Glutaronitrilo

El glutaronitrilo, también llamado pentanodinitrilo, 1,4-dicianopropano o 1,3-trimetilendinitrilo, es un dinitrilo de fórmula molecular C5H6N2.[2]

Glutaronitrilo
Nombre IUPAC
pentanodinitrilo
General
Otros nombres 1,4-dicianopropano
glutarodinitrilo
1,3-trimetilendinitrilo
dinitrilo de ácido glutárico
Fórmula semidesarrollada N≡C-(CH2)3-C≡N
Fórmula molecular C5H6N2
Identificadores
Número CAS 544-13-8[1]
Número RTECS YI3500000
ChemSpider 21106442
PubChem 10994
UNII 01ZI68F3CQ
C(CC#N)CC#N
InChI=1S/C5H6N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-3H2
Key: ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillo
Densidad 995 kg/m³; 0,995 g/cm³
Masa molar 9412 g/mol
Punto de fusión −29 °C (244 K)
Punto de ebullición 287 °C (560 K)
Presión de vapor 1,20 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,434
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 998 g/L
log P -0,72
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 385,15 K (112 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos valeronitrilo
pivalonitrilo
4-metilpentanonitrilo
dinitrilos succinonitrilo
adiponitrilo
2-metilenglutaronitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el glutaronitrilo es un líquido transparente incoloro o de color amarillo.[3] Tiene una densidad prácticamente igual a la del agua (ρ = 0,995 g/cm³), siendo su punto de ebullición 287 °C y su punto de fusión -29 °C. Es muy soluble en agua, a razón de casi un kg por L; en este sentido, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,72, indica una mayor solubilidad en disolventes polares como el agua que en octanol.[4][5][6]

Este dinitrilo es un compuesto higroscópico, químicamente incompatible con oxidantes fuertes.[7]

Síntesis y usos

El glutaronitrilo se sintetiza añadiendo 1,3-dicloropropano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 °C; la reacción es exotérmica por lo que la temperatura no debe exceder los 160 °C.[8] Otra ruta de síntesis es la cianometilación por electroreducción de acrilonitrilo con acetonitrilo, obteniéndose glutaronitrilo junto a otros nitrilos como el adiponitrilo. Dicha cianometilación también se ha estudiado utilizando azobenceno-acetonitrilo y fenilsulfonilacetonitrilo-dimetilformamida como fuente del -CH2CN electrogenerado.[9]

El glutaronitrilo puede emplearse para la conversión de ácidos carboxílicos en nitrilos —por intercambio entre los grupos -COOH y C≡N— aplicando calor y en presencia de ácidos fosfóricos, sulfúricos o sulfónicos; el equilibrio se desplaza hacia la formación de nitrilos por la ciclación del ácido resultante a la correspondiente imida.[10] Asimismo, este dinitrilo permite sintetizar sales (triflato) de N-Metilnitrilium trifluorometanosulfonato, reactivos útiles en la síntesis de cetiminas y acetonas aromáticas.[11]

El glutaronitrilo se ha usado como co-disolvente en nuevos electrolitos para baterías de ion de litio de alta energía y potencia.[12][13] También se ha investigado su incorporación dentro de resinas epoxi DGEBA/MDA como extensor de cadena; aunque, por una parte, este nitrilo aumenta la resistencia frente a impactos, por otra disminuye la temperatura de transición vítrea (Tg) así como la temperatura de deformación térmica.[14]

Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano que posea dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[15]

Precauciones

El glutaronitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 112 °C. Al arder puede liberar humos tóxicos conteniendo óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es una sustancia tóxica si se ingiere y provoca irritación en piel, ojos y membranas mucosas.[7]

Véase también

Los siguientes nitrilos son isómeros del glutanonitrilo:

Referencias
  1. Número CAS
  2. Glutaronitrile (PubChem)
  3. Glutaronitrile (Chemical Book)
  4. Pentanedinitrile (EPA)
  5. Glutaronitrile (ChemSpider)
  6. «Glutaronitrile (ChemSrc)». Archivado desde el original el 3 de marzo de 2017. Consultado el 2 de marzo de 2017.
  7. Glutaronitrile. Safety sheet (Alfa Aesar)
  8. Preparation of glutaronitrile (PrepChem)
  9. Bellamy, Anthony J.; Kerr, John B.; McGregor, Christopher J.; MacKirdy, Iain S. (1982). «Cyanomethylation versus reductive saturation and hydrodimerisation during the electroreduction of αβ-unsaturated nitriles in acetonitrile». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2): 161-167.
  10. Klein, D.A. (1971). «Nitrile synthesis via the acid-nitrile exchange reaction». J. Org. Chem. 36 (20): 3050-3051.
  11. Booth, Brian L.; Jibodu, Kehinde O.; Proenca, M. Fernanda (1976). «The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts». J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1151-1153.
  12. Abu-Lebdeh, Y; Davidson, I. (2009). «New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries». J. Chem. Soc., Chem. Commun. 189: 576-579.
  13. Lithium rechargeable battery and lithium rechargeable battery pack (2005). Shimizu, R. et al. Patente US 7,776,475
  14. Jae-Young Lee; Mi-Ja Shim; Sang-Wook Kim (1996). «Characteristics of the DGEBA/MDA system modified with glutaronitrile». Materials Chemistry and Physics 44 (1): 74-78.
  15. POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403
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