Sulforaphane

Le sulforaphane est un composé organosulfuré du groupe des isothiocyanates que l’on trouve dans des légumes crucifères, comme les brocolis, les choux de Bruxelles ou les choux-fleurs.

Sulforaphane
Identification
Nom UICPA 1-isothiocyanato-4-méthylsulfinylbutane
No CAS 4478-93-7
PubChem 5350
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H11NOS2  [Isomères]
Masse molaire[1] 177,288 ± 0,016 g/mol
C 40,65 %, H 6,25 %, N 7,9 %, O 9,02 %, S 36,17 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sulforaphane se forme lorsque son précurseur, la glucoraphanine (en), composé organique de la famille des glucosinolates, est transformée par une enzyme, la myrosinase, à la suite de dommages infligés à la plante (par exemple en la mâchant), ce qui permet à l'enzyme et à son substrat de se combiner et de réagir.

Plantes contenant du sulforaphane

Le précurseur du sulforaphane et l'enzyme ont été identifiés dans les pousses de brocoli, qui, parmi les crucifères, en ont la plus forte concentration[2]. On les trouve également dans les choux de Bruxelles, le chou, le chou-fleur, le chou de Chine, le chou frisé, le chou cavalier, le brocoli chinois, le brocoli-rave, le chou-rave, la moutarde, le navet, les radis, la roquette et le cresson.

Cependant, la cuisson détruit la myrosinase, ce qui empêche la formation de sulforaphane[3]. Une solution consiste à hacher le légume 40 minute avant cuisson, ou à rajouter l'enzyme après cuisson, par exemple avec des graines de moutarde broyées[3] ou un morceau du légume cru.

Recherche

Le sulforaphane a attiré l'attention des chercheurs pour ses propriétés antioxydantes, qui peuvent persister pendant des heures après l'ingestion[4]. En effet, contrairement aux antioxydants directs qui sont détruits après avoir réagi avec les radicaux libres, le sulforaphane continue d'exercer son activité et d'induire l'expression d'enzymes de phase II du métabolisme des xénobiotiques[5].

Des travaux sur le sulforaphane semblent montrer des effets bénéfiques sur certaines maladies, y compris les maladies neurodégénératives et la prévention des cancers mais les résultats sont contradictoires[6],[7]. Il semblerait que les activités chimiopréventives du sulforaphane reposent sur sa capacité à inhiber des enzymes de phase I du métabolisme des xénobiotiques[8],[9] et à induire l'expression d'enzymes de phase II comme les glutathion-S-transférases (GST), la NAD(P)H quinone réductase, l'époxyde hydrolase, l'hème oxygénase ou encore l'UDP-glucuronosyltransférase[10],[11],[12],[13].

Sur des modèles animaux, le sulforaphane semble avoir un effet protecteur vis-à-vis des atteintes rénales liées au diabète[4]. Il pourrait aussi avoir un effet neuroprotecteur du même type que celui de l'interleukine 10 pour faciliter la récupération de la moelle épinière lors de traumatisme médullaire [14].

