2,2-dimetil-1-propanamina

A temperatura ambiente, la 2,2-dimetil-1-propanamina es un líquido claro e incoloro.[2] Su punto de ebullición —valor experimental— es de 81 °C, el más bajo entre las distintas pentanaminas —a modo de comparación, la 1-pentanamina y la 3-pentanamina hierven a 104 y 90 °C respectivamente. Su punto de fusión —valor teórico— es de -52 °C.

Su densidad (0,745 g/cm³) es comparable a la de sus otros isómeros. La 2,2-dimetil-1-propanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,1, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (como el 1-octanol) que en hidrófilos.[3][4] Posee una tensión superficial de 24,4 ± 3 dina/cm, inferior a la de las pentanaminas lineales.[3]

Esta amina se sintetiza a partir de la reacción entre el 2,2-dimetil-1-propanol (neopentanol) y amoníaco, a una temperatura entre 200 °C y 300 °C, en presencia de un catalizador de hidrogenación. El proceso puede llevarse a cabo a alta presión.[5]

Otra forma de sintetizar esta amina es por reducción a temperatura elevada (162 °C) de la 2,2-dimetilpropanamida usando borohidruro de sodio como agente reductor. Dicha reacción tiene dos fases, una rápida pérdida de hidrógeno que conlleva la formación del correspondiente nitrilo y una posterior y más lenta reducción a amina. El proceso se acelera en presencia de cloruro de litio.[6]

A su vez, la 2,2-dimetil-1-propanamina es precursor de aminas más complejas como N,N,2,2-tetrametil-1-propanamina o 2-tert-butil-5-fenilpiridina, así como de diversas cianamidas —por ejemplo 2,2-dimetilpropil(metil)cianamida— y haluros de neopentilo.[7]

La 2,2-dimetil-1-propanamina es un compuesto corrosivo que puede dañar la piel, los ojos y el sistema respiratorio. El contacto con el líquido o aerosol puede producir daños en la membrana mucosa de los ojos así como quemaduras en la piel.[8]

Los siguientes compuestos son isómeros de la 2,2-dimetil-1-propanamina:

• 1-pentanamina (amilamina)
• 2-pentanamina
• 3-pentanamina
• 3-metil-1-butanamina (isoamilamina)
• Etilisopropilamina
• N-metil-1-butanamina