Polyméthylhydrosiloxane
Le polyméthylhydrosiloxane, ou PMHS, est un polymère de structure générale –[–SiHCH3–O–]–. Il est utilisé en chimie organique comme réducteur doux et stable susceptible de transférer facilement des hydrures sur des centres métalliques et divers autres groupes fonctionnels réducteurs[2]. Diverses substances existent sous les numéros CAS , , et , dont des copolymères de diméthylsiloxane [–Si(CH3)2–O–] et de méthylhydrosiloxane [–SiHCH3–O–], ainsi que des molécules à terminaison triméthylsilyle –Si(CH3)3.
| Polyméthylhydrosiloxane | |
| |
| Structure du polyméthylhydrosiloxane | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.119.568 |
| No CE | 618-393-8 |
| Propriétés physiques | |
| Masse volumique | 1,006 g·cm-3[1] à 25 °C |
| Point d’éclair | 204 °C[1] |
| Viscosité dynamique | 12 à 45 cSt[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On obtient du polyméthylhydrosiloxane par hydrolyse du méthyldichlorosilane CH3SiHCl2 :
Le polydiméthylsiloxane (PDMS) est dépourvu de liaisons Si–H de sorte qu'il ne présente pas de propriétés réductrices.
Le polyméthylhydrosiloxane est utilisé pour la conversion in situ de l'oxyde de tributylétain (C4H9)3Sn–O–Sn(C4H9)3 en hydrure de tributylétain[3] (n-C4H9)3Sn–H.
Notes et références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Poly(methylhydrosiloxane) average Mn 1,700-3,200, consultée le 12 mars 2021.
- (en) Jérôme M. Lavis, Robert E. Maleczka Jr, Vijayanand Chandrasekaran et Steven J. Collier, « Polymethylhydrosiloxane », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rn00062.pub2, lire en ligne)
- (en) Jordi Tormo et Gregory C. Fu, « Tributylstannane (Bu3SnH)‐Catalyzed Barton‐McCombie Deoxygenation of Alcohols: 3‐Deoxy‐1,2:5,6‐Bis‐O‐(1‐Methylethylidene)‐α‐D‐Ribo‐Hexofuranose », Organic Syntheses, vol. 78, , p. 239-239 (DOI 10.1002/0471264180.os078.27, lire en ligne)
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