N,N-Diéthyloxamide

Le N,N-diéthyloxamide ou N',N' -diéthyloxamide est un composé organique de formule semi-développée (C2H5)2NCOCONH2. C'est un oxamide asymétrique, les deux substituants éthyle étant sur le même atome d'azote, contrairement à son isomère N,N'-diéthyloxamide.

N,N-diéthyloxamide
Identification
Nom UICPA N',N'-diéthyloxamide
Synonymes

N',N'-diéthyloxamide, N,N-diéthyl-éthanediamide, N1,N1-diéthyl-éthanediamide,

No CAS 74332-61-9
PubChem 13148956
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H12N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 144,171 7 ± 0,006 6 g/mol
C 49,99 %, H 8,39 %, N 19,43 %, O 22,19 %,
Écotoxicologie
LogP 0,04040[2]
Composés apparentés
Isomère(s) N,N'-diéthyloxamide, tétraméthyloxamide

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le N,N-diéthyloxamide peut être synthétisé de trois façons[2]. La meilleure qui a un rendement de 68%, consiste en la réaction de l'oxalate de diéthyle[3],[4] avec l'hexylamine[5] :

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. fiche N',N'-diethyloxamide chez molbase.com
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Diethyl oxalate ≥99%, consultée le 14/12/2106. + [PDF] Fiche MSDS
  4. Fiche Diethyl oxalate sur chemicalbook.com.
  5. Great lakes chemical Italia S.r.l. Patent: EP555893 A1, 1993.
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