حمض الموكونيك

حمض الموكونيك هو مركب كيميائي صيغته C6H6O4، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطتين مضاعفتين، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

حمض الموكونيك[1][2]
حمض الموكونيك
الاسم النظامي (IUPAC)

(2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid

أسماء أخرى

(E,E)-Muconic acid

المعرفات
رقم CAS 3588-17-8
بوب كيم 5356793 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C(=CC(=O)O)C=CC(=O)O[3] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O4
الكتلة المولية 142.11 غ/مول
المظهر بلورات موشورية عديمة اللون
الكثافة 1.17 غ/سم3
نقطة الانصهار 194 - 195 °س (الشكل E-E)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

المتصاوغات

يوجد من المركب 3 متصاوغات هندسية وهي الأشكال (E,E)- أو (E,Z)- أو (Z,Z)-.

trans,trans cis,trans cis,cis

التحضير

يمكن أن تتم عملية التحضير مخبرياً عن طريق تفاعل نزع هاليد الهيدروجين من المشتقات ثنائية الهالوجين لمركب حمض الأديبيك باستخدام محلول قلوي.[5]

كما يمكن الحصول على المركب بطرق حيوية، إذ أن الشكل (E,E) ينتج من محاليل الغلوكوز بفعل الإشريكية القولونية (E. coli).[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات موشورية عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة في الماء. يتحول الشكل (E,E) من المركب إلى لاكتون بفعل حمض الكبريتيك؛ في حين لا تلاحظ هذه الظاهرة في الشكل (Z,Z).[7]

الاستخدامات

يستطيع المركب أن يشكل سلسلة من المركبات الكيميائية ذات الاشتقافات المختلفة مثل مشتقات اللاكتون والسلفون والمستخدمة في صناعة البوليميرات.

يعد المركب أحد مستقلبات البنزين في الجسم، لذلك يستخدم تركيزه في البول كأحد المؤشرات لمدى التعرض للبنزين، حيث أن الأخير من المواد السامة المسرطنة.[8][9]

المراجع
  1. Merck Index, 11th Edition, 6210
  2. trans,trans-Muconic acid at Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 03 أبريل 2008 على موقع واي باك مشين.
  3. العنوان : trans,trans-Muconic acid — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5356793 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  4. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5356793
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy نسخة محفوظة 01 سبتمبر 2012 على موقع واي باك مشين. [وصلة مكسورة]
  6. Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe Grundlagen - Werkstoffe - Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-8348-2199-7, S. 458 (بالألمانية)
  7. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/2, 4th Edition O-Metal Derivatives of Organic Hydroxy Compounds; Lactones. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180074-7, S. 607
  8. Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007)، "A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure"، Toxicologic pathology، 35 (2): 268–9، doi:10.1080/01926230601156278، PMID 17366320.
  9. Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, وآخرون (1996)، "Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels"، Environ. Health Perspect.، Brogan &#38، 104 (3): 318–23، doi:10.2307/3432891، JSTOR 3432891، PMC 1469300، PMID 8919771.
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة كيمياء عضوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.