1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H4Cl6. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con seis átomos de cloro: uno en cada uno de los carbonos terminales y dos en cada uno de los carbonos secundarios.[2][3]
| 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-CCl2-CCl2-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C4H4Cl6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1573-57-5[1] | |
| ChemSpider | 14563 | |
| PubChem | 15299 | |
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C(C(C(CCl)(Cl)Cl)(Cl)Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido incoloro | |
| Densidad | 1624 kg/m³; 1,624 g/cm³ | |
| Masa molar | 26 480 g/mol | |
| Punto de fusión | 35 °C (308 K) | |
| Punto de ebullición | 261 °C (534 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,521 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 mg/L | |
| log P | 3,81 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 385 K (112 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-clorobutano 2-clorobutano | |
| dicloroalcanos |
1,2-diclorobutano 1,4-diclorobutano | |
| policloroalcanos |
1,2,3,4-tetraclorobutano 1,1,1,3,3-pentaclorobutano 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano es un sólido incoloro con una densidad aproximada ρ = 1,62 g/cm³, un 60% mayor que la del agua. Tiene su punto de ebullición a 261 °C —valor estimado— y su punto de fusión a 105 °C.[4] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,81, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble.[3][5]
Síntesis
El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano se sintetiza agregando lentamente cloro (Cl2) a 2,3-dicloro-1,3-butadieno en tetraclorometano, en presencia de cloruro de antimonio (III). La reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente durante 2 - 4 horas y el 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano se obtiene como un sólido incoloro tras la eliminación del tetraclorometano.[4] En vez de cloruro de antimonio (III) se puede emplear cloruro de estaño (IV).[6]
Una variante en la producción de 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano implica pasar cloro a través de 2,3-dicloro-1,3-butadieno sin disolver, a una temperatura de aproximadamente 10 °C, hasta que se haya agregado un equivalente molecular del mismo. Posteriormente se pasa cloro adicional a una temperatura más alta, pero por debajo de la temperatura de reflujo, hasta que se haya agregado un segundo equivalente molecular. En este caso no se emplea catalizador.[7]
Por otra parte, la cloración del 1,4-dicloro-2-butino también permite obtener 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano con rendimiento cuantitativo.[8]
Usos
El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano es intermediario en la síntesis de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. Agregando una disolución acuosa de hidróxido de sodio a 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano en presencia de cloruro de tetrabutilamonio se obtiene 1,2,3,4-tetracloro-1,3-butadieno, el cual, después de distintas etapas es convertido en el producto deseado.[4]
En esta línea, la fluoración con fluoruro de hidrógeno líquido del 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano sirve para preparar 2,3-difluoro-1,3-butadieno. Este compuesto se puede polimerizar, solo o junto a otros compuestos insaturados.[6]
Referencias
- Número CAS
- 1,2,2,3,3,4-Hexachlorobutane (PubChem)
- MFCD00181980 (ChemSpider)
- Integrated process for the production of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (2015) Peng, S.; Jackson, A.; Nappa, M.J. Patente US20160039728A1
- 1,2,2,3,3,4-Hexachlorobutane (ChemSrc)
- 2,3-difluorobutadiene preparation and polymers thereof (1949) Wiseman, P.A. Patente US2647110A
- 1,2,2,3,3,4-Hexachlorobutane Wiseman, P.A. Patente US2626965A
- Shostakovskii, M.F.; Shmonina, L.I. (1958). «Preparation of hexachlorobutadiene». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 7: 106-108. Consultado el 18 de febrero de 2020.
