1,3,5-pentanotricarbonitrilo

El 1,3,5-pentanotricarbonitrilo, conocido también como 4-cianoheptanodinitrilo o 1,3,5-tricianopentano,[2][3][4] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H9N3. Es un trinitrilo en donde tres grupos funcionales C≡N se hallan unidos a los carbonos 1, 3 y 5 del pentano.

1,3,5-pentanotricarbonitrilo
Nombre IUPAC
pentano-1,3,5-tricarbonitrilo
General
Otros nombres 4-cianoheptanodinitrilo
1,3,5-tricianopentano
Fórmula semidesarrollada N≡C-(CH2)2-CH(C≡N)-(CH2)2-C≡N
Fórmula molecular C8H9N3
Identificadores
Número CAS 4379-04-8[1]
ChemSpider 221575
PubChem 252838
C(CC(CCC#N)C#N)C#N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido
Densidad 1042 kg/; 1,042 g/cm³
Masa molar 14 718 g/mol
Punto de fusión 41 °C (314 K)
Punto de ebullición 442 °C (715 K)
Presión de vapor 0,0 ± 1,1 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,462
Propiedades químicas
Solubilidad en agua ~ 65 g/L
log P 1,73
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 508,15 K (235 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos heptanonitrilo
octanonitrilo
dinitrilos octanodinitrilo
tetrametilsuccinonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1,3,5-pentanotricarbonitrilo se encuentra en estado sólido. Su punto de ebullición es 442 °C[5] mientras que su punto de fusión —que puede llegar a los 83 °C— es un valor estimado, no experimental.[6]

Posee una densidad ligeramente mayor que la del agua (1,042 g/cm³), siendo relativamente soluble en esta, en proporción aproximada de 65 g/L.[2] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,73 (también cifra estimada), sugiere una menor solubilidad en disolventes polares como el agua que en octanol.[5] Su tensión superficial, 48,7 ± 3,0 dina/cm, es significativamente más alta que la de otros nitrilos tales como heptanonitrilo o heptanodinitrilo, pero inferior a la del agua.[2]

Síntesis y usos

El 1,3,5-pentanotricarbonitrilo puede ser sintetizado a partir del 2-metilenglutaronitrilo. Su posterior tratamiento con ácido mineral acuoso o bromuro de hidrógeno en un disolvente orgánico resulta en la ciclación de la molécula.[7]

Este nitrilo ha sido empleado en la adición tiol-eno en síntesis de tioles a partir de precursores de vinilo.[8] Asimismo, se ha propuesto su utilización en la fabricación del material activo del electrodo positivo en baterías secundarias de electrólitos no acuosos. Así, el 1,3,5-pentanotricarbonitrilo forma una película sobre la superficie del electrodo positivo durante la operación de carga-descarga inicial; usado en combinación con el material activo del electrodo positivo, evita la descomposición del electrolito sobre la superficie del electrodo positivo.[9] En este sentido, se puede emplear como aditivo para baterías de litio, utilizadas como fuentes de alimentación en dispositivos electrónicos tales como videocámaras, teléfonos móviles u ordenadores portátiles.[10]

Precauciones

El 1,3,5-pentanotricarbonitrilo es un compuesto combustible que tiene un elevado punto de inflamabilidad (235 °C, siendo éste un valor estimado y no experimental).[5] Es un producto tóxico si de ingiere o se inhala. En contacto con la piel provoca irritación, siendo esta severa si entra en contacto con los ojos.[3]

Véase también

Los compuestos siguientes son también trinitrilos:

Referencias

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