Octan-2-ol

Le 2-octanol ou octan-2-ol (abréviation 2-OH) est un alcool gras biosourcé de formule brute C8H16O. Il s’agit d’un alcool secondaire chiral car sa structure renferme un carbone asymétrique.

Octan-2-ol
Identification
Nom UICPA octan-2-ol
Synonymes

2-octanol, 1-méthyl-1-heptanol
No CAS 123-96-6 (racémique)
5978-70-1 (R(–))
6169-06-8 (S(+))
No ECHA 100.021.763 100.004.244, 100.021.763
No CE 204-667-0
PubChem 20083
FEMA 2801
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule C8H18O  [Isomères]
Masse molaire[1] 130,227 9 ± 0,008 g/mol
C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion −38 °C[2]
T° ébullition 178,5 °C[2]
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 1,120 g·L[3]
Paramètre de solubilité δ 20,03 MPa1/2[réf. souhaitée] (25 °C)
Masse volumique 0,820 7 g·cm-3[réf. souhaitée] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 265 °C[3]
Point d’éclair 71 °C (coupelle fermée)[3]
Limites d’explosivité dans l’air 0,8 - 7,4 %vol[3]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,031 mbar
à 30 °C : 0,11 mbar
à 50 °C : 0,9 mbar[3]
Viscosité dynamique 6,2 cP·s à 25 °C[4]
Tension superficielle 26,1 dynes/cm[4] à 20 °C
Point critique 358,85 °C, 27,5 bar, Vc : 0,519 l/mol[5]
Vitesse du son 1 310 m·s-1[réf. souhaitée] à 25 °C
Thermochimie
Cp 330,1 J·K-1·mol-1[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,426[réf. souhaitée]
Précautions
Peau irritant 2
Yeux irritant 2
Écotoxicologie
DL50 >3,2 g/kg (rat, oral)
4 g/kg (souris, oral)[6]
LogP 2,9[7]
Composés apparentés
Isomère(s) octan-1-ol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet alcool en C8 est un liquide incolore, peu soluble dans l’eau mais soluble dans la majorité des solvants organiques.

Il peut être considéré comme une alternative biosourcée au 2-éthyl-1-hexanol et à ses dérivés dans de nombreuses applications.

Production

Le 2-octanol est directement obtenu à partir de l’huile de ricin. Cette huile est composée d’acides gras à longues chaînes carbonées, pouvant être coupées en plus petites molécules. La coupure de l’acide ricinoléique, composant majoritaire de l’huile de ricin, conduit ainsi à la formation de 2-octanol et d’acide sébacique[8],[9]. Le ricin étant principalement cultivé en Inde et en Chine, la majorité du 2-octanol provient de ces deux pays.

Utilisation

Ce produit peut être utilisé dans de très nombreuses applications, par exemple en tant que tel ou comme intermédiaire chimique dans divers secteurs industriels : arômes et parfums, peinture et revêtement, encre, adhésifs, cosmétique, lessive et détergence, lubrifiants et carburants, etc.

Utilisation en tant que tel dans les applications suivantes :

  • arôme alimentaire[6],[10],[11],[12] ;
  • solvant : résines (peintures et revêtements, adhésifs, encres, etc.), agrochimie, extraction minérale, etc.[13],[14],[15],[16] ;
  • flottation minérale[17] ;
  • agent anti-mousse : papier, pétrole, ciment, peinture et revêtements, etc.

Utilisation comme intermédiaire pour former de nombreux composés tels que :

  • des esters émollients cosmétiques : palmitate, adipate, acrylate, maléate, stéarate, myristate, etc.[18] ;
  • des plastifants : adipate, maléate ;
  • des tensioactifs : éthoxylates, sulfates, éthers sulfates ;
  • des pesticides : dinocap[19],[20] ;
  • des lubrifiants : dialkyldithiophosphate de zinc (ZDDP) ;
  • des parfums : octyl salicylate…

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « 2-Octanol », sur ChemIDplus
  3. Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. Nicholas P. Cheremisinoff, Industrial Solvents Handbook, Revised and Expanded, p. 7
  5. « 2-Octanol », sur NIST/WebBook
  6. http://www.csst.qc.ca/prevention/reptox/pages/fiche-complete.aspx?no_produit=52472&nom=Octanol-2
  7. James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026), p. 299
  8. http://www.ocl-journal.org/articles/ocl/abs/2009/04/ocl2009164p211/ocl2009164p211.htm
  9. http://www.sfel.asso.fr/fichiers/pdf/journ-2009/p-borg-journees-chevreul-2009.pdf
  10. http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1024631.html
  11. George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 5e éd., CRC Press, 3 décembre 2004, 1864 p., p. 1420
  12. Giovanni Fenaroli, Handbook of Flavor Ingredients, vol. 1, Taylor & Francis, 1975, p. 443
  13. Industrial Alcohol Technology Handbook, NPCS Board of Consultants & Engineers, Asia Pacific Business Press Inc., 2 octobre 2010, p. 206, Utilisations principales
  14. Nicholas P. Cheremisinoff, Industrial Solvents Handbook, Revised And Expanded, CRC Press, 15 avril 2003, 344 p., p. 141
  15. Paint and Coating Testing Manual, ASTM International, p. 396
  16. Anatoly Agulyansky, Chemistry of Tantalum and Niobium Fluoride Compounds, Elsevier, 13 décembre 2004, 408 p., p. 284
  17. J. S. Laskowski, E. T. Woodburn, Frothing in Flotation II: Recent Advances in Coal Processing, vol. 2, CRC Press, 21 octobre 1998, 336 p., p. 19
  18. Ruth Winter, A Consumer's Dictionary of Cosmetic Ingredients: Complete Information About the Harmful and Desirable Ingredients in Cosmetics and Cosmeceuticals, Crown Publishing Group, 10 février 2010, 576 p.
  19. Thomas A. Unger, William Andrew, Pesticide Synthesis Handbook, 31 décembre 1996, 1104 p., p. 1043
  20. http://www.crops2industry.eu/images/pdf/bordeaux/10.%20ARKEMA_18-2-11.pdf
  • Portail de la chimie
  • Portail de la biochimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.