Périllartine

La périllartine, est un édulcorant intense artificiel principalement utilisé au Japon[5].

Identification
périllartine

Énantiomère S de la périllartine (à gauche) et R-périllartine (à droite).
Nom UICPA	(S)-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène-carbaldéhyde oxime
Synonymes	1-périllaldéhyde-α-oxime DL-périllartin péyllartine Perilla sugar
N^o CAS	138-91-0 30950-27-7 (E,RS) 319907-28-3 (E,S) 30674-09-0 (Z,RS)
N^o ECHA	100.045.806
N^o CE	205-344-7 250-402-7 (E)
PubChem	5365782
SMILES	CC(=C)C1CCC(=CC1)\C=N\O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H15NO/c1-8(2)10-5-3-9(4-6-10)7-11-12/h3,7,10,12H,1,4-6H2, 2H3/b11-7+
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₅N O [Isomères]
Masse molaire[1]	165,232 2 ± 0,009 6 g/mol C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	102 °C[2]
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau[3].
Écotoxicologie
DL₅₀	2,5 g·kg^-1 (oral, rat)[4].
Composés apparentés
Isomère(s)	Éphédrine
Autres composés	périllaldéhyde

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La périllartine est une oxime, synthétisée à partir de la périllaldéhyde, un terpène cyclique extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens L. Britton (Labiatae) qui pousse en Inde[5].

La périllartine est faiblement soluble dans l'eau 0,08 g·L^-1 à 25 °C[3]. Elle est connue pour être une molécule très sucrée depuis 1920. Son pouvoir sucrant est 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant, sa saveur sucrée est accompagnée d'un arrière-goût amer de réglisse[5].

Un dérivé de la périllartine, le SRI oxime V, est, quant à lui, plus soluble dans l'eau (3,3 g·L^-1 à 25 °C) mais avec un pouvoir sucrant plus faible de 450[3].

SRI oxime V

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index,12^e Ed., Merck
E.M. Acton et H. Stone, Potential new artificial sweetener from study of structure taste relationships, Science, 1976, vol.193, 584-586. résumé
(en) ChemIDplus, « Perillartine ((C)E) - RN: 30950-27-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 24 septembre 2008)
(en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Result for EC#: 205-344-7 sur ESIS

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[merck-2] Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index,12^e Ed., Merck

[Acton-1976-3] E.M. Acton et H. Stone, Potential new artificial sweetener from study of structure taste relationships, Science, 1976, vol.193, 584-586. résumé

[chemidplus-30950-27-7-4] (en) ChemIDplus, « Perillartine ((C)E) - RN: 30950-27-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 24 septembre 2008)

[Kinghorn-book3-5] (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1)