1,1,1-tris(clorometil)etano
El 1,1,1-tris(clorometil)etano o 1,3-dicloro-2-(clorometil)-2-metilpropano de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9Cl3. Es un haloalcano derivado del neopentano con tres átomos de cloro unidos respectivamente a tres de los carbonos terminales.[2][3][4]
1,1,1-tris(clorometil)etano | ||
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Nombre IUPAC | ||
1,3-dicloro-2-(clorometil)-2-metilpropano | ||
General | ||
Otros nombres | 2-clorometil-1,3-dicloro-2-metilpropano | |
Fórmula semidesarrollada | ClCH2-C(CH2Cl)2-CH3 | |
Fórmula molecular | C5H9Cl3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 1067-09-0[1] | |
ChemSpider | 120577 | |
PubChem | 136826 | |
CC(CCl)(CCl)CCl
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido | |
Densidad | 1271 kg/m³; 1,271 g/cm³ | |
Masa molar | 17 548 g/mol | |
Punto de fusión | 18 °C (291 K) | |
Punto de ebullición | 196 °C (469 K) | |
Presión de vapor | 0,57 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,482 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 66 mg/L | |
log P | 3,13 | |
Familia | Haloalcano | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 359 K (86 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
cloroalcanos |
1-cloropentano 3-cloropentano | |
dicloroalcanos |
1,5-dicloropentano 3,3-dicloropentano | |
policloroalcanos | Tetracloruro de pentaeritritilo | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A 25 °C el 1,1,1-tris(clorometil)etano es un líquido que solidifica a 18 °C. Su punto de ebullición, a 22 mmHg de presión, es de 89 - 90 °C, mientras que a presión normal su punto de ebullición estimado es de 196 °C. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,271 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,13, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, en proporción de 66 mg/L.[3]
Síntesis
El 1,1,1-tris(clorometil)etano se obtiene por cloración de 1,1,1-tris(hidroximetil)etano con cloruro de tionilo, empleando como catalizador óxido de trifenilfosfina. La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 110 - 135 °C y el rendimiento obtenido alcanza el 85%.[5]
Igualmente, la reacción de diazometano con cloroformo produce 1,1,1-tris(clorometil)etano. Esta reacción es inducida por medio de luz.[6]
Usos
A partir del 1,1,1-tris(clorometil)etano se han sintetizado arsanos terciarios multidentados quirales.[7] Otros usos de este compuesto incluyen la síntesis de ligandos tripodales funcionalizados para aplicaciones de rayos X e imágenes radioactivas,[8] la elaboración de compuestos de fenol «obstaculizado», usados como antioxidantes,[9] y la fabricación de polímeros en estrella densos con puentes.[10] Asimismo se ha propuesto su utilización en la producción de composiciones curables de tioéteres, que tienen aplicación como revestimientos y sellantes.[11]
Referencias
- Número CAS
- 1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (PubChem)
- 1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (ChemSpider)
- 1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (Chemical Book)
- Method for Chlorinating Alcohols (2005). Rohde, T; Huttenloch, O.; Osswald, F.; Wisse, K. Patente US20080228016A1l
- Urry, W.H.; Eiszner, J.R. (1952). «Photochemical Reactions of Diazomethane with Polyhalomethanes and α-Haloesters». J. Am. Chem. Soc. 74: 5822-5825. Consultado el 19 de diciembre de 2019.
- Doyle, R.J.; Habermehl, N.; Salem, G.; Willis, A.C. (2000). «Synthesis of chiral multidentate tertiary arsines with As4 or As6 donor atoms». J. Chem. Soc., Dalton Trans. 20: 3603. Consultado el 19 de diciembre de 2019.
- Functionalized tripodal ligands for x-ray & radioactive imaging applications (1996). Dunn, T.J. et al. Patente US5565184
- Hindered phenol compound, preparation thereof and use thereof as an antioxidant (2016). Su, S. et al. Patente US9512380
- Bridged dense star polymers (1986). Tomalia, D.A. Patente US4737550
- Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers (2010) Rao, C.B.; Cai, J.; Ito, M.; Gilmore, J. Patente US8466220B2