بليوروموتيلين

بليوروموتيلين
	بليوروموتيلين
	بليوروموتيلين
الاسم النظامي (IUPAC)
	(4R,5S,6S,8R,9aR,10R)-6-Ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl hydroxyacetate
المعرفات
رقم CAS	125-65-5
بوب كيم (PubChem)	9886081
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CO)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C22H34O5/c1-6-20(4)11-16(27-17(25)12-23)21(5)13(2)7-9-22(14(3)19(20)26)10-8-15(24)18(21)22/h6,13-14,16,18-19,23,26H,1,7-12H2,2-5H3/t13-,14+,16-,18+,19+,20-,21+,22+/m1/s1 ; Key: ZRZNJUXESFHSIO-BKUNHTPHSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C22H34O5
الكتلة المولية	378.509 g/mol
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بليوروموتيلين (بالإنجليزية: Pleuromutilin)‏ هو مضاد بكتيري يُثبط تخليق البروتين في البكتيريا عن طريق الارتباط بناقلة الببتيديل الخاصة بالوحدة الفرعية 50S في الريبوسومات.[1][2]

يتضمن هذا الصف من المُضادات الحيوية دواء ريتابامولين (مُوافق عليه للاستعمال الموضعي في البشر) وفالنيمولين وتيامولين (موافق عليه للاستعمال في الحيوانات) والأدوية التجريبية الجديدة أزامولين وليفامولين (BC-3781).

التاريخ

اكتشفَ البليوروموتيلين كمضاد حيوي للمرة الأولى في عام 1950،[3] وهو مُشتق من الفطر كليتوبيلوس باسكيريانوس وقد وجدَ أيضًا في أنواع أخرى من الكليتوبيلوس.[4]

التصنيع النهائي

هناك منشورات وتقارير علمية عن كيفية الاصطناع الكامل للبليوروموتيلين.[5][6][7][8]

المراجع

Long, Katherine S؛ Lykke H. Hansen؛ Lene Jakobsen؛ Birte Vester (أبريل 2006)، "Interaction of Pleuromutilin Derivatives with the Ribosomal Peptidyl Transferase Center" (PDF)، Antimicrobial Agents and Chemotherapy، 50 (4): 1458–1462، doi:10.1128/AAC.50.4.1458-1462.2006، PMC 1426994، PMID 16569865، مؤرشف من الأصل (PDF) في 11 يونيو 2011.
Lolk, L.؛ Pøhlsgaard, J.؛ Jepsen, A. S.؛ Hansen, L. H.؛ Nielsen, H.؛ Steffansen, S. I.؛ Sparving, L.؛ Nielsen, A. B.؛ Vester, B.؛ Nielsen, P. (2008)، "A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and Their Binding to the Bacterial Ribosome"، Journal of Medicinal Chemistry، 51 (16): 4957–4967، doi:10.1021/jm800261u، PMID 18680270.
Novak, R؛ Shlaes DM (فبراير 2010)، "The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use"، Current Opinion in Investigational Drugs، 11 (2): 182–91، PMID 20112168.
Kilaru, Sreedhar؛ Catherine M. Collins؛ Amanda J. Hartley؛ Andy M. Bailey؛ Gary D. Foster (18 سبتمبر 2009)، "Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus"، Appl Environ Microbiol، American Society for Microbiology، 75 (22): 7196–7204، doi:10.1128/AEM.01151-09، PMC 2786515، PMID 19767458.
Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 دُوِي: 10.1021/ja00370a067
Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 دُوِي:10.1021/ja00203a043
Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. دُوِي:10.1002/chem.201300968
A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 دُوِي:10.1126/science.aan0003

إخلاء مسؤولية طبية

بوابة صيدلة
بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Long, Katherine S؛ Lykke H. Hansen؛ Lene Jakobsen؛ Birte Vester (أبريل 2006)، "Interaction of Pleuromutilin Derivatives with the Ribosomal Peptidyl Transferase Center" (PDF)، Antimicrobial Agents and Chemotherapy، 50 (4): 1458–1462، doi:10.1128/AAC.50.4.1458-1462.2006، PMC 1426994، PMID 16569865، مؤرشف من الأصل (PDF) في 11 يونيو 2011.

[2] Lolk, L.؛ Pøhlsgaard, J.؛ Jepsen, A. S.؛ Hansen, L. H.؛ Nielsen, H.؛ Steffansen, S. I.؛ Sparving, L.؛ Nielsen, A. B.؛ Vester, B.؛ Nielsen, P. (2008)، "A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and Their Binding to the Bacterial Ribosome"، Journal of Medicinal Chemistry، 51 (16): 4957–4967، doi:10.1021/jm800261u، PMID 18680270.

[3] Novak, R؛ Shlaes DM (فبراير 2010)، "The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use"، Current Opinion in Investigational Drugs، 11 (2): 182–91، PMID 20112168.

[4] Kilaru, Sreedhar؛ Catherine M. Collins؛ Amanda J. Hartley؛ Andy M. Bailey؛ Gary D. Foster (18 سبتمبر 2009)، "Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus"، Appl Environ Microbiol، American Society for Microbiology، 75 (22): 7196–7204، doi:10.1128/AEM.01151-09، PMC 2786515، PMID 19767458.

[5] Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 دُوِي: 10.1021/ja00370a067

[6] Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 دُوِي:10.1021/ja00203a043

[7] Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. دُوِي:10.1002/chem.201300968

[8] A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 دُوِي:10.1126/science.aan0003