Anhydride benzoïque

L'anhydride benzoïque est un composé organique de formule (C6H5CO)2O. C'est l'anhydride d'acide de l'acide benzoïque et donc l'anhydride d'acide aromatique symétrique le plus simple. C'est un solide cristallin incolore qui est facilement soluble dans les solvants organiques et insoluble dans l'eau.

Anhydride benzoïque
Identification
Nom UICPA anhydride benzoïque
Synonymes

anhydride d'acide benzoïque, anhydride de benzoyl, benzoate de benzoyl
No CAS 93-97-0
No ECHA 100.002.084
No CE 202-291-1
PubChem 7167
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C14H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 226,227 4 ± 0,012 8 g/mol
C 74,33 %, H 4,46 %, O 21,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion 42 °C
T° ébullition 360 °C
Masse volumique 1,198 9 g·cm−3 (15 °C)
Point d’éclair 113 °C
Précautions
SGH

Danger
H315, H318, H319 et H335
NFPA 704

 
Écotoxicologie
LogP 2,26
Composés apparentés
Autres composés

Acide benzoïque
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Il est généralement préparé par la réaction de déshydratation de l'acide benzoïque, par exemple en utilisant de l'anhydride acétique :

2 C6H5CO2H + (CH3CO)2O → (C6H5CO)2O + 2 CH3CO2H

En variante, il est aussi obtenu par le traitement du benzoate de sodium avec du chlorure de benzoyle. Il peut également être produit simplement en déshydratant l'acide benzoïque par chauffage.

Utilisation

L'anhydride benzoïque constitue en outre un moyen pratique de préparer divers esters benzoïques selon la réaction suivante :

(C6H5CO)2O + ROH → C6H5CO2H + C6H5CO2R

Il sert également d'agent d'arylation dans la réaction de Heck. Il est utilisé en tant qu'agent benzoylant dans des synthèses organiques, en particulier dans les produits pharmaceutiques et les colorants, et pour produire d'autres composés tels que la furane-2-yl-phényl-méthanone par des réactions d'acylation de Friedel-Crafts. Il est également utilisé pour la synthèse d'esters d'acide carboxylique et de lactones.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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