4-pentenonitrilo
El 4-pentenonitrilo, también llamado 4-ciano-1-buteno y alilacetonitrilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H7N.[2][3] Es un nitrilo semejante al valeronitrilo pero, a diferencia de este, posee un enlace doble en el extremo opuesto al grupo funcional C≡N.
| 4-pentenonitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| pent-4-enonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
4-ciano-1-buteno alilacetonitrilo 3-butenilcianuro 1-ciano-3-buteno | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2=CH-(CH2)2-C≡N | |
| Fórmula molecular | C5H7N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 592-51-8[1] | |
| ChemSpider | 11116 | |
| PubChem | 11604 | |
| UNII | 89HYM37372 | |
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C=CCCC#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o ligeramente amarillo | |
| Densidad | 814 kg/m³; 0,814 g/cm³ | |
| Masa molar | 8112 g/mol | |
| Punto de fusión | −62 °C (211 K) | |
| Punto de ebullición | 143 °C (416 K) | |
| Presión de vapor | 6,0 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,414 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 6,8 g/L | |
| log P | 0,90 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 333,15 K (60 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
valeronitrilo pivalonitrilo | |
| dinitrilos |
glutaronitrilo 2-metilenglutaronitrilo | |
| polinitrilos | tetracianometano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 4-pentenonitrilo es un líquido incoloro —o de color ligeramente amarillo— que tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,814 g/cm³).[3] Tiene su punto de ebullición a 143 °C mientras que su punto de fusión —valor estimado y no experimental— está en el rango comprendido entre -47 y -62 °C. Su solubilidad en agua es de 7 g/L y el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,90, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[4][5] En forma de vapor, su densidad es 2,79 veces mayor que la del aire.[6]
En cuanto a su reactividad, el 4-pentenonitrilo es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]
Síntesis y usos
El 4-pentenonitrilo se sintetiza a partir de su isómero 3-pentenonitrilo, utilizando hidruro de níquel catiónico o por isomerización catalizada con cobalto.[7] La anterior reacción de isomerización también puede llevarse a cabo a alta temperatura empleando diversos catalizadores, tales como resinas ácidas de intercambio iónico, zeolitas ácidas, aluminosilicatos amorfos o carbón activado, en todos los casos con la presencia de un metal noble del grupo 8 de la tabla periódica.[8] Por otra parte, el 4-pentenonitrilo experimenta hidrocianación en presencia de complejos de níquel bidentado —que actúan también como catalizadores— para dar 3-pentenonitrilo. Otra reacción del 4-pentenonitrilo es la que tiene lugar en fase gaseosa con radicales -OH y átomos de cloro en presencia de aire sintético y diversos compuestos de referencia.[9][10]
El 4-pentenonitrilo ha sido identificado como un componente fundamental del aceite esencial de una crucifera argelina endémica llamada Pseudocytisus integrifolius (Salisb.) Rehder, constituyendo el 31,7% del mismo. Se ha estudiado la actividad antibacteriana de dicho aceite habiéndose descubierto que es eficaz en la inactivación de Escherichia coli y Pseudomonas aeruginosa pero ineficaz en la inactivación de Staphylococcus aureus.[11]
El 4-pentenonitrilo es un intermediario en el proceso de elaboración de adiponitrilo —compuesto importante para la fabricación de nylon-6,6 y productos relacionados— a partir de butadieno; en la etapa final de dicho proceso, el 4-pentenonitrilo es sometido a una nueva hidrocianación para generar el adiponitrilo.[12]
Precauciones
El 4-pentenonitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 60 °C. Al arder puede emitir humos tóxicos conteniendo monóxido de carbono. Es una sustancia tóxica si se ingiere, inhala o se absorbe por la piel. Provoca irritación en piel, ojos y aparato respiratorio.[6]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 4-pentenonitrilo:
- 3-pentenonitrilo
- 2-pentenonitrilo
- 3-metil-2-butenonitrilo
- Ciclobutanocarbonitrilo
Referencias
- Número CAS
- 4-pentenenitrile (PubChem)
- 4-pentenenitrile (Chemical Book)
- 4-Pentenenitrile (EPA)
- 4-Pentenenitrile (ChemSpider)
- 4-pentenenitrile. Safety sheet (Fisher)
- McKinney, R.J. (1985). «Kinetic control in catalytic olefin isomerization. An explanation for the apparent contrathermodynamic isomerization of 3-pentenenitrile». Organometallics 4 (6): 1142-1146.
- Preparation of 4-pentenenitrile by isomerization (1989). Burke, P.M. Patente EP0297302 (A1)
- 4-pentenenitrilo (Sigma-Aldrich)
- Colomer J.P.; Blanco, M.B.; Peñéñory, A.B.; Teruel, M.A. (2012). «Gas-phase reactivity study of (E)-3-pentenenitrile and 4-pentenenitrile towards OH radicals and Cl atoms at atmospheric pressure». Atmospheric Environment 61: 597-604.
- Bendimerad N.; Taleb Bendiab S.A.; Benabadji A.B.; Fernandez X.; Valette L.; Lizzani-Cuvelier L. (2005). «Composition and antibacterial activity of Pseudocytisus integrifolius (Salisb.) essential oil from Algeria». J. Agric. Food Chem. 53 (8): 2947-2952.
- M. T. Musser, "Adipic Acid" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 269 10.1002/14356007.a01 269
| Control de autoridades |
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Datos: Q28915520