Octanodinitrilo

El octanodinitrilo, llamado también suberonitrilo o 1,6-dicianohexano, es un dinitrilo de fórmula molecular C8H12N2.[2][3][4]

Octanodinitrilo
Nombre IUPAC
octanodinitrilo
General
Otros nombres suberonitrilo
1,6-dicianohexano
hexano-1,6-dicarbonitrilo
hexametilén diisocianuro
Fórmula semidesarrollada N≡C-(CH2)6-C≡N
Fórmula molecular C8H12N2
Identificadores
Número CAS 629-40-3[1]
Número RTECS WM2131000
ChemSpider 11879
PubChem 12385
UNII JNT1LXA02U
C(CCCC#N)CCC#N
InChI=1S/C8H12N2/c9-7-5-3-1-2-4-6-8-10/h1-6H2
Key: BTNXBLUGMAMSSH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido de color marrón claro
Densidad 954 kg/m³; 0,954 g/cm³
Masa molar 13 619 g/mol
Punto de fusión −3 °C (270 K)
Punto de ebullición 175 °C (448 K)
Presión de vapor 7,4 × 10-3 mmHg
Viscosidad 8,5 mPa·s
Índice de refracción (nD) 1,444
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 14 g/L
log P 0,59
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 448,15 K (175 °C)
Temperatura de autoignición 733,15 K (460 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos octanonitrilo
dinitrilos adiponitrilo
heptanodinitrilo
tetrametilsuccinonitrilo
trinitrilos 1,3,5-pentanotricarbonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el octanodinitrilo es un líquido de color marrón claro de menor densidad que el agua (ρ = 0,954 g/cm³).[5] Su punto de ebullición es 175 °C y su punto de fusión -3 °C. Tiene una solubilidad en agua de 14 g/L, siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto logP = 0,59; ello supone una solubilidad mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[6][3] Es un líquido notablemente más viscoso que el agua (8,5 mPa·s). Su vapor es 4,7 veces más denso que el aire.[5]

En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]

Síntesis y usos

El octanodinitrilo se puede sintetizar a partir de la 1,8-octanodiamina con un método electroquímico que emplea un electrodo de hidróxido de níquel (II) y, como sal conductora, hidróxido potásico; el rendimiento de este proceso es del 92%.[7] Asimismo, este dinitrilo puede obtenerse a partir del octano-1,8-diol en presencia de iodo molecular en una disolución de amoníaco en agua.[8] Una tercera vía de síntesis implica la deshidratación de octanodiamida con cloroformiato de triclorometilo (difosgeno) líquido.[9]

El complejo octanodinitrilo/urea ha sido estudiado mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear de sólidos con el fin de dilucidar aspectos estructurales y dinámicos del complejo; dichos estudios sugieren que mientras la molécula de octanodinitrilo posee movilidad, las de adiponitrilo y heptanodinitrilo son estáticas.[10]

Se ha propuesto la utilización de este dinitrilo en electrolitos no acuosos que forman parte de baterías secundarias de litio, empleadas en dispositivos electrónicos portátiles, teléfonos móviles y fuentes de energía en automóviles.[11] También puede ser usado en la fabricación de catalizadores de fosfinil amidina que se manejan en la oligomerización de olefinas.[12]

Precauciones

El octanodinitrilo tiene su punto de inflamabilidad a 175 °C y su temperatura de autoignición es 460 °C.[3] Es una sustancia tóxica si se ingiere o inhala, provocando irritación al entrar en contacto con piel y ojos. En el organismo humano este compuesto puede ser metabolizado a cianuro, lo que puede ocasionar dolor de cabeza, mareos, debilidad, inconsciencia, convulsiones, coma y, en última instancia, la muerte.[5]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Octanedinitrile (PubChem)
  3. Octanedinitrile (ChemSpider)
  4. 1,8-Octanedinitrile (Chemical Book)
  5. «1,6-Dicyanohexane. MSDS (Fisher Scientific)». Archivado desde el original el 17 de marzo de 2017. Consultado el 16 de marzo de 2017.
  6. 1,6-Dicyanehexane (EPA)
  7. Feldhues, U.; Schaefer, H. J. (1982). «Oxidation of Primary Aliphatic Amines to Nitriles at the Nickel Hydroxide Electrode». Synthesis (2): 145-146. Consultado el 15 de marzo de 2017.
  8. Iida, Shinpei; Togo, Hideo (2007). «Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3». Tetrahedron 63 (34): 8274-8281. Consultado el 15 de marzo de 2017.
  9. Mai, Khuong; Patil, Ghanshyam (1986). «Facile conversion of carboxamides to nitriles». Tetrahedron Letters 27 (20): 2203-2206. Consultado el 15 de marzo de 2017.
  10. Aliev A.E.; Harris K.D.; Champkin P.H. (2005). «Structural and dynamic aspects of hydrogen-bonded complexes and inclusion compounds containing alpha,omega-dicyanoalkanes and urea, investigated by solid-state 13C and 2H NMR techniques.». J Phys Chem B 109 (49): 23342-50.
  11. Nonaqueous electrolytic solution and nonaqueous electrolyte secondary battery (2017). Tokuda, H. et al. Patente US 9,553,333
  12. Phosphinyl Amidine Compounds, Metal Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins (2016). Sydora; Orson L. et al. Patente US 20160168180
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