(Trichlorométhyl)benzène

Le (trichlorométhyl)benzène, aussi connu comme l'α,α,α-trichlorotoluène, est un composé organique halogéné toxique de formule moléculaire C₆H₅CCl₃.
Il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la préparation d'autres produits chimiques comme les pigments, les herbicides ou les pesticides.

Identification

Nom UICPA

(Trichlorométhyl)benzène

Synonymes

α,α,α-Trichlorotoluène
Phénylchloroforme
trichlorure de benzyle

N^o CAS

98-07-7

N^o ECHA

100.002.395

N^o CE

202-634-5

XT9275000

Apparence

liquide incolore à l'odeur âcre

Propriétés chimiques

Formule

C₇H₅Cl₃

Masse molaire[1]

195,474 ± 0,012 g/mol
C 43,01 %, H 2,58 %, Cl 54,41 %,

Moment dipolaire

2,7 D[2]

Propriétés physiques

T° fusion

−4,5 °C[3]

T° ébullition

220,65 °C[4]

Solubilité

0,1 g·l^-1 (eau, 25 °C)[3]

Masse volumique

1,37 g·cm^-3 à 25 °C[3]

T° d'auto-inflammation

420 °C[3]

Point d’éclair

108 °C[3]

Limites d’explosivité dans l’air

2,1–6,5 %vol[3]

Pression de vapeur saturante

0,2 mbar à 20 °C
0,49 mbar à 30 °C
1,33 mbar à 40 °C
1,8 mbar à 50 °C[3]

Viscosité dynamique

2,4 mPa·s à 20 °C[5]

Conductivité électrique

6×10^-9 S·cm^-1 à 20 °C[5]

Thermochimie

Δ_vapH°

47,5 kJ·mol^-1 à 130 °C[5]

C_p

325 J·K^-1·mol^-1 (liquide, 24,85 °C)[5]

PCI

−3 684 kJ·mol^-1[5]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{20}1,558

[6]

Précautions

Directive 67/548/EEC[8]

T

Phrases R : 22, 23, 37/38, 41, 45,

Phrases S : 45, 53,

Transport[3]

80
2226

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Ce composé fut synthétisé pour la première fois par L. Schischkoff et A. Rosing par réaction entre le pentachlorure de phosphore et le chlorure de benzoyle[5].

Utilisation

Le (trichlorométhyl)benzène est principalement utilisé pour la fabrication du chlorure de benzoyle par hydrolyse partielle acide ou basique. Le contrôle de l'hydrolyse est importante afin d'éviter une hydrolyse complète qui formerait l'acide benzoïque[5] :

{\rm {C_{6}H_{5}-CCl_{3}\ {\xrightarrow[{H^{+}\ ou\ OH^{-}}]{H_{2}O}}\ C_{6}H_{5}-C(=O)-Cl\ +\ 2HCl}}

{\rm {C_{6}H_{5}-C(=O)-Cl\ {\xrightarrow[{H^{+}\ ou\ OH^{-}}]{H_{2}O}}\ C_{6}H_{5}-COOH\ +\ HCl}}

La condensation du (trichlorométhyl)benzène avec du benzène en présence de trichlorure de fer, de trichlorure d'aluminium ou de dichlorure de zinc forme le diphénylméthane et le triphénylméthane[5].

Le (trichlorométhyl)benzène est également un important précurseur pour la fabrication de pesticides via la substitution des atomes de chlore par des fluors en présence d'acide fluorhydrique ou de sels de fluor[5]:

C₆H₅-CCl₃ + 3 KF

\rightarrow

C₆H₅-CF₃ + 3 KCl

D'autres synthèses l'utilisent pour produire des pigments ou des additifs pour les plastiques[5].

Propriétés physico-chimiques

Le (trichlorométhyl)benzène est soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme. La solubilité du dichlore dans 100 g de (trichlorométhyl)benzène est de 5,1 g à 30 °C, 3,4 g à 50 °C et de 1,3 g à 100 °C[5].

Production et synthèse

Le (trichlorométhyl)benzène est produit par chloration radicalaire du toluène, catalysé par la lumière ou des initiateurs radicalaires comme le peroxyde de benzoyle. Deux intermédiaires sont observés :

C₆H₅-CH₃ + Cl₂

\rightarrow

C₆H₅-CH₂Cl + HCl

C₆H₅-CH₂Cl + Cl₂

\rightarrow

C₆H₅-CHCl₂ + HCl

C₆H₅-CHCl₂ + Cl₂

\rightarrow

C₆H₅-CCl₃ + HCl

Pour contrôler la chloration et éviter la présence des intermédiaires, la réaction est effectuée dans une série de réacteurs où le dichlore est ajouté de manière appropriée[5].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzotrichloride » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) A. P. Timosheva, S. G. Vulfson, I. A. Kushnikovskii, L. V. Ermolaeva et A. N. Vereshchagin, « Electrical properties and intramolecular electronic interactions of benzotrihalides », Russian Chemical Bulletin, vol. 36, n^o 3,‎ mars 1987, p. 509-512
Entrée « Benzotrichloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) « Benzene, (trichloromethyl)- », sur NIST/WebBook, consulté le 19 janvier 2010
(en) Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann, Chlorinated Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juillet 2006
(en) William T. Jr. Miller, Elliot Bergman et Arnold H. Fainberg, « Perfluoroalkylzinc Compounds. I. The Preparation and Properties of Perfluoroalkylzinc Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 79, n^o 15,‎ août 1957, p. 4159-5164
UCB Université du Colorado
« α,α,α-trichlorotoluene », sur ESIS, consulté le 19 janvier 2010

Article connexe

(Dichlorométhyl)benzène

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Timosheva-2] (en) A. P. Timosheva, S. G. Vulfson, I. A. Kushnikovskii, L. V. Ermolaeva et A. N. Vereshchagin, « Electrical properties and intramolecular electronic interactions of benzotrihalides », Russian Chemical Bulletin, vol. 36, n^o 3,‎ mars 1987, p. 509-512

[GESTIS-3] Entrée « Benzotrichloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)

[NIST-4] (en) « Benzene, (trichloromethyl)- », sur NIST/WebBook, consulté le 19 janvier 2010

[Ullmann-5] (en) Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann, Chlorinated Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juillet 2006

[Miller-6] (en) William T. Jr. Miller, Elliot Bergman et Arnold H. Fainberg, « Perfluoroalkylzinc Compounds. I. The Preparation and Properties of Perfluoroalkylzinc Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 79, n^o 15,‎ août 1957, p. 4159-5164

[7] UCB Université du Colorado

[ESIS-8] « α,α,α-trichlorotoluene », sur ESIS, consulté le 19 janvier 2010