1-Bromobutane

Le 1-bromobutane (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) est un dérivé halogéné du butane, ou l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de brome. C'est un halogénure d'alkyle primaire.

1-Bromobutane

Identification

Nom UICPA

1-Bromobutane

N^o CAS

109-65-9

N^o ECHA

100.003.357

N^o CE

203-691-9

Propriétés chimiques

C₄H₉Br [Isomères]

137,018 ± 0,005 g/mol
C 35,06 %, H 6,62 %, Br 58,32 %,

Moment dipolaire

2,08 ± 0,10 D [2]

Diamètre moléculaire

0,566 nm [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−112,4 °C[4]

T° ébullition

102 °C[4]

Solubilité

presque insoluble dans l'eau (0,6 g·L^-1), soluble dans l'éthanol, l'éther

Paramètre de solubilité δ

17,8 MPa^1/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

1,268 6 g·cm^-3 à 20 °C[6]

T° d'auto-inflammation

265 °C[4]

Point d’éclair

13 °C[4]

Limites d’explosivité dans l’air

2,6–6,6 %vol[4]

Pression de vapeur saturante

43 mbar à 20 °C
68 mbar à 30 °C
175 mbar à 50 °C[4]

Thermochimie

C_p

équation[7] : $C_{P}=(29.412)+(2.9219E-1)\times T+(-2.6578E-5)\times T^{2}+(-9.7812E-8)\times T^{3}+(3.7812E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
111,872 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	86 065	628
286	12,85	108 769	794
330	56,85	119 874	875
373	99,85	130 357	951
416	142,85	140 454	1 025
460	186,85	150 368	1 097
503	229,85	159 632	1 165
546	272,85	168 464	1 230
590	316,85	177 046	1 292
633	359,85	184 981	1 350
676	402,85	192 467	1 405
720	446,85	199 664	1 457
763	489,85	206 248	1 505
806	532,85	212 394	1 550
850	576,85	218 240	1 593

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	223 535	1 631
936	662,85	228 431	1 667
980	706,85	233 049	1 701
1 023	749,85	237 203	1 731
1 066	792,85	241 026	1 759
1 110	836,85	244 627	1 785
1 153	879,85	247 873	1 809
1 196	922,85	250 886	1 831
1 240	966,85	253 766	1 852
1 283	1 009,85	256 425	1 871
1 326	1 052,85	258 975	1 890
1 370	1 096,85	261 521	1 909
1 413	1 139,85	263 999	1 927
1 456	1 182,85	266 520	1 945
1 500	1 226,85	269 204	1 965

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,437 [3]

Précautions

B2,

Xi

F

N

Phrases R : 11, 36/37/38, 51/53,

Phrases S : 16, 26, 61,

Transport

33
1126

Composés apparentés

Isomère(s)

2-Bromobutane

Autres composés

1-Chlorobutane
1-Iodobutane

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol et l'éther.

Production et synthèse

Le 1-bromobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide bromique, le tribromure de phosphore ou encore le bromure de sodium.

Utilisation

En tant qu'halogénure d'alkyle primaire, le 1-bromobutane réagit spécifiquement par des réactions de type S_N2. Il est couramment utilisé comme réactif pour des réactions d'alkylation, ou transformé en réactif de Grignard par réaction avec le magnésium dans l'éther pour former des liaisons carbone-carbone.

Le 1-bromobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser d'autre composés organométalliques, comme le n-butyllithium[9]:

2 Li + C₄H₉Br → C₄H₉Li + LiBr

Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3 % de sodium. Lorsque le bromobutane est utilisé comme réactif, le produit final est une solution homogène, constituée de clusters mêlant bromure de lithium (LiBr) et butyllithium (LiBu).

Sécurité

Les vapeurs de 1-bromobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair 13 °C, température d'auto-inflammation 265 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Voir aussi

Chlorobutane
2-Bromobutane

Notes et références

(de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 1-Brombutan » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 1-Bromobutane » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
Entrée « 1-Brombutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
fiche sur la CSST
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
« Bromo-1 butane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
(en) Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D., Preparative Polar Organometallic Chemistry I, Berlin, Springer-Verlag, 1987 (ISBN 978-3-540-16916-1)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-2] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[GESTIS-4] Entrée « 1-Brombutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 mars 2009 (JavaScript nécessaire)

[5] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[CSST-6] sur la CSST

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[Reptox-8] « Bromo-1 butane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[9] (en) Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D., Preparative Polar Organometallic Chemistry I, Berlin, Springer-Verlag, 1987 (ISBN 978-3-540-16916-1)