Le sulforaphane semble également avoir un intérêt dans l'élimination des polluants atmosphériques[15]. En effet, une étude menée chez l'Homme a mis en évidence la forte augmentation des enzymes de détoxication au niveau des voies respiratoires à la suite de la prise orale d'une préparation obtenue à partir de 200 grammes de brocoli[16]. Ces résultats ont été confirmés récemment par une étude clinique randomisée dans laquelle la prise d'une préparation à base de sulforaphane a permis d'améliorer l'élimination de polluants comme le benzène et l'acroléine[17]. De plus, le sulforaphane diminue la production de cytokines pro-inflammatoires dans les voies respiratoires et protège les cellules épithéliales pulmonaires de l'inflammation générée par les particules diesel[18],[19].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Zhang Y, Talalay P, Cho CG, Posner GH, « A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 89, no 6,‎ , p. 2399–2403 (PMID 1549603, PMCID 48665, DOI 10.1073/pnas.89.6.2399, lire en ligne)
  3. (en-US) « Second Strategy to Cooking Broccoli | NutritionFacts.org » (consulté le )
  4. Dadras F, Khoshjou F, « NF-E2-related factor 2 and its role in diabetic nephropathy », Iran J Kidney Dis, vol. 7, no 5,‎ , p. 346–51 (PMID 24072144)
  5. (en) J.W. Fahey and P. Talalay, « Antioxidant Functions of Sulforaphane: a Potent Inducer of Phase II Detoxication Enzymes », Food and Chemical Toxicology,‎ , vol.37 973-979
  6. Tarozzi A, Angeloni C, Malaguti M, Morroni F, Hrelia S, Hrelia P, « Sulforaphane as a potential protective phytochemical against neurodegenerative diseases », Oxid Med Cell Longev, vol. 2013,‎ , p. 415078 (PMID 23983898, PMCID 3745957, DOI 10.1155/2013/415078)
  7. Grabacka MM, Gawin M, Pierzchalska M, « Phytochemical modulators of mitochondria: the search for chemopreventive agents and supportive therapeutics », Pharmaceuticals (Basel), vol. 7, no 9,‎ , p. 913–42 (PMID 25192192, PMCID 4190497, DOI 10.3390/ph7090913)
  8. (en) K. Mahéo, F. Morel, et al., « Inhibition of cytochromes P-450 and induction of glutathione-S-transferases by sulforaphane in primary human rat and rat hepatocyes », Cancer Research,‎ , p. 3649-3652
  9. (en) S. Barcelo, J.M. Gardinera, et al., « CYP2E1-mediated mechanism of anti-genotoxicity of the broccoli constituent sulforaphane », Carcinogenesis,‎ , vol.17(2) 277-282
  10. (en) A.M. Benson, R.P. Batzinger, et al., « Elevation of hepatic glutathione-S-transferase activities and protection against mutagenic metabolites of benzo(a)pyrene by dietary antioxidants », Cancer Research,‎ , vol.38 4486-4495
  11. (en) A.M. Benson, M.J. Hunkeler et P. Talalay, « Increase of NAD(P)H:quinone reductase by dietary antioxidants: possible role in protection against carcinogenesis and toxicity », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America,‎ , vol.77(9) 5216-5220
  12. (en) T. Prestera, P. Talalay, et al., « Parallel induction of heme oxygenase-1 and chemoprotective phase 2 enzymes by electrophiles and antioxidants: regulation by upstream antioxidant-responsive elements (ARE) », Molecular Medicine,‎ , vol.1(7) 827-837
  13. (en) T.W. Kensler, « Chemoprevention by inducers of carcinogen detoxication enzymes », Environmental Health Perspectives,‎ , vol.105(supp.4) 965-970
  14. Koushki D, Latifi S, Javidan AN, Matin M, « Efficacy of some non-conventional herbal medications (sulforaphane, tanshinone IIA, and tetramethylpyrazine) in inducing neuroprotection in comparison with interleukin-10 after spinal cord injury: A meta-analysis », J Spinal Cord Med,‎ (PMID 24969510, DOI 10.1179/2045772314Y.0000000215)
  15. (en) Thomas W. Kensler, Derek Ng, Steven G. Carmella et Menglan Chen, « Modulation of the metabolism of airborne pollutants by glucoraphanin-rich and sulforaphane-rich broccoli sprout beverages in Qidong, China », Carcinogenesis, vol. 33, no 1,‎ , p. 101–107 (ISSN 0143-3334, DOI 10.1093/carcin/bgr229, lire en ligne, consulté le )
  16. Marc A. Riedl, Andrew Saxon et David Diaz-Sanchez, « Oral Sulforaphane increases Phase II antioxidant enzymes in the human upper airway », Clinical immunology (Orlando, Fla.), vol. 130, no 3,‎ , p. 244–251 (ISSN 1521-6616, PMID 19028145, PMCID PMC2668525, DOI 10.1016/j.clim.2008.10.007, lire en ligne, consulté le )
  17. (en) Patricia A. Egner, Jian-Guo Chen, Adam T. Zarth et Derek K. Ng, « Rapid and Sustainable Detoxication of Airborne Pollutants by Broccoli Sprout Beverage: Results of a Randomized Clinical Trial in China », Cancer Prevention Research, vol. 7, no 8,‎ , p. 813–823 (ISSN 1940-6207 et 1940-6215, PMID 24913818, DOI 10.1158/1940-6207.CAPR-14-0103, lire en ligne, consulté le )
  18. Stacey A. Ritz, Junxiang Wan et David Diaz-Sanchez, « Sulforaphane-stimulated phase II enzyme induction inhibits cytokine production by airway epithelial cells stimulated with diesel extract », American Journal of Physiology-Lung Cellular and Molecular Physiology, vol. 292, no 1,‎ , L33–L39 (ISSN 1040-0605, DOI 10.1152/ajplung.00170.2006, lire en ligne, consulté le )
  19. (en) David Heber, Zhaoping Li, Maria Garcia-Lloret et Angela M. Wong, « Sulforaphane-rich broccoli sprout extract attenuates nasal allergic response to diesel exhaust particles », Food & Function, vol. 5, no 1,‎ (ISSN 2042-650X, DOI 10.1039/C3FO60277J, lire en ligne, consulté le )

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