Métoprolol

Le métoprolol est une molécule chimique avec des propriétés bêta-bloquantes sur le système cardiovasculaire humain. Commercialisé sous plusieurs noms dont Lopressor et Bétaloc, il est disponible sous forme de sel de tartrate ou de succinate.

Identification
Métoprolol

N^o CAS	51384-51-1 (racémique) 37350-58-6 (ancien n° CAS effacé du racémique ) 81024-43-3 R(+) 81024-42-2 S(–) 56392-17-7 (tartrate 2:1) 80274-67-5 (fumarate 2:1) 98418-47-4 (succinate 2:1)
N^o ECHA	100.051.952
N^o CE	253-483-7 257-166-4
Code ATC	C07AB02, C07AB52
ChEBI	6904
SMILES	c1(ccc(CCOC)cc1)OC[C@@H](CNC(C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3 InChIKey : IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₅N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	267,363 9 ± 0,014 9 g/mol C 67,38 %, H 9,42 %, N 5,24 %, O 17,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce médicament est utilisé entre autres en hypertension artérielle, en insuffisance cardiaque, en prévention de l'angine de poitrine.

Le temps de demi-vie est de 3 à 7 heures, dépendant de l'individu, et sa biodisponibilité est d'environ 40 à 50 %. Il est éliminé de manière hépatique, par les cytochromes P450 2D6 (très forte affinité) et 2C19 (faible affinité)

Le métoprolol bloque de manière spécifique les récepteurs β₁, il est donc utilisé de manière préférentielle afin d'éviter les effets secondaires annexes des bêta-bloquantes non sélectifs.

Stéréochimie

Le métoprolol contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémate, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S)[2] :

Énantiomères de métoprolol
numéro CAS : 81024-43-3	numéro CAS : 81024-42-2

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Métoprolol

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 200.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Rote_Liste-2] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 200.