Tolueno

• Densidad óptica n_D²⁰: 1,4961
• Relación Rayleigh: 1,3522 x 10^-5 cm^-1
• Densidad de vapor: 3,14
• Presión de vapor (a 30 °C): 3,7 kPa
• Índice de refracción (a 20 °C): 1.4967
• Límites de explosividad: 1,27-7 % (en volumen en el aire)
• Presión crítica: 40,55 atm
• Volumen crítico: 0,317 L/mol
• Calor de combustión (a 25 °C y presión constante): 934,5 kcal/mol
• Calor de vaporización (a 35 °C): 9,08 kcal/mol.
• Capacidad calorífica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (líquido a 1 atm. 100 °C)
• Tensión superficial (mN/m): 27,92 (a 25 °C)
• Calor de formación (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (líquido).
• Energía libre de formación (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (líquido)
• Constante dieléctrica: 2.38 a 25 °C a veces hasta 29 °C
• Momento dipolar químico: 0.31 D a 20 °C
• Viscosidad: 0.59 cP a 20 °C y no se puede hervir a
• Solubilidad en agua: 0.052 % a 25 °C
• Solubilidad de agua en tolueno: 0.033 % a 25 °C

Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.

También está presente en el humo de los cigarrillos.

Químicamente se genera en el ciclo de hidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno. Es un metilbenceno.

La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas,

El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos. Se utiliza en la manufactura de ácido benzoico, benzaldehído y otros compuestos orgánicos.

El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis. También se puede utilizar en la fabricación de colorantes.[2]

El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno sólo se forman en una proporción inferior al 5 %. El cuerpo elimina el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico. El tolueno se comporta como depresor del sistema nervioso central y periférico. En la exposición crónica, no hay un solo tejido u órgano blanco, sino varios, como hígado y riñón. Puede ser causante de pérdidas auditivas,[3] hepatopatías, tubolopatía proximal y distal, ataxia, temblores y alteraciones del comportamiento, y polineuropatías.[2] Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o somnoliento. Puede causar, además, pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte. La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (192 mg/m³). El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas. Se ha confirmado la presencia de tolueno en el humo de tabaco.

En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolución ácida de permanganato potásico, (KMnO₄) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehído para dar, finalmente, ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma catalítica con oxígeno como oxidante o mediante óxidos de nitrógeno en fase de vapor.

Además, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es favorecida por irradiación y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reacción, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia suficiente y añadiendo lentamente bromo elemental. En esta reacción se libera además ácido bromhídrico como subproducto. Según la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.

El anillo fenílico es atacado preferentemente por electrófilos, preferente en posición 2 y 4 al grupo metilo. Así se obtiene con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, según las condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno o el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitución del anillo fenílico en frío y en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr₃).

• 4-Cresol deshidrogenasa

• Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Tolueno.

• ATSDR en Español - ToxFAQs™: Tolueno Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
• ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Tolueno Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del tolueno.