Pentan-2-one
La pentan-2-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule semi-développée est CH3-CO-CH2-CH2-CH3. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore et son odeur est comparable à celle de l'acétone. C'est un isomère de la pentan-3-one et de la 3-méthylbutan-2-one. Elle est comparable à la butanone, mais sa solubilité est moindre et son prix est plus élevé[5]. Elle se trouve entre autres dans les feuilles de tabac[6].
| Pentan-2-one | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | pentan-2-one | ||
| Synonymes |
2-pentanone |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.208 | ||
| No CE | 203-528-1 | ||
| No RTECS | SA7875000 | ||
| PubChem | 7895 | ||
| ChEBI | 16472 | ||
| FEMA | 2842 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H10O [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −78 °C[1] | ||
| T° ébullition | 102 °C[1] | ||
| Solubilité | 43 g L−1 (eau, 20 °C)[1] | ||
| Miscibilité | dans l'éthanol et les éthers[3] | ||
| Point d’éclair | 10 °C[réf. souhaitée] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,5 %–8,2 %[réf. souhaitée] | ||
| Pression de vapeur saturante | 16 hPa (à 20 °C)[réf. souhaitée] | ||
| Viscosité dynamique | 0,50 mPa s (à 20 °C)[réf. souhaitée] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,389–1,391[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
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| Transport | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 3 370 mg kg−1 (rat, oral)[réf. souhaitée] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Fabrication
La pentan-2-one peut être obtenue à partir d'acétoacétate d'éthyle[7] ou par oxydation ménagée du pentan-2-ol.
Propriétés
La miscibilité de la pentan-2-one dans l'eau est limitée. Lorsque la température augmente, la solubilité de la pentan-2-one dans l'eau diminue, tandis que la solubilité de l'eau dans la pentan-2-one augmente[8].
| Température (°C) | 0 | 9,7 | 19,7 | 31,0 | 39,6 | 49,8 | 60,1 | 70,2 | 80,0 | 90,5 |
| Pentan-2-one dans l'eau (% mass.) | 8,7 | 6,9 | 5,9 | 5,0 | 4,6 | 4,2 | 4,0 | 4,0 | 3,8 | 3,4 |
| Eau dans la pentan-2-one (% mass.) | 2,57 | 2,92 | 3,19 | 3,48 | 4,13 | 4,17 | 5,13 | 4,86 | 4,72 | 5,28 |
Utilisation
La pentan-2-one est utilisée en tant que solvant et odorant pour les produits de synthèse organique[9].
Dangers
Les vapeurs de pentan-2-one sont 2,97 fois plus lourdes que l'air et constituent avec ce dernier un mélange inflammable (point d'inflammation : 7 °C ; température d'inflammation : 445 °C).
Notes et références
- (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 2-Pentanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 2-Pentanone » (voir la liste des auteurs).
- Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 février 2022 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press/Taylor & Francis, 2014-2015, 95e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 589.
- (en) Pentan-2-one, ChemBlink.
- (en) Dieter Stoye, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , 55-56 p.
- (en) T. C. Tso, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , p. 19.
- (de) 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II, université de Düsseldorf.
- (en) R. M. Stephenson, Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols, J. Chem. Eng. Data, 37 (1992), 80–95, DOI:10.1021/je00005a024.
- (en) Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, Pentan-2-one [PDF].
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