité de l'acide pyruvique produit est immédiatement consommée dans la partie mitochondriale.

Si la consommation de sucre devient supérieure à l'apport en oxygène (efforts intenses) alors une partie de l'acide pyruvique produit en première partie de processus est réduite en acide lactique, ce qui permet au cycle oxydatif de la glycolyse de continuer. C'est une fermentation. La partie mitochondriale est saturée et le rendement énergétique s'en trouve très diminué. Néanmoins, cette théorie consommation de sucre/consommation d'oxygène est remise en question[11]. Quant au rendement énergétique anaérobie, il semble proportionnellement plus élevé que le rendement énergétique aérobie, contrairement à ce qui est admis généralement[12].

Le lactate passe la membrane cellulaire pour se retrouver dans la circulation sanguine. Le foie, les muscles squelettiques, le cœur et le cerveau peuvent utiliser ce substrat pour fournir de l'énergie. Le foie le recycle dans ce qu'on appelle la néoglucogenèse qui resynthétise du glucose pendant qu'une autre partie est oxydée par le myocarde ainsi que par les muscles moins sollicités par l'effort sportif. Le lactate est métabolisé environ une heure après l'effort sans aucune activité post effort sportif, soit bien avant l'apparition des courbatures[13], dont il n'est donc pas responsable.

Fermentation bactérienne

Il existe deux grands types de fermentation bactérienne qui produisent de l'acide lactique : dans le vin et les produits laitiers.

Dans le vin, il s'agit de la fermentation malolactique : l'acide malique, naturellement contenu dans le vin, est dégradé en acide lactique sous l'action des bactéries.
Dans le lait et les produits laitiers, l'acide lactique provient de la dégradation du lactose par les bactéries. Plus un lait est frais, moins il contient d'acide lactique. La concentration en acide lactique dans un lait s'exprime en degré Dornic (°D) : 1 °D correspond à 0,1 g d'acide lactique par litre de lait. Un lait frais contient de 15 à 18 °D, il caille à 60–70 °D.

Les organismes responsables de l'apparition d'acide lactique sont les lactobacilles. Lorsqu'ils opèrent dans la bouche, l'acide lactique produit peut entraîner des caries.

Ce mode de fermentation lactique se produit aussi sur certains légumes (chou = choucroute, et autres légumes dits « lacto-fermentés »). L'acide lactique utilisé comme AHA dans les cosmétiques n'est pas extrait du lait mais, par exemple, du sucre de betterave, de myrtille, etc.

Utilisations

Source[14].

Directement dans l'alimentation humaine

L'acide lactique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme additif (E270) en tant qu'antioxygène, acidifiant ou exhausteur de goût. L’acide lactique se présente aussi sous forme de sels : sel de sodium (E325), de potassium (E326) et calcium (E327). Ces sels sont sous formes de poudre et sont également solubles dans l’eau[15]. Il agit comme agent bactériostatique notamment sur des bactéries pathogènes comme la salmonelle (ou la listeria) et aussi un effet dépresseur d’activité de l'eau[15].

D'après des recherches ayant eu lieu au Québec[16], il semblerait que l'acide lactique soit un des moyens les plus naturels pour prévenir le cancer de la vessie, mais aussi celui de la peau.

En cosmétique

Cet acide est parfois utilisé dans le cadre d'un peeling esthétique, notamment pour les peaux colorées (des gammes de produits de décoloration esthétique sont composées d'acide lactique) ; toutefois, cet acide doit être appliqué sous surveillance d'un dermatologue et dans des conditions de dosage et de dilution spécifique selon le type de carnation du patient.

Comme agent décontaminant et détergent

L'acide lactique a gagné en importance dans l'industrie des détergents après les années 2000. C'est un bon détartrant, un dissolvant à savon et un agent antibactérien. Il est également avantageux sur le plan économique et s'inscrit dans une tendance vers des ingrédients plus sûrs et naturels pour l'environnement. L'acide lactique est utilisé dès lors aux États-Unis pour la décontamination bactérienne des carcasses bovines en abattoir. La viande bovine soumise à cette pratique à d'abord été interdite par l'Union européenne, car l'utilisation de l'acide lactique vise ici à corriger un manque d'hygiène lié à des pratiques d'abattage peu rigoureuses. Dans le cadre du compromis sur l'importation de la viande bovine nord-américaine vers l’Europe à la suite de l'embargo du bœuf aux hormones, cette utilisation a été finalement autorisée après la publication du règlement européen 101/2013 de début février 2013[17]. En Europe, cette pratique est en principe traçable.

Précurseur de matière plastique

L'acide lactique est polymérisé pour donner l'acide polylactique (PLA), une matière plastique biodégradable utilisée notamment pour les imprimantes 3D, pour l'emballage alimentaire et en chirurgie.

Historique

L'acide lactique a été découvert par Carl Wilhelm Scheele (1742-1786).

Commerce

La France, en 2014, est nette importatrice d'acide lactique, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 1 400 €[18].

