Vinpocétine

La vinpocétine (nom commercial : Cavinton, Intelectol ; nom chimique : apovincaminate d'éthyle) est un dérivé synthétique de la vincamine, un vinca-alcaloïde[4] extrait des feuilles de la petite pervenche. La vinpocétine est isolée de cette plante pour la première fois en 1975 par le chimiste hongrois Csaba Szántay. Sa production industrielle commence en 1978 par l'industrie pharmaceutique hongroise Gedeon Richter. La vinpocétine est un produit photosensible[3].

Vinpocétine
Identification
Nom UICPA ester éthylique de l'acide (3α,16α)-éburnamenine-14-carboxylique
Synonymes

(+)-cis-acide apovincaminoïque éthyle ester
No CAS 42971-09-5
No ECHA 100.050.917
No CE 256-028-0
No RTECS JW4792000
Code ATC N06BX18
PubChem 443955
ChEBI 71752
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche à jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C22H26N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 350,454 ± 0,020 4 g/mol
C 75,4 %, H 7,48 %, N 7,99 %, O 9,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion 149-152 °C[1]
Solubilité pratiquement insol. dans l'eau, sol. dans le dichlorométhane, méthanol, chloroforme, acides minéraux et très soluble dans l'éthanol anhydre[1]
5 mg/mL DMSO[3]
Précautions
SGH[3]
H302
Écotoxicologie
DL50 503 mg/kg (rat, oral)[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 56,6 +/- 8,9%
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 2,54 +/- 0.48 heures
Excrétion

rénal
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est commercialisée comme complément alimentaire dans de nombreux produits. Alors qu'il n'existe pas de preuve scientifique de ces allégations, elle est vendue avec l'argument d'améliorer les performances cognitives et de réduire la graisse corporelle.

Tératogénicité

Des études chez l'animal ont montré qu'elle causait des pertes embryonnaires, des faibles poids des fœtus et des malformations congénitales graves, pour des concentrations sanguines proches de celles observées dans l'espèce humaine après ingestion de 10 mg[5].

Notes et références
  1. [PDF] fiche Vinpocetine CRS chez EDQM, consulté le 30 avril 2009.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Vipocetine ≥98%, solid, consultée le 01/03/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  4. Lörincz, Szász et Kisfaludy 1976, p. 1907.
  5. Vinpocétine : tératogène. Rev Prescrire 2020 ; 40 (436) : 110.

Bibliographie
  • (en) Lörincz C, Szász K, Kisfaludy L, « The synthesis of ethyl apovincaminate », Arzneimittel-Forschung, vol. 26, no 10a,‎ , p. 1907 (PMID 1037211)
  • (en) Sazal Patyar, Ajay Prakash, Manish Modi et Bikash Medhi, « Role of vinpocetine in cerebrovascular diseases. », Pharmacological reports, vol. 63, no 3,‎ , p. 618-628 (PMID 21857073, lire en ligne)
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