Tétrafluoroborate de triméthyloxonium

Le tétrafluoroborate de triméthyloxonium est un composé chimique de formule (CH₃)₃OBF₄, souvent abrégée Me₃OBF₄. Il s'agit d'un solide incolore qui se sublime de 202 à 203 °C et réagit violemment avec l'eau pour former une solution acide d'éther diméthylique CH₃OCH₃, de méthanol CH₃OH et d'acide tétrafluoroborique HBF₄ :

(CH₃)₃OBF₄ + H₂O → CH₃OCH₃ + CH₃OH + HBF₄.

Structure du tétrafluoroborate de triméthyloxonium

Identification

Nom UICPA

tétrafluoroborate de triméthyloxidanium

N^o CAS

420-37-1

N^o ECHA

100.006.360

N^o CE

206-994-4

Propriétés chimiques

C₃H₉B F₄O

147,908 ± 0,01 g/mol
C 24,36 %, H 6,13 %, B 7,31 %, F 51,38 %, O 10,82 %,

Précautions

SGH[2]

Danger

H314, P280, P310 et P305+P351+P338

Transport[2]

-
3261

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme le tétrafluoroborate de triéthyloxonium (CH₃CH₂)₃OBF₄, c'est l'un des sels de Meerwein, du nom du chimiste allemand Hans Meerwein, et un agent alkylant très énergique qui peut être employé par exemple pour synthétiser des carbènes de Fischer, un type de carbènes de métaux de transition (en), par méthylation d'un intermédiaire lithié :

Exemple d'utilisation du tétrafluoroborate de triméthyloxonium dans la synthèse d'un carbène de Fischer (en).

On peut obtenir le tétrafluoroborate de triméthyloxonium en faisant réagir du trifluorure de bore BF₃ avec de l'éther diméthylique CH₃OCH₃ et de l'épichlorhydrine CH₂(O)CHCH₂Cl[3] :

4 CH₃OCH₃·BF₃ + 2 CH₃OCH₃ + 3 CH₂(O)CHCH₂Cl → 3 (CH₃)₃OBF₄ + B[(OCH(CH₂Cl)CH₂OCH₃]₃.

Une autre voie de synthèse fait réagir de l'éther diméthylique CH₃OCH₃ avec de l'iodométhane CH₃I et du tétrafluoroborate d'argent AgBF₄. L'éther commence par réagir avec l'iodométhane pour former l'iodure de triméthyloxonium (CH₃)₃OI, lequel réagit in situ avec le tétrafluoroborate d'argent AgBF₄ pour former un précipité d'iodure d'argent AgI ainsi que le produit final, le tétrafluoroborate de triméthyloxonium (CH₃)₃OBF₄[4].

Synthèse du tétrafluoroborate de triméthyloxonium.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Trimethyloxonium tetrafluoroborate 95%, consultée le 13 mai 2018.
(en) T. J. Curphey, A. Eschenmoser, R. Keese et A. Daniel, « Trimethyloxonium Tetrafluoroborate », Organic Syntheses, vol. 51,‎ 1971, p. 142 (DOI 10.15227/orgsyn.051.0142, lire en ligne)
(en) George A. Olah, Hans Doggweiler et Jeff D. Felberg, « Ylide chemistry. 2. Methylenedialkyloxonium ylides », The Journal of Organic Chemistry, vol. 49, n^o 12,‎ juin 1984, p. 2112-2116 (DOI 10.1021/jo00186a006, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Trimethyloxonium tetrafluoroborate 95%, consultée le 13 mai 2018.

[10.15227/orgsyn.051.0142-3] (en) T. J. Curphey, A. Eschenmoser, R. Keese et A. Daniel, « Trimethyloxonium Tetrafluoroborate », Organic Syntheses, vol. 51,‎ 1971, p. 142 (DOI 10.15227/orgsyn.051.0142, lire en ligne)

[10.1021/jo00186a006-4] (en) George A. Olah, Hans Doggweiler et Jeff D. Felberg, « Ylide chemistry. 2. Methylenedialkyloxonium ylides », The Journal of Organic Chemistry, vol. 49, n^o 12,‎ juin 1984, p. 2112-2116 (DOI 10.1021/jo00186a006, lire en ligne)