3-metil-1-butanamina

A temperatura ambiente, la 3-metil-1-butanamina es un líquido incoloro o con un ligero color pajizo que posee un aroma amoniacal. Solidifica a -60 °C y hierve a 96 °C. Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,751 g/cm³) y, en estado gaseoso, su densidad es tres veces mayor que la del aire. Al igual que la 1-pentanamina, la 3-metil-1-butanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,28, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (1-octanol) que en hidrófilos (agua).[2][3][4]

La 3-metil-1-butanamina es una amina biogénica que participa en el metabolismo tanto de plantas como de bacterias.[5] Por otra parte, dado que las aminas biogénicas pueden causar efectos adversos para la salud, se ha analizado el nivel de 3-metil-1-butanamina en vinos procedentes de viñedos donde se han aplicado fertilizantes nitrogenados; se ha constatado que la fertilización nitrogenada tiene un efecto significativo en la formación de esta amina en mostos y vinos.[6]

Asimismo, se ha estudiado el uso de esta amina —en la forma de x-bromo-N-(3-metilbutil)benzamida (x=3,4)— para la síntesis de compuestos de uso terapéutico que modifican la expresión y/o actividad de la proteína supresora de tumores p53.[7]

Esta amina puede sintetizarse a partir de L-leucina, glicerol y lactosa, obteniéndose como productos de reacción 3-metil-1-butanamina y ácido succínico. También se puede elaborar a partir de ioduro de isoamilo y amoníaco, obteniéndose en este caso isopentano como subproducto.[8] Asimismo, la reducción de isovaleronitrilo con sodio metálico fundido en tolueno, permite obtener, después de añadir etanol y ácido clorhídrico, 3-metil-1-butanamina.[9]

A su vez, la 3-metil-1-butanamina es precursor para la síntesis de ciclopentanamina, en una reacción en la que participan aminas derivadas del antraceno y que es catalizada por escandio(III).[10]

En cuanto a sus usos, la 3-metil-1-butanamina constituye un producto intermedio en la elaboración de productos farmacéuticos, aditivos para pinturas, cosméticos, pesticidas y tintes.[4]

La 3-metil-1-butanamina es un líquido inflamable cuya temperatura de autoignición —temperatura mínima a la que un gas inflamable o mezcla de aire-vapor en contacto con el aire arde espontáneamente— es de 365 °C. Tiene su punto de inflamabilidad a -1 °C. Es una sustancia irritante en piel, ojos y pulmones.[2]

Los siguientes compuestos son isómeros de la 3-metil-1-butanamina:

• 1-pentanamina (amilamina)
• 2-pentanamina
• 3-pentanamina
• 2,2-dimetil-1-propanamina (neopentilamina)
• Etilisopropilamina
• N-metil-1-butanamina