Pentan-2-one

La pentan-2-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule semi-développée est CH3-CO-CH2-CH2-CH3. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore et son odeur est comparable à celle de l'acétone. C'est un isomère de la pentan-3-one et de la 3-méthylbutan-2-one. Elle est comparable à la butanone, mais sa solubilité est moindre et son prix est plus élevé[5]. Elle se trouve entre autres dans les feuilles de tabac[6].

Pentan-2-one
Identification
Nom UICPA pentan-2-one
Synonymes

2-pentanone
pentanone-2
méthylpropylcétone

No CAS 107-87-9
No ECHA 100.003.208
No CE 203-528-1
No RTECS SA7875000
PubChem 7895
ChEBI 16472
FEMA 2842
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[2] 86,132 3 ± 0,005 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
fusion −78 °C[1]
ébullition 102 °C[1]
Solubilité 43 g L−1 (eau, 20 °C)[1]
Miscibilité dans l'éthanol et les éthers[3]
Point d’éclair 10 °C[réf. souhaitée]
Limites d’explosivité dans l’air 1,5 %–8,2 %[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante 16 hPa20 °C)[réf. souhaitée]
Viscosité dynamique 0,50 mPa s20 °C)[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,389–1,391[4]
Précautions
SGH[1]
H225, H302, H319, P210, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378 et P403+P235
Transport
-
   1249   
Écotoxicologie
DL50 3 370 mg kg−1 (rat, oral)[réf. souhaitée]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Fabrication

La pentan-2-one peut être obtenue à partir d'acétoacétate d'éthyle[7] ou par oxydation ménagée du pentan-2-ol.

Propriétés

La miscibilité de la pentan-2-one dans l'eau est limitée. Lorsque la température augmente, la solubilité de la pentan-2-one dans l'eau diminue, tandis que la solubilité de l'eau dans la pentan-2-one augmente[8].

Miscibilité entre l'eau et la pentan-2-one[8]
Température (°C) 09,719,731,039,649,860,170,280,090,5
Pentan-2-one dans l'eau (% mass.) 8,76,95,95,04,64,24,04,03,83,4
Eau dans la pentan-2-one (% mass.) 2,572,923,193,484,134,175,134,864,725,28

Utilisation

La pentan-2-one est utilisée en tant que solvant et odorant pour les produits de synthèse organique[9].

Dangers

Les vapeurs de pentan-2-one sont 2,97 fois plus lourdes que l'air et constituent avec ce dernier un mélange inflammable (point d'inflammation : 7 °C ; température d'inflammation : 445 °C).

Notes et références

  1. Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 février 2022 (JavaScript nécessaire).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press/Taylor & Francis, 2014-2015, 95e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 589.
  4. (en) Pentan-2-one, ChemBlink.
  5. (en) Dieter Stoye, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , 55-56 p.
  6. (en) T. C. Tso, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , p. 19.
  7. (de) 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II, université de Düsseldorf.
  8. (en) R. M. Stephenson, Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols, J. Chem. Eng. Data, 37 (1992), 80–95, DOI:10.1021/je00005a024.
  9. (en) Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, Pentan-2-one [PDF].
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