5،1-حلقي الأوكتاديين

5,1-حلقي الأوكتاديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة ثمانية حاوية على رابطتين مضاعفتين. يرمز له اختصاراً COD.

5،1-حلقي الأوكتاديين
5،1-حلقي الأوكتاديين
5،1-حلقي الأوكتاديين
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Cycloocta-1,5-diene[1]

المعرفات
رقم CAS 111-78-4
بوب كيم (PubChem) 8135
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1CC=CCCC=C1[2] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C8H12
الكتلة المولية 108.18 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.88 غ/سم3
نقطة الانصهار −70 °س
نقطة الغليان 150 °س
الذوبانية في الماء ضعيفة جداً (480 مغ/ل ماء)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

للمركب الصيغة الكيميائية C8H12، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل ديمرة 3،1-بوتاديين بوجود حفاز من النيكل وهو مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل Bis(cyclooctadiene)nickel. يبلغ الإنتاج العالمي من هذا المركب حوالي 10 آلاف طن سنوياً.[3]

الخواص

يوجد المركب في الشروط العادية على شكل سائل عديم اللون له رائحة واخزة.[4][5]

يتفاعل 5,1-حلقي الأوكتاديين (COD) مع البوران ليعطي مركب بورا ثنائي حلقي (3،3،1)النونان-9 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane؛[6] والذي يعرف بالاختصار 9-BBN، وهو كاشف مهم في الكيمياء العضوية.

في تفاعل آخر يضيف COD مركب ثنائي كلوريد الكبريت (أو كواشف مشابهة) ليعطي مركب 2,6-dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane:

حيث يمكن معالجة المركب الأخير ثنائي الكلوريد للحصول على مشتقات أزيدية أو سيانيدية في تفاعل استبدال محب للنواة.

الاستخدامات

يستخدم مركب 5,1-حلقي الأوكتاديين بشكل كبير في الكيمياء العضوية الفلزية، حيث يشكّل COD العديد من المعقدات التناسقية مع الفلزات الانتقالية مثل النيكل أو الكوبالت أو الروديوم أو الإريديوم.

  • بعض معقدات COD الفلزية

المراجع
  1. "AC1L1QCE - Compound Summary"، PubChem Compound، USA: National Center for Biotechnology Information، 26 مارس 2005، Identification and Related Records، مؤرشف من الأصل في 25 فبراير 2012، اطلع عليه بتاريخ 14 أكتوبر 2011.
  2. العنوان : Cycloocta-1,5-diene — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/82916 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  3. Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (2005), "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2
  4. Buehler, C.؛ Pearson, D. (1970)، Survey of Organic Syntheses، New York: Wiley-Interscience.
  5. Shriver, D.؛ Atkins, P. (1999)، Inorganic Chemistry، New York: W. H. Freeman and Co..قالب:ISBN missing
  6. (1998)"9-Borabicyclo[3.3.1nonane Dimer]". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 95.
  • بوابة كيمياء عضوية
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.