Azelanitrilo
El azelanitrilo, nombre común del nonanodinitrilo o 1,7-dicianoheptano, es un dinitrilo de fórmula molecular C9H14N2.[2][3][4][5]
| Azelanitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| nonanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
azelaonitrilo azelonitrilo 1,7-dicianoheptano heptano-1,7-dicarbonitrilo | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-(CH2)7-C≡N | |
| Fórmula molecular | C9H14N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1675-69-0[1] | |
| ChemSpider | 66898 | |
| PubChem | 74295 | |
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C(CCCC#N)CCCC#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 923 kg/m³; 0,923 g/cm³ | |
| Masa molar | 15 012 g/mol | |
| Punto de fusión | 14 °C (287 K) | |
| Punto de ebullición | 175 °C (448 K) | |
| Presión de vapor | 4,9 × 10-3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,446 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 g/L | |
| log P | 1,38 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 383,15 K (110 °C) | |
| NFPA 704 |
1
1
0
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| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | nonanonitrilo | |
| dinitrilos |
adiponitrilo heptanodinitrilo octanodinitrilo sebaconitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el azelanitrilo es un líquido incoloro que puede tener una coloración ligeramente amarilla. Tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,923 g/cm³), siendo su punto de ebullición 175 °C. Su punto de fusión —valor teórico y no experimental—, puede estar comprendido entre 14 y 28 °C. Su solubilidad en agua es de apenas 1 g por L, pues el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,38, denota una solubilidad menor en disolventes polares que en disolventes apolares.[6][3]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[7]
Síntesis y usos
El azelanitrilo se puede sintetizar a partir del ácido azelaico, al que se le va añadiendo amoníaco a una temperatura de 290 - 300 °C en presencia de óxido de zinc; el rendimiento de este proceso es del 85%.[8] También este dinitrilo puede ser obtenido al tratar hidrocarburos halogenados —como 1,5-dicloropentano o 1,5-diiodopentano— con acetonitrilo.[9]
A su vez, la hidrogenación parcial electroquímica del azelanitrilo a su correspondiente aminonitrilo puede llevarse a cabo utilizando una célula-H dividida con polvo de níquel Raney como material catódico.[10] Este dinitrilo también es precursor de la nonanodiamida, la cual se obtiene por adición de una cantidad catalítica de Amberlyst A-26 a una disolución de azelanitrilo en metanol y peróxido de hidrógeno a temperatura ambiente.[11] En este sentido, se ha planteado el uso de este dinitrilo en la manufactura de poliamidas elaboradas a partir del lisinol; este es un aminoalcohol derivado de la lisina, aminoácido producido a gran escala por fermentación de azúcares y otras fuentes renovables de carbono.[12]
El azelanitrilo puede ser utilizado en la fabricación de catalizadores de fosfinil amidina que se manejan en la oligomerización de olefinas.[13] Otro posible uso es formando parte de compuestos —por ejemplo tetrazoles— que previenen o inhiben la corrosión en superficies que se encuentran en sistemas con agua de refrigeración.[14]
Por otro lado, se ha sugerido la utilización de este dinitrilo en electrolitos no acuosos que forman parte de baterías secundarias de litio, empleadas en dispositivos electrónicos portátiles, teléfonos móviles y fuentes de energía en automóviles.[15]
Precauciones
El azelanitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 110 °C.[3] Al arder puede desprender monóxido de carbono, óxidos de nitrógeno y cianuro de hidrógeno. Es una sustancia tóxica si se ingiere y produce irritación al entrar en contacto con piel, ojos y membranas mucosas.[7]
Véase también
Los siguientes nitrilos poseen nueve átomos de carbono en su estructura:
- 2-nonenonitrilo
- Tetrahidro-1H-pirrolizin-7a(5H)-ilacetonitrilo
Referencias
- Número CAS
- Azelanitrile (PubChem)
- Azelanitrile (ChemSpider)
- Azelanitrile (Chemical Book)
- Azelanitrile (ChemSrc)
- Azelanitrile (EPA)
- Azelanitrile. Safety sheet (AlfaAesar)
- Method for the synthesis of high purity primary diamines and/or triamines (2011). Thierry Beillon, Jean-Philippe Gillet Patente US 20110190541 A1
- Recommend Synthesis Route for 1675-69-0 (Molbase)
- Y. Song; P.N. Pintauro (1991). «The electrochemical synthesis of aminonitriles I. H-cell studies with adiponitrile and azelanitrile». Journal of Applied Electrochemistry 21 (1): 21-27. Consultado el 8 de abril de 2017.
- Mansour Lakouraj; Bahrami (1999). «Selective conversion of nitriles to amides by Amberlyst A-26 supported hydroperoxide». Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry 38 (8): 974-975. Consultado el 28 de febrero de 2017.
- Polymers derived from renewably resourced lysinol (2015). Moloy, K.G. et al. Patente 8,933,189.
- Phosphinyl Amidine Compounds, Metal Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins (2016). Sydora; Orson L. et al. Patente US 20160168180
- TETRAZOLE BASED CORROSION INHIBITORS (2015). Seetharaman; Jothibasu et al. Patente US 20150152329
- «Nonaqueous electrolytic solution and nonaqueous electrolyte secondary battery (2017). Tokuda, H. et al. Patente US 9,553,333». Archivado desde el original el 12 de marzo de 2017. Consultado el 11 de marzo de 2017.
Datos: Q28924054
Multimedia: Azelaonitrile / Q28924054