2,3-diclorobutano

El 2,3-diclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos a los carbonos 2 y 3 de la cadena carbonada.[2][3][4][5] Estos dos carbonos son asimétricos, por lo que existen varios enantiómeros de este compuesto.

2,3-diclorobutano
Nombre IUPAC
2,3-diclorobutano
General
Fórmula semidesarrollada CH3-CHCl-CHCl-CH3
Fórmula molecular C4H8Cl2
Identificadores
Número CAS 4028-56-2[1]
ChemSpider 22655
PubChem 12016
CC(C(C)Cl)
InChI=InChI=1S/C4H8Cl2/c1-3(5)4(2)6/h3-4H,1-2H3
Key: RMISVOPUIFJTEO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o ligeramente amarillo
Densidad 1107 kg/m³; 1,107 g/cm³
Masa molar 12 701 g/mol
Punto de fusión −80 °C (193 K)
Punto de ebullición 118 °C (391 K)
Presión de vapor 27,9 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,442
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 500 mg/L
log P 2,11
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 291 K (18 °C)
NFPA 704

2
2
0
 
Límites de explosividad 2,2%-?
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorobutano
2-clorobutano
dicloroalcanos 3,4-diclorohexano
policloroalcanos 2,2,3-triclorobutano
1,2,3,4-tetraclorobutano
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 2,3-diclorobutano es un líquido incoloro o ligeramente amarillo. Su punto de ebullición es 118 °C y su punto de fusión -80 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,107 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,38 veces más denso que el aire.[3]

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,11,[3] revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua (500 mg/L aproximadamente).[3] Es incompatible con agentes oxidantes.[6]

Síntesis

El 2,3-diclorobutano se puede sintetizar por cloración de 2-buteno con cloro.[7] Asimismo, por cloración fotoquímica de 2-clorobutano en fase gas a 35 °C se obtiene un 50% de 2,3-diclorobutano, junto a sus isómeros 1,2-, 1,3- y 2,2-diclorobutano.[8]

Usos

El 2,3-diclorobutano se emplea ampliamente como oxidante en reacciones de acoplamiento catalizadas por cobalto.[9][10] Asimismo, la deshidrocloración de este cloroalcano sirve para obtener una mezcla de 2-cloro-1-buteno y 2-cloro-2-buteno, intermediarios para producir cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno), monómero empleado en la fabricación de elastómeros sintéticos de interés comercial. La reacción se lleva a cabo a 125 - 400 °C en presencia de alúmina, gel de alúmina o chromia sobre alúmina.[11] También se emplea en la elaboración de 2,2,3-triclorobutano.[7]

Otro uso distinto es como monómero en formulaciones de polisulfuro, empleado como sellador en tanques de combustible aeroespacial.[12]

Biodegradación

Se ha estudiado la biodegradación de este cloroalcano por parte del microorganismo Desulfitobacterium sp, la cual es efectiva ya que esta bacteria es afín a compuestos donde los átomos de cloro están en carbonos vecinales, como es el caso del 2,3-diclorobutano. Dicha deshalogenación tiene lugar en condiciones anaerobias y se puede aplicar in situ en entornos anaerobios contaminados por cloroalcanos.[13]

Precauciones

El 2,3-diclorobutano es un compuesto inflamable cuyos vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Su punto de inflamabilidad es 18 °C.[6]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2,3-diclorobutano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2,3-Dichlorobutane (PubChem)
  3. 2,3-Dichlorobutane (ChemSpider)
  4. 2,3-Dichlorobutane (Chemical Book)
  5. «2,3-Dichlorobutane (GESTIS)». Archivado desde el original el 11 de enero de 2020. Consultado el 11 de enero de 2020.
  6. 2,3-Dichlorobutane. MSDS (Acros)
  7. Process for the manufacture of 2,2,3-trichlorobutane (1964) Sennewald, K.; Vogt, W.; Baader, H. Patente US3405046A
  8. Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.2 Haloalkanes and Halocycloalkanes». Science of Synthesis 35: 30. Consultado el 10 de enero de 2019.
  9. Molander, G.A.; Ryu, D. (2014). «2.2.1.4.3 Methylation of Other Systems». Science of Synthesis: C-1 Building Blocks in Organic Synthesis 2: 59. Consultado el 11 de enero de 2020.
  10. Xu , K.; Tan, Z.; Zhang, H.; Zhang, S. (2017). «Cobalt-Catalyzed Monoselective ortho-C–H Ethylation of Carboxamides with Triethylaluminum». Synthesis 49 (17): 3931-3936. Consultado el 11 de enero de 2020.
  11. Process for the production of 2-chlorobutenes from 2,3-dichlorobutane (1985) Cohen, G.M.; Miller, K.L. Patente EP0169711A2
  12. Chemically foamed polysulfide sealant for aerospace fuel tank use (2016) Stevens, B.E.; Booth, B.D.; Zweig, A.M. Patente EP3263669A1
  13. Novel Desulfitobacterium strain for the degradation of chloroalkenes (2003) De Wildeman, S.; Verstraete, W. Patente EP1352977A2
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.