3،1-حلقي الهكساديين

3,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 4،1-حلقي الهكساديين.

3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين
الاسم النظامي (IUPAC)

Cyclohexa-1,3-diene

أسماء أخرى

1,3-Cyclohexadiene, 1,2-Dihydrobenzene, 1,3-CHD

المعرفات
رقم CAS 592-57-4
بوب كيم (PubChem) 11605
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1CC=CC=C1[1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H8
الكتلة المولية 80.13 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.84 غ/سم3
نقطة الانصهار −89 °س
نقطة الغليان 80 °س
الذوبانية في الماء لا يمتزج مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر مركب 3,1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف بروميد الهيدروجين (نزع هاليد الهيدروجين) من 2,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل حلقي الهكسين مع البروم:[3]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق تفاعل حلقي إلكتروني من 5,3,1-هكساتريين إما بتحفيز ضوئي أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.[4]

الخواص

يوجد 3,1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل إضافة حلقية مثل تفاعل ديلز-ألدر.[5]

يعد المركب 3,1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من مصاوغه 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[6]

الاستخدامات

يستخدم 3,1-حلقي الهكساديين في الكيمياء العضوية كمانح للهيدروجين في تفاعلات هدرجة بالانتقال Transfer hydrogenation؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى البنزين وإطلاقه لغاز الهيدروجين هو تفاعل ناشر للحرارة تبلغ حرارته 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.[7][8]

المراجع
  1. العنوان : 1,3-CYCLOHEXADIENE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11605 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11605
  3. Jeromin, Günter (2006)، Organische Chemie، Harri Deutsch Verlag، ص. 135، ISBN 978381711732-1(بالألمانية)
  4. Roberts, Stanley (1995)، Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms، Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd.، ص. 419، ISBN 0080423221، مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020.
  5. Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. دُوِي:10.1002/047084289X.rn00921
  6. NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  7. US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  8. J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 نسخة محفوظة 12 مارس 2012 على موقع واي باك مشين.
  • بوابة كيمياء عضوية
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.