Tétrafluoroborate de triéthyloxonium

Le tétrafluoroborate de triéthyloxonium est un composé chimique de formule (CH₃CH₂)₃OBF₄, souvent abrégée Et₃OBF₄. Il s'agit d'un solide blanc soluble dans les solvants polaires inertes tels que le dichlorométhane CH₂Cl₂, le dioxyde de soufre SO₂ et le nitrométhane CH₃NO₂. Il est distribué commercialement dans l'éther diéthylique CH₃CH₂OCH₂CH₃. D'autres sels de triéthyloxonium que le tétrafluoroborate sont également disponibles[3]. Le tétrafluoroborate de triéthyloxonium est l'un des sels de Meerwein, du nom du chimiste allemand Hans Meerwein qui les a découverts[4]. C'est un agent alkylant très énergique apparenté au tétrafluoroborate de triméthyloxonium (CH₃)₃OBF₄.

Structure du tétrafluoroborate de triéthyloxonium

Identification

Nom UICPA

tétrafluoroborate de triéthyloxidanium

N^o CAS

368-39-8

N^o ECHA

100.006.096

N^o CE

206-705-1

Propriétés chimiques

C₆H₁₅B F₄O

189,987 ± 0,013 g/mol
C 37,93 %, H 7,96 %, B 5,69 %, F 40 %, O 8,42 %,

Précautions

SGH[2]

Danger

H314, P280, P310 et P305+P351+P338

Transport[2]

-
3261

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On obtient le tétrafluoroborate de triéthyloxonium à partir de trifluorure de bore BF₃, d'éther diéthylique (CH₃CH₂)₂O et d'épichlorhydrine CH₂(O)CHCH₂Cl[5] :

4 Et₂O·BF₃ + 2 Et₂O + 3 CH₂(O)CHCH₂Cl → 3 Et₃O⁺BF₄⁻ + B[(OCH(CH₂Cl)CH₂OEt]₃.

Le sel de triméthyloxonium est obtenu à partir de l'éther diméthylique (CH₃)₂O par une voie analogue[6]. Ces sels ne sont pas stables à température ambiante, et se dégradent par hydrolyse :

[(CH₃CH₂)₃O]⁺BF₄⁻ + H₂O → (CH₃CH₂)₂O + CH₃CH₂OH + HBF₄.

La propension des sels de trialkyloxonium aux échanges de groupes alkyle peut être mise à profit par exemple pour favoriser la solubilisation du tétrafluoroborate de triméthyloxonium en alkyloxonium d'ordre supérieur, par conséquent davantage soluble dans les solvants compatibles, ce qui accélère les réactions d'alkylation[7].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Triethyloxonium tetrafluoroborate ≥ 97.0% (T), consultée le 20 mai 2018.
(en) Hartwig Perst et Dave G. Seapy, « Triethyloxonium Tetrafluoroborate », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, vol. 1,‎ 14 mars 2008 (DOI 10.1002/047084289X.rt223.pub2, lire en ligne).
(de) Hans Meerwein, Gerhard Hinz, Paul Hofmann, Erwin Kroning et Emanuel Pfeil, « Über Tertiäre Oxoniumsalze, I », Journal für praktische Chemie, vol. 147, n^os 10-12,‎ 11 janvier 1937 (DOI 10.1002/prac.19371471001, lire en ligne).
(en) H. Meerwein, B. C. Anderson, O. H. Vogl et B. C. McKusick, « Triethyloxonium Fluoroborate », Organic Syntheses, vol. 46,‎ 1966 (DOI 10.15227/orgsyn.046.0113, lire en ligne).
(en) T. J. Curphey, A. Eschenmoser, R. Keese et A. Daniel, « Trimethyloxonium Tetrafluoroborate », Organic Syntheses, vol. 51,‎ 1971, p. 142 (DOI 10.15227/orgsyn.051.0142, lire en ligne)
(en) Ashish P. Vartak et Peter A. Crooks, « A Scalable, Enantioselective Synthesis of the α₂-Adrenergic Agonist, Lofexidine », Organic Process Research & Development, vol. 13, n^o 3,‎ 8 janvier 2009, p. 415-419 (DOI 10.1021/op8002689, lire en ligne).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Triethyloxonium tetrafluoroborate ≥ 97.0% (T), consultée le 20 mai 2018.

[10.1002/047084289X.rt223.pub2-3] (en) Hartwig Perst et Dave G. Seapy, « Triethyloxonium Tetrafluoroborate », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, vol. 1,‎ 14 mars 2008 (DOI 10.1002/047084289X.rt223.pub2, lire en ligne).

[10.1002/prac.19371471001-4] (de) Hans Meerwein, Gerhard Hinz, Paul Hofmann, Erwin Kroning et Emanuel Pfeil, « Über Tertiäre Oxoniumsalze, I », Journal für praktische Chemie, vol. 147, n^os 10-12,‎ 11 janvier 1937 (DOI 10.1002/prac.19371471001, lire en ligne).

[10.15227/orgsyn.046.0113-5] (en) H. Meerwein, B. C. Anderson, O. H. Vogl et B. C. McKusick, « Triethyloxonium Fluoroborate », Organic Syntheses, vol. 46,‎ 1966 (DOI 10.15227/orgsyn.046.0113, lire en ligne).

[10.15227/orgsyn.051.0142-6] (en) T. J. Curphey, A. Eschenmoser, R. Keese et A. Daniel, « Trimethyloxonium Tetrafluoroborate », Organic Syntheses, vol. 51,‎ 1971, p. 142 (DOI 10.15227/orgsyn.051.0142, lire en ligne)

[10.1021/op8002689-7] (en) Ashish P. Vartak et Peter A. Crooks, « A Scalable, Enantioselective Synthesis of the α₂-Adrenergic Agonist, Lofexidine », Organic Process Research & Development, vol. 13, n^o 3,‎ 8 janvier 2009, p. 415-419 (DOI 10.1021/op8002689, lire en ligne).