Sebaconitrilo
El sebaconitrilo, nombre común del decanodinitrilo, es un dinitrilo de fórmula molecular C10H16N2.[2][3]
| Sebaconitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| decanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,8-dicianooctano octano-1,8-dicarbonitrilo dicianuro de octametileno | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-(CH2)8-C≡N | |
| Fórmula molecular | C10H16N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1871-96-1[1] | |
| Número RTECS | VS1500000 | |
| ChemSpider | 67214 | |
| PubChem | 74639 | |
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C(CCCCC#N)CCCC#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 913 kg/m³; 0,913 g/cm³ | |
| Masa molar | 16 425 g/mol | |
| Punto de fusión | 7 °C (280 K) | |
| Punto de ebullición | 199 °C (472 K) | |
| Presión de vapor | 4,5 × 10-3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,447 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 g/L | |
| log P | 1,54 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 383,15 K (110 °C) | |
| NFPA 704 |
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1
0
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| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
nonanonitrilo decanonitrilo | |
| dinitrilos |
heptanodinitrilo octanodinitrilo azelanitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el sebaconitrilo es un líquido transparente e incoloro con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,913 g/cm³), Tiena su punto de ebullición a 199 °C, mientras que su punto de fusión es de 7 °C. Su solubilidad en agua es de apenas 1 g/L, pues el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,54, implica una solubilidad considerablemente menor en disolventes polares que en disolventes apolares.[4][3]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]
Síntesis
El sebaconitrilo se puede sintetizar a partir del 1,10-decanodiol en presencia de iodo molecular en amoníaco acuoso; el rendimiento con este procedimiento alcanza el 99%.[6] Los correspondientes dihaluros de decilo también sirven para elaborar sebaconitrilo, siendo el catalizador 1,3-diiodo-5,5-dimetilhidantoina en amoníaco acuoso: en el caso del 1,10-diiododecano el rendimiento es del 66%, mientras que para el 1,10-dibromodecano el rendimiento baja hasta el 58%.[7]
Otro modo de obtener este nitrilo por monoalquilación de acetonitrilo con 1,6-hexanodiol en presencia de un complejo de iridio que actúa como catalizador.[8] Por otra parte, se ha propuesto el uso del 1,8-diciano-2,6-octadieno como precursor del sebaconitrilo, que se prepara por hidrogenación del primero en presencia de paladio sobre carbón vegetal. A su vez, el 1,8-diciano-2,6-octadieno se obtiene por condensación del 1-cloro-4-ciano-2-buteno.[9]
Usos
Se ha planteado el uso del sebaconitrilo en la manufactura de poliamidas elaboradas a partir del lisinol, aminoalcohol derivado del aminoácido lisina.[10] Asimismo, este dinitrilo puede ser utilizado en la fabricación de catalizadores de fosfinil amidina que se manejan en la producción de oligómeros de olefinas.[11] Puede también incluirse en líquidos iónicos como ligando de la parte catiónica del mismo junto a un complejo de plata (I); estos líquidos se emplean para la separación de olefinas de mezclas de olefina-parafina dentro del refinado del petróleo.[12] Otro uso distinto es formando parte de tetrazoles que previenen o inhiben la corrosión de superficies metálicas —en muchos casos de cobre o de aleaciones de este metal— presentes en sistemas para refrigeración de agua.[13]
Por otro lado, se ha sugerido la utilización de este dinitrilo en electrolitos no acuosos que forman parte de baterías secundarias de litio, empleadas en dispositivos electrónicos portátiles, teléfonos móviles y fuentes de energía en automóviles.[14]
Precauciones
El sebaconitrilo es un compuesto combustible —tanto en forma líquida como vapor— que tiene su punto de inflamabilidad a 110 °C. Puede ocasionar irritación al entrar en contacto con la piel y los ojos, así como en el tracto respiratorio y digestivo. En el cuerpo humano se metaboliza a cianuro, que puede provocar dolor de cabeza, mareos, debilidad, inconsciencia, convulsiones, coma y eventualmente la muerte.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son nitrilos con diez átomos de carbono en su estructura:
Referencias
- Número CAS
- Sebaconitrile (PubChem)
- Sebaconitrile (ChemSpider)
- Decanedinitrile (EPA)
- Sebaconitrile. MSDS. (Fischer)
- Shinpei Iida; Hideo Togo (2007). «Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3». Tetrahedron 63 (34): 8274-8281. Consultado el 8 de abril de 2017.
- Shinpei Iida; Ryosuke Ohmura; Hideo Togo (2009). «Direct oxidative conversion of alkyl halides into nitriles with molecular iodine and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin in aq ammonia». Tetrahedron 65 (31): 6257-6262. Consultado el 8 de abril de 2017.
- Anxionnat, B.; Pardo, D.G.; Ricci, G.; Cossy, J. (2011). «Monoalkylation of acetonitrile by primary alcohols catalyzed by iridium complexes». Org. Lett. 13 (15): 4084-4087. Consultado el 8 de abril de 2017.
- 1,8-dicyano-2,6-octadiene and process (1950). William W. Prichard; Gerald M. Whitman. Patente US2524833 A.
- Polymers derived from renewably resourced lysinol (2015). Moloy, K.G. et al. Patente 8,933,189.
- Phosphinyl Amidine Compounds, Metal Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins (2016). Sydora; Orson L. et al. Patente US 20160168180
- Ionic liquids for separation of olefin-paraffin mixtures (2013). Sheng Dai; Huimin Luo; Jing-Fang Huang. Patente US 8535560 B2
- TETRAZOLE BASED CORROSION INHIBITORS (2015). Seetharaman; Jothibasu et al. Patente US 20150152329
- Nonaqueous electrolytic solution and nonaqueous electrolyte secondary battery (2017). Tokuda, H. et al. Patente US 9,553,333
| Control de autoridades |
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Datos: Q36433527
Multimedia: Sebaconitrile / Q36433527