1,5-dicloropentano

El 1,5-dicloropentano, llamado también dicloruro de pentametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H10Cl2. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4]

1,5-dicloropentano
Nombre IUPAC
1,5-dicloropentano
General
Otros nombres Cloruro de pentametileno
Dicloruro de pentametileno
Cloruro de amileno
1,5-bis(cloranil)pentano
Fórmula semidesarrollada ClCH2-(CH2)3-CH2Cl
Fórmula molecular C5H10Cl2
Identificadores
Número CAS 628-76-2[1]
Número RTECS SA0350000
ChemSpider 21106526
PubChem 12353
UNII 6N4A5V83WE
C(CCCl)CCCl
InChI=1S/C5H10Cl2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-5H2
Key: LBKDGROORAKTLC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1106 kg/m³; 1,106 g/cm³
Masa molar 11 404 g/mol
Punto de fusión −72 °C (201 K)
Punto de ebullición 182 °C (455 K)
Presión de vapor 1,13 mmHg
Viscosidad 1,6 cP
Índice de refracción (nD) 1,457
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 125 mg/L
log P 2,78
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 299 K (26 °C)
NFPA 704

3
2
1
 
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloropentano
3-cloropentano
dicloroalcanos 1,4-diclorobutano
1,6-diclorohexano
policloroalcanos 1,1,1-tris(clorometil)etano
1,1,1,5-tetracloropentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1,5-dicloropentano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 182 °C y su punto de fusión -72 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,103 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,88 veces más denso que el aire. Su viscosidad a 25 °C es de 1,6 cP, superior a la del agua y algo inferior a la del 1-clorodecano.[5]

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,78, revela que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 125 mg/L.[3][4]

El 1,5-dicloropentano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes y bases.[5]

Síntesis

El 1,5-dicloropentano se puede sintetizar pasando cloruro de hidrógeno por una disolución de tetrahidropirano en ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc. Para obtener un alto rendimiento, la presión y la temperatura tienen que ser elevadas. El proceso se simplifica si, en vez de cloruro de zinc, se usa piridina como catalizador.[6] Igualmente, la reacción de tetrahidropirano con clorosilanos en presencia de cloruro de zinc anhidro, provoca que el anillo se abra con la formación de 1,5-dicloropentano y ésteres ortosilícicos sustituidos con cloro.[7]

El 1,5-dicloropentano puede también sintetizarse a partir de 1,5-pentanodiol. Utilizando como reactivo trifenilfosfina (TPP) y tetracloruro de carbono se obtiene un rendimiento del 57%.[8]

Usos

Se puede preparar heptanodinitrilo añadiendo 1,5-dicloropentano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido (DMSO) previamente calentada a 90 °C.[9]

El 1,5-dicloropentano se utiliza en la síntesis de sales de teluronio cíclico por reacción con telururo de aluminio.[10] También en la síntesis de heterociclos a partir de organoestannilaminas.[11]

Precauciones

El 1,5-dicloropentano es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 26 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno.[5][12]

Véase también

El siguiente compuesto es isómero del 1,5-dicloropentano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1,5-Dichloropentane (PubChem)
  3. SA0350000 (ChemSpider)
  4. 1,5-Dichloropentane (Chemical Book)
  5. 1,5-Dicloropentano SDS (Merck)
  6. Method for producing 1,5-dichloropentane (1959). Е.А. Преображенская; Е.А. Преображенска Patente SU127249A1
  7. Shuikin, N.I.; Bel'skii, I.F. (1959). «Reaction of tetrahydropyran with chlorosilanes». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 8 (10): 1776-1777. Consultado el 15 de diciembre de 2019.
  8. Barry, C.N.; Evans Jr., S.A. (1981). «Triphenylphosphine-tetrachloromethane-promoted chlorination and cyclodehydration of simple diols». J. Org. Chem. 46 (16): 3361-3364. Consultado el 15 de diciembre de 2019.
  9. Preparation of pimelonitrile (PrepChem)
  10. Tang, Y.; Sun, X.-L. (2008). «39.39.8.1.2 Method 2: Ring-Closure Reaction of Aluminum Telluride with Dihaloalkanes». Science of Synthesis 39: 1237. Consultado el 15 de diciembre de 2019.
  11. Jousseaume, B. (2003). «5.2.14 Product Subclass 14: Organostannylamines and Related Compounds». Science of Synthesis 5: 401. Consultado el 15 de diciembre de 2019.
  12. 1,5-Dichloropentane. MSDS (Alfa Aesar)
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