3,3-dicloropentano

El 3,3-dicloropentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H10Cl2. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos al carbono central de la cadena carbonada.[2][3][4]

3,3-dicloropentano
Nombre IUPAC
3,3-dicloropentano
General
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)3-CHCl2
Fórmula molecular C5H10Cl2
Identificadores
Número CAS 21571-91-5[1]
ChemSpider 453477
PubChem 519877
CCC(CC)(Cl)Cl
InChI=1S/C5H10Cl2/c1-3-5(6,7)4-2/h3-4H2,1-2H3
Key: MOUDFOLIRVUWKC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 1049 kg/m³; 1,049 g/cm³
Masa molar 11 404 g/mol
Punto de fusión −75 °C (198 K)
Punto de ebullición 131 °C (404 K)
Presión de vapor 12,1 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,442
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 39 mg/L
log P 2,95
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 304 K (31 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloropentano
3-cloropentano
policloroalcanos 1,1,1-tris(clorometil)etano
1,1,1,5-tetracloropentano
2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 3,3-dicloropentano es un líquido cuyo punto de ebullición es 131 °C y su punto de fusión es -75 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,049 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,88 veces más denso que el aire.

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,95, revela que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 39 mg/L.[3][4]

Síntesis

El 3,3-dicloropentano puede sintetizarse haciendo reaccionar 3-pentanona y pentacloruro de fósforo, obteniéndose, además de este cloroalcano, 3-cloro-2-penteno.[5] Los reactivos se agitan durante una noche y la solución se calienta a reflujo durante una hora; posteriormente la mezcla de reacción se somete a destilación al vapor seguido de destilación fraccionada con el fin de aislar el 3,3-dicloropentano.[6]

Usos

El 3,3-dicloropentano puede emplearse en la producción de polímeros de acetal- y/o cetal-arileno bromo-sustituidos, útiles para proporcionar resistencia al fuego a composiciones con polímeros inflamables.[7] También para elaborar compuestos de nitrilo empleados en el control de plagas.[8]

Véase también

El siguiente compuesto es isómero del 3,3-dicloropentano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 3,3-Dichloropentane (PubChem)
  3. 3,3-Dichloropentane (ChemSpider)
  4. 3,3-Dichloropentane (Chemical Book)
  5. Henne, A.L.; DeWitt, D.G. (1948). «Difluoromalonic Derivatives from Difluoropentane». J. Am. Chem. Soc. 70 (4): 1548-1550. Consultado el 14 de diciembre de 2019.
  6. Kosugi, M.; Kohji, T.; Toshihiko, M. (1969). «Homolytic Chlorination of Aliphatic Compounds. III. Photochlorination of 1-Substituted Propanes; Steric Effects». Bulletin of the Chemical Society of Japan 42 (11): 3354-3357. Consultado el 14 de diciembre de 2019.
  7. Alkylidene bromo-substituted arylene acetal and/or ketal polymers (1986). Boyer, N.E. Patente US4622380
  8. Nitrile compound and its use in pest control (2010). Otaka, K.; Oohira, D. Patente US7662402
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