Etilisopropilamina

La etilisopropilamina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H13N. Es una amina secundaria en donde el nitrógeno está unido a un grupo etilo y a un grupo isopropilo. Recibe también los nombres de N-etilisopropilamina, isopropiletilamina y 1-metildietilamina.

Etilisopropilamina
Nombre IUPAC
N-etilpropan-2-amina
General
Otros nombres N-etilisopropilamina
Etil(propan-2-il)amina
Isopropiletilamina
1-metildietilamina
Fórmula semidesarrollada (CH3)2CH-NH-CH2-CH3
Fórmula molecular C5H13N
Identificadores
Número CAS 19961-27-4[1]
ChemSpider 79676
PubChem 88318
CCNC(C)C
InChI=InChI=1S/C5H13N/c1-4-6-5(2)3/h5-6H,4H2,1-3H3
Key: RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o de color amarillento
Densidad 720 kg/m³; 0,72 g/cm³
Masa molar 8716 g/mol
Punto de fusión −78 °C (195 K)
Punto de ebullición 71 °C (344 K)
Presión de vapor 116,2 ± 0,1mmHg
Índice de refracción (nD) 1,392
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2,0 × 102 g/L
log P 0,98
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 289,15 K (16 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina
3-pentanamina
diaminas Cadaverina
N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la etilisopropilamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido. Solidifica a -78 °C —valor teórico— y hierve a 71 °C. Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,720 g/cm³).

Esta amina es soluble en agua, en proporción de 2,0 g/L. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,98, muestra que su solubilidad es unas diez veces mayor en disolventes apolares (como el 1-octanol) que en agua. [2] [3] [4]

Síntesis y usos

La etilisopropilamina puede ser sintetizada mediante reacción entre piridina, N,N-dietilisopropilamina y peróxido de benzoílo, obteniéndose acetaldehído además de etilisopropilamina. Otra forma de producir esta amina es partiendo de 2,4-dimetiltiazol y etanol.[5] Por último, la N-dealquilación oxidativa aeróbica de la etildiisopropilamina, reacción catalizada por rodio(III)-tetra(p-sulfonatofenil)porfirina utilizando como oxidante oxígeno molecular, también permite obtener etilisopropilamina.[6]

Se ha propuesto el uso de etilisopropilamina en fibras de elastano que incluyen aditivos para reducir las propiedades adhesivas de la fibra.[7] También como componente para la manufactura de 3-fenil(tio)uracilos y ditiouracilos.[8] A nivel farmacéutico, esta amina puede ser empleada en la síntesis de análogos de la ciclosporina —fármaco inmunosupresor ampliamente usado en trasplante de órganos— o de composiciones farmacéuticas que contengan dichos análogos.[9]

Precauciones

La etilisopropilamina es una sustancia muy inflamable —en forma líquida o de vapor— cuyo punto de inflamabilidad es de 16 °C. Su contacto puede producir quemaduras en la piel y daños en los ojos.[10]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la etilisopropilamina:

Referencias
  1. Número CAS
  2. Ethylisopropylamine (ChemSpider)
  3. N-Ethylisopropylamine (Chemical Book)
  4. N-Ethylisopropylamine (PubChem)
  5. N-ethylpropan-2-amine 19961-27-4 Synthesis Route (Molbase)
  6. Zhen Ling, Lin Yun, Lianghui Liu, Bing Wua, Xuefeng Fu (2013). «Aerobic oxidative N-dealkylation of tertiary amines in aqueous solution catalyzed by rhodium porphyrins». Chemical Communications 49 (39): 4214-4216. Consultado el 16 de julio de 2016.
  7. Elastic fiber containing an anti-tack additive (2013). Martin, et al. Patente 8,377,554.
  8. Method for the production of 3-phenyl(thio)uracils and dithiouracils (2012). Lohr, et al. Patente 8,252,925.
  9. Cyclosporin Analogs (2012). Garst, Michael E. et al. Patente US 20120135939 A1.
  10. L04089 N-Ethylisopropylamine, 98% (Alfa Aesar)
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