2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol

El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, denominado también TMPD, es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,8-octanodiol y del etohexadiol y, al igual que este último, su cadena carbonada no es lineal. Es una molécula quiral dado que uno de sus átomos de carbono es asimétrico.

2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol
Nombre IUPAC
2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
General
Otros nombres TMPD
Fórmula semidesarrollada CH2HO-C(CH3)2-CHOH-CH(CH3)2
Fórmula molecular C8H18O2
Identificadores
Número CAS 144-19-4[1]
Número RTECS SA1400000
ChEMBL CHEMBL3184961
ChemSpider 8602
PubChem 8946
UNII WT1X081P0L
CC(C)C(C(C)(C)CO)O
InChI=InChI=1S/C8H18O2/c1-6(2)7(10)8(3,4)5-9/h6-7,9-10H,5H2,1-4H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido cristalino blanco
Olor Inodoro
Densidad 937 kg/m³; 0,937 g/cm³
Masa molar 14 613 g/mol
Punto de fusión 51 °C (324 K)
Punto de ebullición 232 °C (505 K)
Presión de vapor 0,0171 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,451
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 19 g/L
log P 1,3
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 398 K (125 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Temperatura de autoignición 573 K (300 °C)
Riesgos
LD50 2 g/kg
Compuestos relacionados
alcoholes 2,2,4-trimetil-1-pentanol
dioles 2,2-dimetil-1,3-butanodiol
Neopentilglicol
polioles 1,2,8-octanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es un sólido cristalino blanco inodoro. Tiene su punto de fusión a 50-53 °C y su punto de ebullición a 232 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,937 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,3, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua, siendo soluble en benceno caliente, acetona, alcoholes y éter dietílico. En agua, su solubilidad es de solo 19 g/L.[2][3][4]

En cuanto a reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]

Síntesis y usos

El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol se puede preparar haciendo reaccionar 2-clorometilpropano con hidróxido de sodio a 170-180 °C y 23 atm de presión. Junto al 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol se obtienen isobutiraldehído, isobutanol y ácido isobutírico.[6]

Mucho más específica es la síntesis partiendo de isobutiraldehído, el cual, por condensación aldólica en presencia de una catalizador alcalino, forma isobutiraldoxano. Este compuesto, neutralizado a pH 5, se escinde en isobutiraldehído e isobutiraldol. Mientras que el primero es incorporado de nuevo al comienzo del proceso, la hidrogenación del isobutiraldol con níquel Raney permite obtener el 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol.[7] Este mismo procedimiento puede llevarse a cabo en una sola etapa: el isobutilaldehído experimenta una reacción de condensación aldólica y una reacción de Cannizzaro bajo la acción de un catalizador, que consiste en una disolución acuosa de un hidróxido de un metal alcalino y/o un carbonato también de un metal alcalino. Con este último método, la tasa de conversión de isobutiraldehído supera el 99,5%.[8]

Asimsimo, existe un método para la síntesis simultánea de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol y el diisobutirato de este mismo diol. Consiste en la transesterificación del monoisobutirato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol bajo el efecto de un catalizador ácido. Este último puede ser un ácido fuerte inorgánico (sulfúrico, clorhídrico, nítrico o fosfórico) o un ácido sólido basado en cromo, manganeso o circonio. La temperatura de la reacción es de 150~190 °C y el tiempo de la misma 3~10 horas.[9]

En cuanto a sus usos, el 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es un intermediario importante en la producción de resinas sintéticas insaturadas, resinas alquídicas, poliuretanos, agentes plastificantes de poliéster, tintas, fragancias sintéticas, surfactantes, suavizantes de tejidos y repelentes de insectos. La resina amorfa de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol se caracteriza por su baja viscosidad, baja densidad y buena solubilidad en una amplia gama de disolventes, por lo que es una materia prima idónea para recubrimientos con escasos compuestos orgánicos volátiles. Debido a la excelente estabilidad frente a la hidrólisis, también se puede usar este diol para dar mayor consistencia a resinas de poliéster acuosas, mejorando significativamente su adhesión a diversos sustratos.[9]

Otro uso del 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es como agente refrigerante en productos para el hogar, cuidado personal y cuidado de mascotas.[10]

Precauciones

El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es un producto tóxico si se ingiere. Es combustible, siendo su punto de inflamabilidad 125 °C y su temperatura de autoignición 300 °C.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol:

Referencias
  1. Número CAS
  2. WT1X081P0L (ChemSpider)
  3. 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol (PubChem)
  4. 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol (Chemical Book)
  5. «2,2,4-Trimethylpentane-1,3-diol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)». Archivado desde el original el 26 de octubre de 2018. Consultado el 26 de octubre de 2018.
  6. Process for the treatment of unsaturated halides (1932) Patente US2072015A
  7. Process of manufacturing isobutyraldol and 2, 2, 4-trimethyl-1, 3-pentanediol. Hagemeyer, H.J. Jr (1956) Patente US2829169A
  8. Method for synthesizing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol through one-step process (2014) Patente CN104370703A
  9. Method for simultaneous synthesis of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol (2015) Patente CN105399603A
  10. Compounds useful as modulators of TRPM8. Patron, A.P. et al. (2016) Patente US9732071
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.