2,4-pentanodiol

El 2,4-pentanodiol es un líquido incoloro (o ligeramente amarillento) que tiene su punto de fusión a -22 °C —valor estimado— y su punto de ebullición a 201 °C. En fase líquida posee una densidad de 0,964 g/cm³.[3]

Es totalmente miscible en agua; el valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,1, conlleva que su solubilidad es semejante en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos.[4][5] Estudios sobre la hidratación de este diol indican que su basicidad es mayor que la de dioles vecinales. Las interacciones agua${\displaystyle \leftrightarrow }$agua son menos favorables en los complejos de hidratación del 2-4-pentanodiol que en los de dioles vecinales, mientras que las energías de interacción diol${\displaystyle \leftrightarrow }$agua siguen la tendencia opuesta. En este sentido, el 2,4-pentanodiol puede ser considerado un agente «desestructurador» del agua.[6]

En cuanto a su reactividad, es incompatible con anhídridos de ácidos, cloruros de acilo, cloroformiatos y agentes reductores.[2]

El 2,4-pentanodiol se puede sintetizar a partir de cis-2,2,4,6-tetrametil-1,3-dioxano en presencia de iodo molecular (I₂) en acetonitrilo.[7] El rendimiento con este procedimiento es del 90%.[8] Otro método de síntesis consiste en la hidrogenación catalítica de acetilacetona, proceso que tiene lugar en dos pasos, teniendo como intermediario la 4-hidroxi-2-pentanona. En este caso, el catalizador es níquel Raney modificado con una disolución acuosa de ácido tartárico y bromuro de sodio.[9]

La hidrogenólisis catalítica («hidrocraqueo») de azúcares, glicerol y glicoles da lugar a una mezcla de varios polioles cuyo peso molecular promedio es más bajo que el material de partida. Entre estos polioles resultantes se encuentra, además de propilenglicol y etilenglicol, el 2,4-pentanodiol.[10]

A su vez, se ha usado la forma quiral anti-2,4-pentanodiol para la reducción asimétrica de cetonas y silanos de acilo a alcoholes simples, obteniéndose más de un 99% de exceso de uno de los enantiómeros. La catálisis se lleva a cabo con ácido 2,4-dinitrobencenosulfónico en benceno a reflujo.[11]

Por otra parte, cuando el 2,4-pentanodiol es desprotonado, el dianión resultante funciona como ligando «híbrido» de tipo alcóxido con las características estructurales de un β-dicetonato. En esta forma, reacciona con Al(O-s-Bu)(3) y Zr(O-i-Pr)(4) para formar complejos multinucleares quelados. En comparación a los derivados mononucleares equivalentes con acetilacetonato, los agregados con el ligando del 2,4-pentanodiol parecen tener más flexibilidad de coordinación.[12]

El 2,4-pentanodiol es un compuesto combustible, cuyo punto de inflamabilidad es de 374 °C.[2]

Los siguientes compuestos son isómeros del 2,4-pentanodiol:

• 1,2-pentanodiol
• 1,3-pentanodiol
• 1,5-pentanodiol
• Neopentilglicol