3-pentanamina

La 3-pentanamina, también llamada 3-pentilamina o 3-aminopentano,[3] es una amina primaria con fórmula molecular C5H13N.

3-pentanamina
Nombre IUPAC
Pentan-3-amina
General
Otros nombres 3-pentilamina 3-aminopentano Dietilmetilamina
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3
Fórmula molecular C5H13N
Identificadores
Número CAS 616-24-0[1]
ChEBI 84248
ChEMBL CHEMBL14178
ChemSpider 11524
PubChem 12019
UNII 3N2IT605HV
CCC(N)CC[2]
InChI=InChI=1S/C5H13N/c1-3-5(6)4-2/h5H,3-4,6H2,1-2H3
Key: PQPFFKCJENSZKL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 748 kg/m³; 0,748 g/cm³
Masa molar 8716 g/mol
Punto de fusión −58 °C (215 K)
Punto de ebullición 90 °C (363 K)
Presión de vapor 52,4 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4055
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,1 × 102 g/L
log P 1,28
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 275,15 K (2 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina, 2-pentanamina
diaminas Cadaverina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La 3-pentanamina es un líquido cuyo punto de ebullición es de 90 °C —similar al de la 2-pentanamina pero unos 15 °C inferior al de la 1-pentanamina— y su punto de fusión es de -58 °C, siendo este último dato un valor estimado. Alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 2 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,748 g/cm³).[4][5]

Al igual que otras pentanaminas, la 3-pentanamina es soluble en agua, en proporción de 1,1 × 105 mg/L. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,28, indica que es unas veinte veces soluble en disolventes hidrófobos que en hidrófilos.[4] La superficie polar (PSA) de la molécula de 3-pentanamina es de 26 Å2.[4][6]

Metabolismo

Esta amina es un metabolito observado en el metabolismo del cáncer.[2]

Síntesis y usos

La 3-pentanamina se puede obtener por la reacción entre formato de amonio, ácido acético y 3-pentanona.[7]

A su vez, se usa en la síntesis de pendimethalin, compuesto utilizado como herbicida.[8] También se ha utilizado como estándar interno en la monitorización de aziridina y 2-chloroetilamina de ingredientes farmacéuticamente activos mediante la técnica de cromatografía en fase gaseosa-espectrometría de masas.[9]

Precauciones

La 3-pentanamina es un compuesto inflamable y corrosivo que irrita la piel, los ojos y el aparato respiratorio, por lo que resulta tóxico cuando se inhala o se ingiere. El contacto con este compuesto puede producir quemaduras en ojos y piel.[4]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 3-pentanamina:

Referencias
  1. Número CAS
  2. pentan-3-amine (ChEBI)
  3. 3-aminopentane (PubChem)
  4. 3-Pentylamine (ChemSpider)
  5. L02250 3-Aminopentane, 98% (Alfa Aesar)
  6. CCC(CC)N (Chemicalize.org)
  7. Synthesis Route for 616-24-0 (Molbase)
  8. 3-Aminopentane (Chemical Book)
  9. Zapata, J; Temprado, J.; Mateo-Vivaracho, L.; Ferreira, V. (2011). «Fast and fully automated analytical method for the screening of residues of aziridine and 2-chloroethylamine in pharmaceutical active principles.». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 55 (3). 458-465.
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.