Pristinamycine

La pristinamycine est un mélange 1:1 de deux peptides, utilisé comme antibiotique. Il appartient à la classe des synergistines (ou streptogramines), apparentée parfois aux macrolides[2].

Identification
Pristinamycine


Structure de la pristinamycine IA (haut) et IIA (bas)
N^o CAS	270076-60-3 3131-03-1 (IA) 21411-53-0 (IIA)
Code ATC	J01FG01
PubChem	11979535
SMILES	CCC1C(=O)N2CCCC2C(=O)N(C(C(=O)N3CCC(=O)CC3C(=O)NC(C(=O)OC(C(C(=O)N1)NC(=O)C4=C(C=CC=N4)O)C)C5=CC=CC=C5)CC6=CC=CC=C6)C.CC1/C=C\C(=O)NC/C=C\C(=C/C(CC(=O)CC2=NC(=CO2)C(=O)N3CCC=C3C(=O)OC1C(C)C)O)\C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C43H49N7O10.C28H35N3O7/c1-4-29-40(56)49-21-12-17-30(49)41(57)48(3)32(23-26-13-7-5-8-14-26)42(58)50-22-19-28(51)24-31(50)37(53)47-35(27-15-9-6-10-16-27)43(59)60-25(2)34(38(54)45-29)46-39(55)36-33(52)18-11-20-44-36;1-17(2)26-19(4)9-10-24(34)29-11-5-7-18(3)13-20(32)14-21(33)15-25-30-22(16-37-25)27(35)31-12-6-8-23(31)28(36)38-26/h5-11,13-16,18,20,25,29-32,34-35,52H,4,12,17,19,21-24H2,1-3H3,(H,45,54)(H,46,55)(H,47,53);5,7-10,13,16-17,19-20,26,32H,6,11-12,14-15H2,1-4H3,(H,29,34)/b;7-5-,10-9-,18-13- InChIKey : MVTQIFVKRXBCHS-FHWPYUEJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇₁H₈₄N₁₀O₁₇ [Isomères]
Masse molaire[1]	1 349,483 5 ± 0,069 8 g/mol C 63,19 %, H 6,27 %, N 10,38 %, O 20,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est commercialisé par Sanofi Aventis depuis 1973 sous le nom de Pyostacine. On le trouve aussi sous le nom de Pristam, également commercialisé par Sanofi Aventis.

Il a une action notamment anti-streptococcique et anti-staphylococcique.

Indications

Les indications sont, depuis juillet 2012 (date de réévaluation du rapport bénéfice risque par l'ANSM[3] :

les infections cutanées et des tissus mous, les érysipèles, les abcès cutanés ;
les sinusites maxillaires aigües : traitement de 4 jours 2 g par jour ;
les exacerbations de bronchite chronique : traitement de 4 jours 3 g par jour ;
les pneumonies communautaires de gravité légère à modérée.

La réévaluation de 2012 a conduit l'ANSM à supprimer les indications suivantes « à la suite de résultats d’efficacité inattendus et défavorables à la pristinamycine dans une étude clinique conduite dans l’angine[3] » :

infection odontostomatologique ;
infection ostéoarticulaire ;
IST ;
prévention de l'endocardite infectieuse.

Effets indésirables

Les principaux effets indésirables possibles sont :

fréquents : diarrhée, digestion difficile, vomissements ;
rares : éruption cutanée étendue associée à de la fièvre, réaction allergique (œdème de Quincke, choc anaphylactique).

arthralgies et myalgie, non décrites dans les RCP[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
http://www.lecrat.org/article.php3?id_article=564
« ANSM - Spécialités Pyostacine : modifications importantes des Autorisations de Mise sur le Marché des spécialités à l'issue d'une ré-évaluation du rapport bénéfice/risque par l'ANSM - Lettre aux professionnels de santé », sur http://ansm.sante.fr, 18 juillet 2012 (consulté le 20 novembre 2021)
« Pristinamycin-induced arthralgia and myalgia: Analysis of the French Pharmacovigilance Database », sur www.sciencedirect.com (DOI 10.1016/j.medmal.2017.09.014, consulté le 30 septembre 2019).

Bibliographie

Quentin Ravelli, La Stratégie de la bactérie : Une enquête au cœur de l'industrie pharmaceutique, Seuil, 2015, 367 p. (lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] ttp://www.lecrat.org/article.php3?id_article=564

[ansm-3] « ANSM - Spécialités Pyostacine : modifications importantes des Autorisations de Mise sur le Marché des spécialités à l'issue d'une ré-évaluation du rapport bénéfice/risque par l'ANSM - Lettre aux professionnels de santé », sur http://ansm.sante.fr, 18 juillet 2012 (consulté le 20 novembre 2021)

[4] « Pristinamycin-induced arthralgia and myalgia: Analysis of the French Pharmacovigilance Database », sur www.sciencedirect.com (DOI 10.1016/j.medmal.2017.09.014, consulté le 30 septembre 2019).