Notes et références

ACIDE LACTIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« CAS Registry Number: 50-21-5 », sur ntp.niehs.nih.gov (consulté le 14 février 2010)
(en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
(en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman et Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, États-Unis, Merck, 2001, 13^e éd., 2564 p. (ISBN 978-0-911910-13-1)
« Acide lactique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Acide lactique, (dl-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Acide lactique », sur societechimiquedefrance.fr (consulté le 18 septembre 2019)
CH₃COCOO⁻ + 2H⁺ + 2e⁻ $\rightleftharpoons$ CH₃CHOHCOO⁻
(en) George A. Brooks, « The Science and Translation of Lactate Shuttle Theory », Cell Metabolism, vol. 27, n^o 4,‎ avril 2018, p. 757–785 (ISSN 1550-4131, DOI 10.1016/j.cmet.2018.03.008, lire en ligne, consulté le 30 mai 2018)
Luc Léger, Georges Cazorla, Cyril Petibois et Laurent Bosquet, « Lactate et exercice : mythes et réalités », Staps, vol. no 54, n^o 1,‎ 2001, p. 63–76 (ISSN 0247-106X, DOI 10.3917/sta.054.0063, lire en ligne, consulté le 30 mai 2018)
Pascal Prevost, « Courbatures », sur Sciensport, 2006 (consulté le 8 janvier 2008)
U. N. Wiesmann, S. DiDonato et N. N. Herschkowitz, « Effect of chloroquine on cultured fibroblasts: release of lysosomal hydrolases and inhibition of their uptake », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 66, n^o 4,‎ 27 octobre 1975, p. 1338–1343 (ISSN 1090-2104, PMID 4, lire en ligne, consulté le 1^er avril 2018)
C. Chêne (2002), Les acides organiques [PDF], Centre de Ressources Technologiques pour les Entreprises Agro-Alimentaires, http://www.adrianor.com.
(en) « Information canadienne sur la santé, les maladies et les médicaments - salutbonjour.ca », sur canoe.com (consulté le 2 octobre 2021).
Questions réponses au Sénat
« Indicateur des échanges import/export », sur Direction générale des douanes. Indiquer NC8=29181100 (consulté le 7 août 2015)

Voir aussi

Articles connexes

Additif alimentaire
Arôme
Lait et vin
Acide polylactique, polymère biodégradable

Liens externes

[vidéo] « Mojito moléculaire - Cocktail moléculaire - Cuisine Moléculaire - Gastronomie Moléculaire » sur YouTube, 15 novembre 2016.

(Un exemple d'utilisation du lactate de calcium. Ce dernier et l'alginate de sodium sont probablement les additifs les plus populaires dans la gastronomie moléculaire.)

EUR-Lex, « Additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants autorisés »

Bibliographie

Ackerman S.H. et Sachar E.J. (1974), The lactate theory of anxiety: a review and reevaluation, Psychosom. Med., janvier-février 1974, 36 (1), 69-81.

Portail de la vigne et du vin
Portail de la biologie
Portail de la chimie
Portail de l’élevage

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[ICSC-1] ACIDE LACTIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ntp-3] « CAS Registry Number: 50-21-5 », sur ntp.niehs.nih.gov (consulté le 14 février 2010)

[Lange_16ed-4] (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)

[Merck-6] (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman et Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, États-Unis, Merck, 2001, 13^e éd., 2564 p. (ISBN 978-0-911910-13-1)

[7] « Acide lactique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[8] « Acide lactique, (dl-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[9] « Acide lactique », sur societechimiquedefrance.fr (consulté le 18 septembre 2019)

[10] CH₃COCOO⁻ + 2H⁺ + 2e⁻ $\rightleftharpoons$ CH₃CHOHCOO⁻

[11] (en) George A. Brooks, « The Science and Translation of Lactate Shuttle Theory », Cell Metabolism, vol. 27, n^o 4,‎ avril 2018, p. 757–785 (ISSN 1550-4131, DOI 10.1016/j.cmet.2018.03.008, lire en ligne, consulté le 30 mai 2018)

[12] Luc Léger, Georges Cazorla, Cyril Petibois et Laurent Bosquet, « Lactate et exercice : mythes et réalités », Staps, vol. no 54, n^o 1,‎ 2001, p. 63–76 (ISSN 0247-106X, DOI 10.3917/sta.054.0063, lire en ligne, consulté le 30 mai 2018)

[prevost-13] Pascal Prevost, « Courbatures », sur Sciensport, 2006 (consulté le 8 janvier 2008)

[14] U. N. Wiesmann, S. DiDonato et N. N. Herschkowitz, « Effect of chloroquine on cultured fibroblasts: release of lysosomal hydrolases and inhibition of their uptake », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 66, n^o 4,‎ 27 octobre 1975, p. 1338–1343 (ISSN 1090-2104, PMID 4, lire en ligne, consulté le 1^er avril 2018)

[chene-2002-15] C. Chêne (2002), Les acides organiques [PDF], Centre de Ressources Technologiques pour les Entreprises Agro-Alimentaires, http://www.adrianor.com.

[16] (en) « Information canadienne sur la santé, les maladies et les médicaments - salutbonjour.ca », sur canoe.com (consulté le 2 octobre 2021).

[17] Questions réponses au Sénat

[18] « Indicateur des échanges import/export », sur Direction générale des douanes. Indiquer NC8=29181100 (consulté le 7 août 2015)