Compuestos saturados e insaturados

En química orgánica, un compuesto saturado es un compuesto químico que tiene una cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples y tiene átomos de hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de carbono.[1] Los alcanos son un ejemplo de compuestos saturados.

Compuestos insaturados
Eteno o Etileno Etino o Acetileno
Ácido linolénico
Triglicérido (Grasa)

Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado es un compuesto químico que contiene enlaces carbono-carbono dobles o triples, como los que se encuentran en los alquenos o alquinos, respectivamente. Precisamente, el número de enlaces dobles y triples de un compuesto nos indica su grado de insaturación.

Grasas saturadas e insaturadas

Los compuestos saturados y mal saturados pueden contener también otros grupos funcionales, y no tienen por qué consistir sólo en una cadena de átomos de carbono rodeada de átomos de hidrógeno. Es en este sentido que los ácidos grasos se pueden clasificar en saturados o insaturados, según posean sólo enlaces sencillos, o no. El grado de saturación de un ácido graso (o de una grasa derivada de ellos) se puede determinar mediante su índice de yodo.

En una cadena de átomos de carbono, como la de un ácido graso, un enlace doble o triple provocará un estrechamiento en la cadena y un cambio en los ángulos. Estos pliegues tienen implicaciones macroestructurales y por ello poseerán diferentes propiedades. Las grasas no saturadas tienden a ser líquidas a temperatura ambiente, en lugar de sólidos, debido a las torceduras en la forma de la cadena. Esas torceduras evitan que las moléculas se empaqueten estrechamente entre sí para formar un sólido. Las grasas insaturadas se denominan aceites y están presentes en los peces y en las semillas de algunas plantas (girasol, olivo). m

Isomería cis-trans en compuestos insaturados con doble enlace

En los hidrocarburos insaturados con doble enlace entre dos átomos de carbono, este impide la rotación de los átomos alrededor del mismo, por lo que los sustituyentes quedan bloqueados en formaciones estructurales fijas, dando lugar al fenómeno de la isomería cis-trans. Cuando los sustituyentes más voluminosos unidos a los carbonos del doble enlace ocupan posiciones similares en cada uno de los dos carbonos, tenemos el isómero que se conocen como "cis"; y cuando están en lados opuestos, se llama isómero o forma "trans". Estas dos formas de los compuestos insaturados con doble enlace se denominan isómeros cis-trans.

La mayoría de los hidrocarburos naturales existen en la forma cis, pero los hidrocarburos fabricados artificialmente son de la forma trans. El cuerpo humano carece de las enzimas apropiadas para descomponer apropiadamente la configuración trans y esta es la razón por la que las grasas tipo trans son vistas como peligrosas e insanas, ya que tienden a acumularse.

Ejemplos de compuestos

Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada SIMPLES Nombre
C2H4CH2=CH2C=CEtileno
C2H2CH≡CHC#CEtino (Acetileno)
C3H4OCH2=CH–CHOC=CC=OAcroleína
C3H5NOCH2=CH–CO(NH2)NC(=O)C=Cacrilamida
C3H3NCH2=CH-C≡NC=CC#Nacrilonitrilo
C4H6O2CH3-COO-CH=CH2C=COC(C)=OAcetato de vinilo
C8H8C6H5–CH=CH2C=CC1=CC=CC=C1Estireno
C4H6CH2=CH-CH=CH2C=CC=CButadieno
C5H8CH2=CH-C(CH3)=CH2C=C(C)C=C o bien CC(=C)C=CIsopreno
C10H12OCH3-O-C6H4-CH=CH-CH3CC=CC1=CC=C(OC)C=C1Anetol
C9H8OC6H5-CH=CHCHOAldehído cinámico
C9H8O2C6H5-CH=CH-COOHÁcido cinámico
C4H4O4HOOC-CH=CH-COOHOC(=O)/C=C\C(O)(=O)Ácido maleico
C14H12C6H5CH=CHC6H5c1(/C=C/c2ccccc2)ccccc1Estilbeno

Referencias

  1. Química Avanzada Nuffield. Química: Nombres y formulas de los compuestos del carbono. Nuffield Foundation, Erica Glynn. Editorial Reverté, 1974. ISBN 842917544X. Pág. 132
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