Tapentadol

Le tapentadol est un agoniste opioïde mu faible et monoaminergique (inhibiteur de la recapture de la noradrénaline et de la sérotonine) dont l'action thérapeutique principale est l’analgésie[4]. Il s'agit d'un antalgique de palier III.

Identification
Tapentadol

Nom UICPA	3-[(1R,2R)-3-(diméthylamino)-1-éthyl-2-méthylpropyl]phénol
N^o CAS	175591-23-8
N^o ECHA	100.131.247
Code ATC	N02AX06
PubChem	9838022
SMILES	Oc1cc(ccc1)[C@@H]([C@@H](C)CN(C)C)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H23NO/c1-5-14(11(2)10-15(3)4)12-7-6-8-13(16)9-12/h6-9,11,14,16H,5,10H2,1-4H3/t11-,14+/m0/s1 InChIKey : KWTWDQCKEHXFFR-SMDDNHRTSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₂₃N O [Isomères]
Masse molaire[1]	221,338 5 ± 0,013 3 g/mol C 75,97 %, H 10,47 %, N 6,33 %, O 7,23 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	32% (oral)[2]
Liaison protéique	20%[3]
Métabolisme	hépatique (principalement via glucuronidation mais aussi par CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6)[2]
Demi-vie d’élim.	> 4 heures[2]
Excrétion	urine et fèces (1%)[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	analgésique
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Indication

Il s’utilise contre les douleurs de la polyneuropathie diabétique et les douleurs de l’arthrose (où il montre un effet puissant contre les douleurs mécaniques) et aussi pour les douleurs d’un cancer des os[4].

Sa principale indication en France et la seule pour laquelle il est remboursé par la sécurité sociale est le traitement des douleurs chroniques sévères de l'adulte d'origine cancéreuse[5].

Puissance

La conversion pour avoir un visuel de la puissance de tout opioïde se fait en rapport à l'opioïde de base qui n'est autre que la morphine. Le tapentadol est à dosage égal 2.5 à 3 fois moins puissant que la morphine.

50mg de tapentadol correspond à peu de chose près à 20 mg de morphine[6]

Une première étude de ce type, au Japon, évaluant l'efficacité du tapentadol à celle d'autres opioïdes dans le traitement de la douleur cancéreuse, y compris la douleur neuropathique, confirme que le tapentadol est aussi efficace que la méthadone et supérieur à l'oxycodone, au fentanyl et à l'hydromorphone dans le traitement de la douleur cancéreuse, y compris la douleur neuropathique, dans les 14 jours suivant le début de chaque médicament opioïde. Le tapentadol se présente aussi comme l'option préférée dans ce groupe de patients ayant besoin d'une augmentation de dose sans risques d'effets secondaires [7].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
B. Fidman, A.Nogid, Role of Tapentadol Immediate Release (Nucynta) in the Management Of Moderate-to-Severe Pain, Pharmacy and Therapeutics, 2010, vol. 35(6), pp. 330–357. PMC 2888545.
(en) A. Brayfield,, ed. (14 novembre 2011). Tapentadol, Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. consulté le 2 avril 2014.
(en) Ono, Hiroko et al., « Effect of the Norepinephrine Transporter (NET) Inhibition on m-Opioid Receptor (MOR)-Induced Anti-nociception in a Bone Cancer Pain Model », J Pharmacol Sci 1, vol. 125, n^o 3,‎ 2014, p. 264 – 273 (DOI 10.1254/jphs.14081FP, lire en ligne, consulté le 6 septembre 2016)
« Haute Autorité de Santé - PALEXIA LP (tapentadol), antalgique opioïde », sur www.has-sante.fr (consulté le 1^er mars 2017)
(en) « opioid conversion guide »
(en) Miho Takemura, Kazuyuki Niki, Yoshiaki Okamoto, Yoshinobu Matsuda, Takahito Omae, Tatsuya Takagi et Mikiko Ueda, « Tapentadol in Cancer Patients with Neuropathic Pain: A Comparison of Methadone, Oxycodone, Fentanyl, and Hydromorphone », Biological and Pharmaceutical Bulletin, vol. 44, n^o 9,‎ 2021, p. 1286-1293 (ISSN 0918-6158, e-ISSN 1347-5215, DOI 10.1248/bpb.b21-00212, lire en ligne, consulté le 14 mars 2022)

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tapentadol

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[F-2] B. Fidman, A.Nogid, Role of Tapentadol Immediate Release (Nucynta) in the Management Of Moderate-to-Severe Pain, Pharmacy and Therapeutics, 2010, vol. 35(6), pp. 330–357. PMC 2888545.

[AB-3] (en) A. Brayfield,, ed. (14 novembre 2011). Tapentadol, Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. consulté le 2 avril 2014.

[japanpharmacol-4] (en) Ono, Hiroko et al., « Effect of the Norepinephrine Transporter (NET) Inhibition on m-Opioid Receptor (MOR)-Induced Anti-nociception in a Bone Cancer Pain Model », J Pharmacol Sci 1, vol. 125, n^o 3,‎ 2014, p. 264 – 273 (DOI 10.1254/jphs.14081FP, lire en ligne, consulté le 6 septembre 2016)

[5] « Haute Autorité de Santé - PALEXIA LP (tapentadol), antalgique opioïde », sur www.has-sante.fr (consulté le 1^er mars 2017)

[6] (en) « opioid conversion guide »

[7] (en) Miho Takemura, Kazuyuki Niki, Yoshiaki Okamoto, Yoshinobu Matsuda, Takahito Omae, Tatsuya Takagi et Mikiko Ueda, « Tapentadol in Cancer Patients with Neuropathic Pain: A Comparison of Methadone, Oxycodone, Fentanyl, and Hydromorphone », Biological and Pharmaceutical Bulletin, vol. 44, n^o 9,‎ 2021, p. 1286-1293 (ISSN 0918-6158, e-ISSN 1347-5215, DOI 10.1248/bpb.b21-00212, lire en ligne, consulté le 14 mars 2022)