Podophyllotoxine

La podophyllotoxine est un composé non alcaloïde extrait des rhizomes et racines de certaines espèces de Podophyllum[2]. Ses propriétés antitumorales en font un composé actif en application locale contre les condylomes, provoqués par le papillomavirus humain[3]. Il est notamment commercialisé en France sous le nom de Condyline, disponible uniquement sur ordonnance.

Identification
Podophyllotoxine

Nom UICPA	(5R,5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(3,4,5-triméthoxyphényl)-5a,6,8a,9-tétrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
N^o CAS	518-28-5
N^o ECHA	100.007.502
Code ATC	D06BB04
DrugBank	APRD01189
PubChem	10607
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)[C@H]2[C@@H]3[C@H](COC3=O)[C@H](C4=CC5=C(C=C24)OCO5)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C22H22O8/c1-25-16-4-10(5-17(26-2)21(16)27-3)18-11-6-14-15(30-9-29-14)7-12(11)20(23)13-8-28-22(24)19(13)18/h4-7,13,18-20,23H,8-9H2,1-3H3/t13-,18+,19-,20-/m0/s1 InChIKey : YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₂₂O₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	414,405 3 ± 0,021 5 g/mol C 63,76 %, H 5,35 %, O 30,89 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	1 à 4,5 h.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Voir aussi

Epipodophyllotoxine, son épimère.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Xu, H; Lv, M; Tian,X (2009). "A review on hemisynthesis, biosynthesis, biological activities, mode of action, and structure-activity relationship of podophyllotoxins: 2003-2007.". Current Medicinal Chemistry 16 (3): 327–349
Dominique Forget, « Les traitements médicaux et approches complémentaires des condylomes (verrues génitales) », sur passeportSanté.net, février 2016 (consulté le 19 décembre 2016)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Xu, H; Lv, M; Tian,X (2009). "A review on hemisynthesis, biosynthesis, biological activities, mode of action, and structure-activity relationship of podophyllotoxins: 2003-2007.". Current Medicinal Chemistry 16 (3): 327–349

[passeportsanté-3] Dominique Forget, « Les traitements médicaux et approches complémentaires des condylomes (verrues génitales) », sur passeportSanté.net, février 2016 (consulté le 19 décembre 2016)