2,4-dinitroclorobenceno

2,4-dinitroclorobenceno
Nombre IUPAC
	1-Cloro-2,4-dinitrobenceno
General
Otros nombres	Dinitroclorobenceno; Clorodinitrobenceno; 2,4-Dinitroclorobenceno; 2,4-Dinitrofenilo Cloruro; 4-Cloro-1,3-dinitrobenceno
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H3ClN2O4
Identificadores
Número CAS	97-00-7[1]
Número RTECS	CZ0525000
ChEBI	34718
ChEMBL	CHEMBL292687
ChemSpider	5
DrugBank	11831
PubChem	6
UNII	GE3IBT7BMN
KEGG	C14397
	SMILES c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
	InChI InChI=InChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H; Key: VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales amarillos
Olor	Similar a las almendras
Masa molar	201,978 g/mol
Índice de refracción (nD)	1.5857 (60 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Insoluble[2]
Solubilidad	Soluble en éter etílico, benceno, CS2
Peligrosidad
NFPA 704	1 3 4
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2,4-dinitroclorobenceno (DNCB) es un nitrocompuesto aromático con fórmula (O₂N)₂C₆H₃Cl. En condiciones normales, es un sólido cristalino ortorrómbico, de color amarillo y olor característico similar al de las almendras. Es poco soluble en agua, pero sí es soluble en disolventes orgánicos como el éter etílico, benceno, disulfuro de carbono y etanol.[3] Se utiliza a nivel industrial para la síntesis de otros compuestos.[4]

A nivel comercial se produce mediante la nitración del p-nitroclorobenceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico. Existen otros métodos de síntesis menos eficientes, como la cloración del dinitrobenceno, la nitración del o-nitroclorobenceno y la dinitración del clorobenceno.[5]

Usos

Gracias a sus dos grupos nitro, el cloruro es susceptible a sustitución nucleófila. De esta manera, el compuesto es un precursor de muchos otros compuestos. La base da el dinitrofenol, el amoníaco la dinitroanilina, el metóxido el dinitroanisol y las aminas dan las aminas secundarias.

El 2,4-ditroclorobenceno se utiliza como reactivo para las reacciones de alquilación, arilación y sustitución y para la producción de colorantes, fotoquímicos, explosivos, fungicidas y productos químicos de caucho natural.[3]

Uso en laboratorio

El DNCB se utiliza como sustrato en ensayos de actividad de la enzima glutatión S-transferasa.[6] La molécula se conjuga en una única molécula de glutatión reducido que es absorbido entonces a 340 nm.

Uso médico

El DNCB también puede ser usado para el tratamiento efectivo de las verrugas, con un ratio de efectividad del 80%. Esto se debe a que el compuesto induce una respuesta inmune alérgica al virus causante de ellas.[7]

Seguridad

El 2,4-ditroclorobenceno induce una reacción de hipersensibilidad tipo IV en casi todas las personas expuestas a él, por lo que se utiliza médicamente para evaluar la actividad células T en pacientes. Esta es una prueba de diagnóstico útil para sujetos inmunodeprimidos.[7][8]

La exposición al DNBC puede causar dermatitis de contacto.[8]

Referencias

Número CAS
«1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Sigma-Aldrich.
National Institutes of Health (ed.). «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Hazardous Substances Data Bank (en inglés).
Gerald Booth (2007). «Nitro Compounds, Aromatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.
F. Ullmann, Verlag S. Hirzel Leipzig (1908). «Synthesis of 1-chloro-2,4-dinitrobenzene».
Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). «Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation». J Biol Chem 249 (22): 7130-7139. PMID 4436300.
Harvard Medical School (ed.). Treating Warts. Harvard Health Publications.
White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). «The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB». Br. J. Dermatol. 115 (6): 663-8. PMID 3801307. S2CID 21476276. doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x.

Datos: Q209216
Multimedia: 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene / Q209216

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[1] Número CAS

[2] «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Sigma-Aldrich.

[HSDB-3] National Institutes of Health (ed.). «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Hazardous Substances Data Bank (en inglés).

[Booth-4] Gerald Booth (2007). «Nitro Compounds, Aromatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[5] F. Ullmann, Verlag S. Hirzel Leipzig (1908). «Synthesis of 1-chloro-2,4-dinitrobenzene».

[6] Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). «Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation». J Biol Chem 249 (22): 7130-7139. PMID 4436300.

[Harvard-7] Harvard Medical School (ed.). Treating Warts. Harvard Health Publications.

[r3801307-8] White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). «The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB». Br. J. Dermatol. 115 (6): 663-8. PMID 3801307. S2CID 21476276. doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x.