أكسيتان

أكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6O.

أكسيتان
أكسيتان
أكسيتان
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Oxetane[1]

أسماء أخرى

1,3-Propylene oxide
1,3-Epoxypropane
Oxacyclobutane
Trimethylene oxide

المعرفات
رقم CAS 503-30-0
بوب كيم (PubChem) 10423
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H6O
الكتلة المولية 58.08 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.89 غ/سم3
نقطة الانصهار −97 °س
نقطة الغليان 48 °س
الذوبانية في الماء منحل 681 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم الأكسيتانات.

التحضير

يحضر المركب نمطياً من معالجة أسيتات 3-كلورو البروبيل بمركب هيدروكسيد البوتاسيوم عند درجات حرارة تتراوح بين 150 - 200 °س.[4]

ولكن مردود التفاعل منخفض نسبياً؛ حوالي 40%. وبمردود منخفض أيضاً يتم التحضير عن طريق تفاعل 3-كلورو بروبان-1-ول مع هيدروكسيد البوتاسيوم حيث يحدث تحلّق للمركب بوجود قاعدة قوية:

كما يمكن تحضير مشتقات الأكسيتان عن طريق تفاعل باترنو-بيوشي Paternò–Büchi reaction؛ بالإضافة إلى طريقة أخرى تتمثل في نزع كربوكسيل من إستر الكربونات الحلقية سداسية الأضلاع.

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، قابل للامتزاج مع الماء بنسبة جيدة.

أمثلة

من أمثلة المركبات الحاوية على وحدة أكسيتان عقار باكليتاكسيل (تاكسول)؛ الذي له دور في علاج مرض السرطان.[5]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 147، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. العنوان : Oxetane — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10423 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  3. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10423
  4. C. R. Noller(1955)."Trimethylene Oxide". Org. Synth.29: 92; Coll. Vol. 3: 835.
  5. Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live> نسخة محفوظة 2022-04-07 على موقع واي باك مشين.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.