Acide carnosique

L'acide carnosique est un benzènediol, un diterpène et un abiétane, de formule C₂₀H₂₈O₄, trouvé dans le romarin et dans la sauge officinale[2]. Les feuilles séchées de romarin ou de sauge officinale en contiennent de 1,5 à 2,5 %. C'est un métabolite secondaire dont la biosynthèse se fait à partir du ferruginol[3].

Identification
Acide carnosique

Structure de l'acide carnosique.
Nom UICPA	acide (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,1-diméthyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophénanthrène-4a-carboxylique
Synonymes	salvine
N^o CAS	3650-09-7
N^o ECHA	100.110.784
PubChem	65126
ChEBI	65585
SMILES	CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C(=O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H28O4/c1-11(2)13-10-12-6-7-14-19(3,4)8-5-9-20(14,18(23)24)15(12)17(22)16(13)21/h10-11,14,21-22H,5-9H2,1-4H3,(H,23,24)/t14-,20+/m0/s1 Std. InChIKey : QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₈O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	332,433 9 ± 0,019 2 g/mol C 72,26 %, H 8,49 %, O 19,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion	185-190 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il possède des vertus médicinales. C'est un antioxydant efficace qui protège les cellules de la peau des rayons ultraviolets dits « UV-A ».

L'acide carnosique, avec son dérivé le carnosol, dans le cadre de leur utilisation comme additifs alimentaires, sont désignés sous le nom d'« extrait de romarin » (E392)[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(de) Karin Schwarz et Waldemar Ternes, « Antioxidative constituents of Rosmarinus officinalis and Salvia officinalis », Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, vol. 195, n^o 2,‎ 1^er août 1992, p. 99-103 (lire en ligne) DOI:10.1007/BF01201766
(en) Simona Birtić, Pierre Dussort, François-Xavier Pierre et Antoine C. Bily, « Carnosic acid », Phytochemistry, vol. 115,‎ juillet 2015, p. 9–19 (DOI 10.1016/j.phytochem.2014.12.026, lire en ligne, consulté le 31 mai 2022)

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