N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina

La N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina, también llamada bis(dimetilamino)metano y N,N,N',N'-tetrametildiaminometano, es una poliamina de fórmula molecular C5H14N2. Es isómera de la cadaverina pero a diferencia de ésta, sus dos grupos amino son terciarios, cada uno de ellos unido a dos grupos metilo además de a la cadena principal.

N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
Nombre IUPAC
N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
General
Otros nombres N,N,N',N'-tetrametildiaminometano
Bis(dimetilamino)metano
3-metilbutano-2,2-diamina
Tetrametilmetilendiamina
TMMDA
Fórmula semidesarrollada (CH3)2N-CH2-N(CH3)2
Fórmula molecular C5H14N2
Identificadores
Número CAS 51-80-9[1]
Número RTECS PA6700000
ChemSpider 5624
PubChem 5829
UNII Z870I525KS
CN(C)CN(C)C
InChI=InChI=1S/C5H14N2/c1-6(2)5-7(3)4/h5H2,1-4H3
Key: VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o ligeramente amarillo
Densidad 749 kg/m³; 0,749 g/cm³
Masa molar 10 218 g/mol
Punto de fusión −55 °C (218 K)
Punto de ebullición 84 °C (357 K)
Presión de vapor 78,4 ± 0,1 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,433
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P 0,05
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 261,15 K (−12 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina
3-pentanamina
diaminas Cadaverina
3-dimetilaminopropilamina
triaminas N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina es un líquido incoloro o ligeramente amarillo.[2] Su punto de ebullición es de 84 °C y su punto de fusión -55 °C.[3][4] Es un líquido soluble en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,05, indica una solubilidad parecida en disolventes hidrófilos e hidrófobos. Tiene una densidad[3] de 0,749 g/cm³, relativamente baja en comparación a la de sus isómeros cadaverina, 2-isopropilaminoetilamina y 3-dimetilaminopropilamina.

En cuanto a su reactividad, es un compuesto incompatible con ácidos, cloruros de acilo, anhídridos ácidos y agentes oxidantes fuertes. Reacciona con el dióxido de carbono del aire.[2]

Síntesis y usos

Esta poliamina se puede sintetizar haciendo reaccionar formaldehído y dietilamina. Otra ruta de síntesis usa como materiales de partida 1-cloro-1-metoxi-3,3-dimetilurea y la citada dietilamina.[5]

En cuanto a su usos, es un reactivo empleado como origen del producto intermedio de la reacción de Mannich; por ejemplo, su reacción con o-hidroxi-ɑ-aril-acetofenonas en etanol hirviendo conduce directamente a la formación de isoflavanonas.[6][7] Asimismo, se ha estudiado el mecanismo de ignición de esta poliamina con ácido nítrico y su posible aplicación como propergol para cohetes.[8]

Precauciones

La N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina es un compuesto muy inflamable cuyo punto de inflamabilidad es de -12 °C.[2] Es una sustancia moderadamente tóxica si se ingiere y puede irritar la piel y los ojos. Uno de los principales riesgos del uso de este compuesto es la amenaza que supone para el medio ambiente; en caso derrame, se deben tomar medidas inmediatas para limitar su dispersión en el entorno.[4] En este sentido, el valor de su coeficiente de adsorción en suelos —medida de la tendencia de una sustancia química para ser retenida y no ser lixiviada—, Koc = 34,7,[3] indica que esta poliamina tiene una movilidad moderada en suelos.

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 3-dimetilaminopropilamina:

Referencias
  1. Número CAS
  2. N,N,N',N'-TETRAMETHYLDIAMINOMETHANE(51-80-9) (Chemical Book)
  3. Bis(dimethylamino)methane (ChemSpider)
  4. N,N,N',N'-Tetramethylmethanediamine (PubChem)
  5. N,N,N',N'-TETRAMETHYLDIAMINOMETHANE 51-80-9 Synthesis Route (Molbase)
  6. N,N,N',N'-Tetramethylmethylenediamine, 99% (Alfa Aesar)
  7. Valenti, P; Belluti, F; Rampa, A; Bisi, A (1999). «A Simple One-Pot Synthesis of Isoflavanones». Synthetic Communications 29 (22): 3895-3899. Consultado el 17 de junio de 2016.
  8. Wei-Guang Liu, Siddharth Dasgupta, Sergey V. Zybin, William A. GoddardIII (2011). First Principles Study of the Ignition Mechanism for Hypergolic Bipropellants: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine (TMEDA) and N,N,N′,N′-Tetramethylmethylenediamine (TMMDA) with Nitric Acid 115 (20). pp. 5221-5229. Consultado el 17 de junio de 2016.
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