Acide hippurique

L'acide hippurique est un dérivé des acides aminés constitué d'un acide benzoïque et de glycine. C'est une molécule qu'on trouve dans l'urine des chevaux (d'où son nom), ainsi que dans celle d'autres herbivores. C'est une molécule surtout connue pour les tests urinaires. En effet, l'acide paraamino-hippurique (PAH) est utilisé pour mesurer le débit sanguin rénal. C'est une substance endogène qui est filtrée, non réabsorbée et entièrement sécrétée. Sa clairance permet donc de déterminer le débit plasmatique rénal.

Identification
Acide hippurique

Nom UICPA	acide benzoylaminoacétique
N^o CAS	495-69-2
N^o ECHA	100.007.098
N^o CE	207-806-3
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₉N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	179,172 7 ± 0,008 9 g/mol C 60,33 %, H 5,06 %, N 7,82 %, O 26,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	187 à 188 °C
T° ébullition	240 °C (décomposition)
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un composant qui est trouvé en grande quantité dans les urines des herbivores. Chez l'homme il se forme après inhalation de toluène, qui sera métabolisé dans le foie et transformé en partie en acide benzoïque.

Histoire

Justus von Liebig a montré en 1829 que l'acide hippurique différait de l'acide benzoïque et en 1839 détermina sa constitution, alors qu'en 1873, Victor Dessaignes le synthétisa pour la première fois en faisant réagir du chlorure de benzoyle sur un sel de zinc de glycine[3]. Il a aussi été synthétisé plus tard en chauffant de l'anhydride benzoïque avec de la glycine[4], ou en chauffant du benzamide avec de l'acide chloroacétique.

Synthèse

Outre les synthèses historiques citées plus haut, une méthode moderne de synthèse de l'acide hippurique est l'acylation de la glycine par le chlorure de benzoyle[5] :

Il s'agit d'un processus classique d'acylation; le carbone du groupe chlorure d'acyle, du fait de l'électronégativité de ses substituants et par la délocalisation possible de la double liaison C=O sur l'oxygène, est électrophile, et peut subir une substitution nucléophile de la part du groupe amine de la glycine, l'ion chlorure étant de plus un bon groupe partant.

Réactions

L'acide hippurique est facilement hydrolysé par une solution basique chaude en acide benzoïque et en glycine. L'action de l'acide nitreux le convertit en acide benzoylglycolique (C₆H₅C(=O)OCH₂CO₂H). Son ester éthylique réagit avec l'hydrazine pour former l'hydrazine hippuryle (C₆H₅CONHCH₂CONHNH₂), qui a été utilisée par Theodor Curtius pour la préparation de l'azoimide.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Hippuric acid » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Acide hippurique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
(en) Dessaignes V., « Ueber die Regeneration der Hippursäure », Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 87, n^o 3,‎ 1853, p. 325–327 (DOI 10.1002/jlac.18530870311)
(en) Curtius T., « Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 17, n^o 2,‎ 1884, p. 1662–1663 (DOI 10.1002/cber.18840170225)
A. W. Ingersoll and S. H. Babcock, Hippuric acid, Org. Synth., coll. « vol. 2 », p. 0328

Voir aussi

Acide aminohippurique

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Reptox-2] « Acide hippurique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[3] (en) Dessaignes V., « Ueber die Regeneration der Hippursäure », Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 87, n^o 3,‎ 1853, p. 325–327 (DOI 10.1002/jlac.18530870311)

[4] (en) Curtius T., « Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 17, n^o 2,‎ 1884, p. 1662–1663 (DOI 10.1002/cber.18840170225)

[5] A. W. Ingersoll and S. H. Babcock, Hippuric acid, Org. Synth., coll. « vol. 2 », p. 0328