Phosphaéthyne
Le phosphaéthyne est un composé chimique de formule HCP. Il s'agit du premier phosphoalcyne découvert, possédant une triple liaison C≡P. C'est l'analogue phosphoré du cyanure d'hydrogène HCN, dans lequel l'azote du nitrile est remplacé par un atome de phosphore.
| Phosphaéthyne | |
  Structure du phosphaéthyne |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | méthylidynephosphane |
| Synonymes |
Phosphoéthyne |
| No CAS | |
| PubChem | 138843 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CHP [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 43,992 4 ± 0,000 9 g/mol C 27,3 %, H 2,29 %, P 70,41 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le phosphaéthyne peut être produit en faisant réagir de la phosphine PH3 avec du carbone[2], mais il est extrêmement réactif et polymérise immédiatement à température supérieure à −120 °C.
Cependant, plusieurs dérivés substitués avec des groupes volumineux, tels que le tert-butyle –C(CH3)3 ou le triméthylsilyle –Si(CH3)3, sont bien plus stables et constituent des réactifs utiles à la synthèse de nombreux composés organophosphorés[3].
Du phosphaéthyne a été détecté dans le milieu interstellaire[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) T. E. Gier, « HCP, A UNIQUE PHOSPHORUS COMPOUND », Journal of the American Chemical Society, vol. 83, no 7, , p. 1769-1770 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja01468a058
- (en) Manfred Regitz, « Phosphaalkynes: new building blocks in synthetic chemistry », Chemical Reviews, vol. 90, no 1, , p. 191-213 (lire en ligne) DOI:10.1021/cr00099a007
- (en) Marcelino Agúndez, José Cernicharo et Michel Guélin, « Discovery of Phosphaethyne (HCP) in Space: Phosphorus Chemistry in Circumstellar Envelopes », The Astrophysical Journal Letters, vol. 662, no 2, , L91-L94 (lire en ligne) DOI:10.1086/519561
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