Nitramide

Le nitramide est un composé chimique de formule H₂N–NO₂, isomère de l'acide hyponitreux HON=NOH. Les dérivés organiques du nitramide, de la forme R-N(NO₂)-R’, où R et R’ peuvent représenter les deux côtés d'un cycle, sont appelés nitramines et constituent notamment une famille de puissants explosifs, à l'image du tétryl, du RDX, du HMX et du CL-20.

Identification
Nitramide

Mésomérie du nitramide
N^o CAS	7782-94-7
PubChem	24534
ChEBI	29273
SMILES	N[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/H2N2O2/c1-2(3)4/h1H2 Std. InChIKey : SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	H₂N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	62,028 1 ± 0,001 1 g/mol H 3,25 %, N 45,16 %, O 51,59 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La molécule de nitramide serait plane à l'état solide cristallisé mias non plane en phase gazeuse[2].

La synthèse originale de Thiele et Lachman impliquait l'hydrolyse du nitrocarbamate de potassium :

K₂(O₂NNCO₂) + 2 H₂SO₄ → H₂NNO₂ + CO₂ + 2 KHSO₄.

D'autres voies vers le nitramide passent par l'hydrolyse de l'acide nitrocarbamique :

O₂NNHCOOH → O₂NNH₂ + CO₂,

la réaction du sulfamate de sodium avec l'acide nitrique :

Na(SO₃NH₂) + HNO₃ → O₂NNH₂ + NaHSO₄,

ou encore la réaction du pentoxyde de diazote avec deux équivalents d'ammoniac :

N₂O₅ + 2 NH₃ → O₂NNH₂ + NH₄NO₃.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) J.K. Tyler, « Microwave spectrum of nitramide », Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 11, n^os 1-6,‎ 1963, p. 39-46 (lire en ligne) DOI:10.1016/0022-2852(63)90004-3

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