1,3,5-pentanotricarbonitrilo

El 1,3,5-pentanotricarbonitrilo, conocido también como 4-cianoheptanodinitrilo o 1,3,5-tricianopentano,[2][3][4] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H9N3. Es un trinitrilo en donde tres grupos funcionales C≡N se hallan unidos a los carbonos 1, 3 y 5 del pentano.

1,3,5-pentanotricarbonitrilo
Nombre IUPAC
pentano-1,3,5-tricarbonitrilo
General
Otros nombres 4-cianoheptanodinitrilo
1,3,5-tricianopentano
Fórmula semidesarrollada N≡C-(CH2)2-CH(C≡N)-(CH2)2-C≡N
Fórmula molecular C8H9N3
Identificadores
Número CAS 4379-04-8[1]
ChemSpider 221575
PubChem 252838
C(CC(CCC#N)C#N)C#N
InChI=1S/C8H9N3/c9-5-1-3-8(7-11)4-2-6-10/h8H,1-4H2
Key: RXIMZKYZCDNHPG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido
Densidad 1042 kg/m³; 1,042 g/cm³
Masa molar 14 718 g/mol
Punto de fusión 41 °C (314 K)
Punto de ebullición 442 °C (715 K)
Presión de vapor 0,0 ± 1,1 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,462
Propiedades químicas
Solubilidad en agua ~ 65 g/L
log P 1,73
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 508,15 K (235 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos heptanonitrilo
octanonitrilo
dinitrilos octanodinitrilo
tetrametilsuccinonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1,3,5-pentanotricarbonitrilo se encuentra en estado sólido. Su punto de ebullición es 442 °C[5] mientras que su punto de fusión —que puede llegar a los 83 °C— es un valor estimado, no experimental.[6]

Posee una densidad ligeramente mayor que la del agua (1,042 g/cm³), siendo relativamente soluble en esta, en proporción aproximada de 65 g/L.[2] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,73 (también cifra estimada), sugiere una menor solubilidad en disolventes polares como el agua que en octanol.[5] Su tensión superficial, 48,7 ± 3,0 dina/cm, es significativamente más alta que la de otros nitrilos tales como heptanonitrilo o heptanodinitrilo, pero inferior a la del agua.[2]

Síntesis y usos

El 1,3,5-pentanotricarbonitrilo puede ser sintetizado a partir del 2-metilenglutaronitrilo. Su posterior tratamiento con ácido mineral acuoso o bromuro de hidrógeno en un disolvente orgánico resulta en la ciclación de la molécula.[7]

Este nitrilo ha sido empleado en la adición tiol-eno en síntesis de tioles a partir de precursores de vinilo.[8] Asimismo, se ha propuesto su utilización en la fabricación del material activo del electrodo positivo en baterías secundarias de electrólitos no acuosos. Así, el 1,3,5-pentanotricarbonitrilo forma una película sobre la superficie del electrodo positivo durante la operación de carga-descarga inicial; usado en combinación con el material activo del electrodo positivo, evita la descomposición del electrolito sobre la superficie del electrodo positivo.[9] En este sentido, se puede emplear como aditivo para baterías de litio, utilizadas como fuentes de alimentación en dispositivos electrónicos tales como videocámaras, teléfonos móviles u ordenadores portátiles.[10]

Precauciones

El 1,3,5-pentanotricarbonitrilo es un compuesto combustible que tiene un elevado punto de inflamabilidad (235 °C, siendo éste un valor estimado y no experimental).[5] Es un producto tóxico si de ingiere o se inhala. En contacto con la piel provoca irritación, siendo esta severa si entra en contacto con los ojos.[3]

Véase también

Los compuestos siguientes son también trinitrilos:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1,3,5-Pentanetricarbonitrile (ChemSpider)
  3. 1,3,5-Pentanetricarbonitrile (PubChem)
  4. 1,3,5-Pentanetricarbonitrile (Chemical Book)
  5. 1,3,5-Pentanetricarbonitrile (ChemSrc)
  6. 1,3,5-Pentanetricarbonitrile (EPA)
  7. Huff, R., Mutterer, F. and Weis, C.D. (1977). «Halogenated pyridines and 1,8-naphthyridines. VI.». Helvetica Chimica Acta 60 (3): 907-921. Consultado el 21 de febrero de 2017.
  8. Caspari, P.; Nüesch, F.A.; Neelsc, A; Opris, D.M. (2016). «Mild synthesis of mercaptonitriles from vinyl nitriles and their cyclization reactions». Helvetica Chimica Acta 2016 (6): 98059-98065. Consultado el 21 de febrero de 2017.
  9. Positive electrode active material for nonaqueous electrolyte secondary battery, method for making the same, positive electrode including the same, and battery including the positive electrode (2016). Matsumoto et al. Patente US 9,246,169
  10. Additive for electrolyte of lithium battery, organic electrolytic solution comprising the same, and lithium battery using the organic electrolytic solution (2016). Shatunov et al. Patente US 9,406,974
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