Nitroxyle

Le nitroxyle est un composé chimique de formule HNO bien identifié en phase gazeuse. En solution aqueuse, il agit comme un acide avec comme base conjuguée l'anion NO⁻ (pKa = 11,4), forme réduite du monoxyde d'azote NO isoélectronique avec le dioxygène O₂. Le nitroxyle est très réactif avec les nucléophiles (particulièrement les thiols) et dimérise rapidement en acide hyponitreux H₂N₂O₂, qui se déshydrate ensuite en protoxyde d'azote N₂O.

Identification
Nitroxyle

Structure du nitroxyle
N^o CAS	14332-28-6
SMILES	N=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/HNO/c1-2/h1H Std. InChIKey : ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	H N O [Isomères]
Masse molaire[1]	31,014 ± 0,000 6 g/mol H 3,25 %, N 45,16 %, O 51,59 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nitroxyle présente un intérêt dans le traitement des troubles cardiaques et les recherches se concentrent actuellement sur l'identification de nouveaux donneurs de nitroxyle. Une de ces études[2] fait état d'un de ces donneurs préparé par oxydation d'une oxime de cyclohexanone par l'acétate de plomb(IV) pour donner de l'acétate de 1-nitrosocyclohexyle.

Formation de nitroxyle à partir d'oxime de cyclohexanone.

Le nitroxyle a été détecté dans le milieu interstellaire[3]

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day et S. Bruce King, « Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, n^o 30,‎ 2006, p. 9687-9692 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja062365a
(en) J. M. Hollis, L. E. Snyder, L. M. Ziurys et D. McGonagle,, « Interstellar HNO: Confirming the Identification », Atoms, ions and molecules: New results in spectral line astrophysics, ASP Conference Series, vol. 16,‎ 1991, p. 407 (Bibcode 1991ASPC...16..407H, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1021/ja062365a-2] (en) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day et S. Bruce King, « Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, n^o 30,‎ 2006, p. 9687-9692 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja062365a

[1991ASPC...16..407H-3] (en) J. M. Hollis, L. E. Snyder, L. M. Ziurys et D. McGonagle,, « Interstellar HNO: Confirming the Identification », Atoms, ions and molecules: New results in spectral line astrophysics, ASP Conference Series, vol. 16,‎ 1991, p. 407 (Bibcode 1991ASPC...16..407H, lire en ligne)